有機化学４

Organic Chemistry (4)

992341Q

23CHORC205

佐竹　彰治

Akiharu SATAKE

2026年度後期

2026年度

②Second semester

木曜6限

Thursday 6th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

本科目では、有機立体化学（有機化学分野のうち、特に立体構造や立体化学が物性や反応に関与する事象）を扱う。

有機化合物を基礎とする物質科学において、分子構造と機能には密接な関係がある。例えば、有機化合物の中には分子式や原子の並び順が同じであるにもかかわらず、性質の異なる立体異性体が存在し、私たちに及ぼす生理作用もそれぞれ異なる。
また、形式的な単結合周りの回転によって生じる配座異性体では、異性体間の相互変換が可能であり、その変換速度は立体構造と密接な関係がある。
本授業では、有機化合物を立体的な観点から捉え、関連事項を系統的に学ぶことを目的とする。

本授業の到達目標は以下のとおりである。

1. 三次元的な有機分子の立体構造を、さまざまな方法で二次元平面上に記述し、頭の中で回転・反転できるようにする。
2. 化学構造描画ソフトウェア（ChemDraw、Chem3D、Materials Studio）を用いて、分子を立体的・三次元的に描画し、分子内の角ひずみ・ねじれひずみ・立体ひずみ等を議論できるようにする。
3. 立体異性体を分類し、その構造を一義的に表現する命名法を理解する。
4. 配座異性体間の相互変換のダイナミクスを理解する。
5. 立体的観点に基づき、反応の立体選択性・立体特異性を説明できるようにする。
6. ラセミ体の分割や不斉合成の原理を理解する。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

課題に対する作文　Essay／小テストの実施　Quiz type test／反転授業　Flipped classroom／実習　Practical learning

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5-1. 事前準備（環境確認）

各自のBYOD PCで事前に仮想デスクトップへ接続し（仮想PC）、化学構造描画ソフトウェア（ChemDraw、Chem3D、Materials Studio）が使用できることを確認しておくこと。

• Materials Studioでは3ボタンマウスを使用する。
• 本学の学生は、個人のWindows PCでChemDrawとChem3Dを利用することも可能である（MacではChemDrawのみ利用可能）。
• 詳細は「東京理科大学 ITサービスのご案内」を参照すること。

5-2. 学習の進め方（重要）

本授業では、以下の「1. 予習」「2. 授業受講」「3. 復習」を継続的に行うことが極めて重要である。理解度確認のため、授業内レポートを複数回実施する。また、LETUSを通じてレポート課題を課すことがあるため、期限までに必ず提出すること。

• 1．予習
  • 授業で取り上げる内容は、あらかじめLETUSで公開する（問題形式）。授業前に内容を確認し、「何を学ぶか」を明確にしてから授業に臨むこと。
  • 可能な限り事前に問題に取り組むことが望ましい。
  • 予習用QuizがLETUSに提示されている場合は、受講前に必ず取り組み、授業で扱う用語等を事前に確認しておくこと。
  • 本科目専用のノートを用意し、予習内容をまとめて授業時に持参すること。
• 2．授業受講
  • 授業中は「自ら考えること」「考えたことを記述すること」を重視する。そのために必要な時間を与える。
  • 教員がその場で課題を提示し、「1分程度時間を与える」と宣言した場合は、集中して取り組むこと。
  • この形式により、受講生が自身の理解度を的確に認識できるため、学習を進めるうえで有効である。授業中は考えることに集中すること。
• 3．復習
  • 授業後、問題形式で公開された授業内容について、記述で回答できるレベルまで復習すること。
  • 15回の授業内容は相互に関連しているため、前回までの内容が理解できていないと次回以降の授業についていけなくなる。必ず復習を行い、理解しておくこと。

5-3. 自作ノートの作成

定期試験では、受講者本人が作成した自作ノートの持ち込みを認める。タブレット端末等で作成したノートを印刷したものも可とする。各自、この方針を前提に、日頃から自作ノートを作成して授業に臨むこと。

試験持ち込み自作ノートに関する禁止事項

他者が作成したノートや資料の全部または一部を、コピー・印刷物として持ち込むことを禁止する。違反した場合は不正行為とみなす。試験監督者は、答案と持ち込みノート等の筆跡を確認することがある。疑義がある場合には、答案回収時に持ち込み資料の提出を求めることがある。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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マクマリー有機化学(上）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909124

マクマリー有機化学(中）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909131

マクマリー有機化学(下）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909148

ウォーレン　有機化学　上　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908714

ウォーレン　有機化学　下　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908721

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
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有機スペクトル解析入門  横山　泰 著, 石原 　晋次 著, 生方　俊 著, 川村　出 著
東京化学同人　ISBN 9784807909735,　出版日 2022/02/15

有機化合物のスペクトルによる同定法（第８版） R. M. Silverstein ・F. X. Webster ・D. J. Kiemle ・D.L.Bryce 著
岩澤　伸治 ・豊田　真司 ・村田　滋 訳,東京化学同人　ISBN 9784807909162, 出版日 2016/12/08

有機化学のためのスペクトル解析法　第3版　化学同人 UV，IR，NMR，MSの解説と演習, S. Bienz, L. Bigler, ISBN 9784759823493, 出版日 2024/5/10

全ての授業を対面で受講することを求める

1  ガイダンスと有機立体化学導入
有機化合物を手書きで２次元平面上に立体的に描画できる
ChemDrawを用いて立体的に描画できる

2　配座異性体：様々な配座異性体について説明することができる．配座異性体間の相互変換における平衡と活性化エネルギーおよび交換速度、分子構造の関係について説明できる．

3　（BYOD）ＰＣで仮想デスクトップ に接続し(仮想PC)、
ChemDrawとChem3Dを操作できる。Chem3Dの機能(Dihedral Driver)を用いて配座異性体のエネルギーポテンシャル解析を行うことができる

4　（BYOD）ＰＣで仮想デスクトップ に接続し(仮想PC)、
ChemDrawとChem3Dを操作できる。Chem3Dの機能(Dihedral Driver)を用いて配座異性体のエネルギーポテンシャル解析を行うことができる。レポート課題に取り組むことができるレベルまで基本操作を行うことができる。
（課題出題）指定された配座異性体の配座交換における活性化エネルギーについて議論する

5　（BYOD）ＰＣで仮想デスクトップ に接続し(仮想PC)、
Materials Studioを用いて分子構造を立体的に描画できる。
Materials Studioを用いて異なる分子同士のドッキングシミュレーションを行うことができる。
3~5回の内容を説明することができる

6　順位則(Cahn-Ingold-Prelog 則)に関して説明できる。さまざまな置換基を比較して順位則に基づいて優先順位を述べることができる。キラル中心・キラル軸・キラル面をもつ分子の例を挙げ、それらの絶対配置を表記できる。キラルとアキラル：キラル分子とアキラル分子を区別して説明できる。

7　シクロアルカンの立体配座とひずみについて説明できる。シクロヘキサンの環反転について説明できる。二置換シクロヘキサンの安定配座について説明できる。1H NMRによってシクロヘキサンのアキシアル水素とエクアトリアル水素を区別できる。（ウォーレン 18・7 (p423), 31・3 (p839)）ねじれ舟型シクロヘキサンについて説明できる。
　　
8　化学反応の立体化学 1:
配座が固定されたシクロヘキサン誘導体の反応について説明できる。
立体電子効果について説明できる。2位に電気陰性基を有するテトラヒドロピラン（6員環エーテル）におけるアノマー効果について理解できる。（ウォーレン p 846）
分子内環化反応における反応速度の違いについてが説明できる。

9　光学活性体とラセミ体
光学活性体とラセミ体について説明でき、ラセミ体を光学活性な物質に分割する方法について説明できる。ラセミ化について例を挙げて説明できる。絶対配置を決める方法について説明できる。

10 化学反応の立体化学 2:
プロキラル・Re面・Si面・pro-R, pro-Sについて説明できる。
立体特異的な反応と立体選択的な反応の違いについて、例を挙げて説明できる
環状化合物における立体選択的な反応について説明できる

11　化学反応の立体化学 3:
ジアステレオ選択性：鎖状化合物の立体選択性について例を挙げて説明できる。
Felkin-Anhモデル、Houkのモデルについて説明できる。

12　不斉合成 1 :
キラルプール法を用いた不斉合成について説明できる。
触媒的不斉合成CBS触媒について説明できる。

13　不斉合成 2:
有機金属化学に関する導入的な内容を学び、遷移金属触媒を用いた不斉合成について例を挙げて説明できる。

13　不斉合成 3:
触媒的不斉合成の原理について説明できる。CBS触媒について説明できる。金属錯体触媒を用いた触媒的不斉合成の概要を説明できる。

14　不斉合成 4:
有機触媒を用いた不斉合成の例を説明できる。
本授業の総括をきいて概要を説明できる。

15 到達度評価

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）／Discovery Studio, Materials Studio

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