有機化学１Ｂ

Organic Chemistry 1B

9913H02

13CHORC102

河合　英敏

Hidetoshi Kawai

2026年度後期

2026年度

②Second semester

金曜2限

Friday 2nd Period

理学部第一部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

2.00単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

有機化学の基礎となるいくつかの概念、および炭化水素（アルカン、アルケン、アルキン）の構造、反応性を学習することができる。

有機化学は、身の回りにある物質や生命を理解する基礎となる。
複数の原子からなる多様な分子の性質を理解する上で必要な原子間の共有結合の性質を理解し、どのような構造を形成するか、炭化水素系の分子では、どのような試薬とどのような反応が起こりうるかを判断し、反応式として記述できる能力を身に付ける。
本学科のディプロマポリシーに定める「化学を基盤として物質、環境、生命など、我々を取り巻く世界の諸現象を解明し、諸問題を解決していく基礎的素養を有している」を実現するための科目である。

１．IUPAC命名法に基づき、炭化水素（アルケン、アルキン、有機ハロゲン化物）を命名し、構造式を書けるようになる。
２．炭化水素の反応性を理解し、基質と条件から生成物を導き出せるようになる。
３．反応機構を巻き矢印で記述することができるようになる。
４．単純な化合物を出発物として目的とする有機化合物を合成するための合成経路を導けるようになる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

講義（有機化学1B）、有機化学演習2の内容は相補的であり、同時に受講すべきである。互いの進捗に合わせ、小テスト、演習をおこなっている。
教科書のホームページ、分子構造模型、ChemOfficeなどを十分活用すること。

小テストの実施　Quiz type test

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各回の授業前に１時間程度、教科書の対応する章の部分を読んでおき、その上で講義に出席すること。
各回の授業後に、３時間程度、小テストの問題および章末問題を解き、復習を行うこと。

わからなかった場所など、疑問点をもちながら講義を受けると理解度が深まるでしょう。
分子の３次元構造を実感するためには、分子模型を使った学習が効果的です。
ChemOfficeをインストールし、ChemDrawを使えるようになると理解が進みやすくなります。

有機化合物の反応性の基礎を理解し、反応式の表記法および反応条件による生成物の違いを理解しているかどうかを講義の課題提出状況および試験を通して総合的に評価する（テスト70%、講義時の課題30%）。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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マクマリ−有機化学　第９版  上 東京化学同人 9784807909124
ＨＧＳ分子構造模型Ｃ型セット 有機化学実習用 丸善出版 9784621301289

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

教養化学 編集委員会(編)、 「理工系の基礎 教養化学」　出版社：丸善出版
マクマリー著、「有機化学問題の解き方（第９版）英語版」　出版社：東京化学同人
奥山 格, 杉村 高志 著：電子の動きでみる有機反応のしくみ　出版社：東京化学同人
カルガリー大学のサイト：Organic Chemistry On-Line Learning Center　 http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html
LETUS上で、各章ごとに選択式の問題集の利用が可能（講義中に案内します）

全ての講義を対面で実施します。半数以上の授業回を対面で受講する必要があります。

1　アルケンの構造１(7章) 　　アルケンの構造、命名法
アルケンの構造と異性体、命名法を学ぶ

2　アルケンの構造２(7章) 　　求電子付加反応、マルコフニコフ則
アルケンの安定性と基本的な反応性について理解する。

3　アルケンの構造３(7章) 　　Hammondの仮設、カルボカチオン中間体
アルケンの反応性を中間体の安定性から理解する。

4　アルケンの反応１（8章） 　　アルケンの合成、反応の種類
アルケンの合成法および反応の種類を概観する。

5　アルケンの反応２（8章） 　　ハロゲン付加、水の付加
アルケンからハロアルカン、アルコールへの変換について学ぶ。

6　アルケンの反応３（8章） 　　ヒドロホウ素化、水素添加、シクロプロパン化
アルケンへのsyn付加反応について学ぶ。

7　アルケンの反応４（8章） 　　アルケンの酸化、開裂、ラジカル反応
アルケンの酸化（エポキシ化、ジヒドロキシル化）、酸化的開裂などについて学ぶ。

8　アルキン１（9章）　　　　　　　命名法、合成法、水和反応
アルキンの構造と反応性について学ぶ。

9　アルキン２（9章）　　　　　　　ヒドロホウ素化、水素添加、酸化的開裂
アルキンの反応性を学びアルケンとの反応性の違いについて学ぶ。

10　アルキン３（9章）　　　　　　　アセチリド、逆合成解析
アルキンを原料とした各種誘導体の合成経路を導き出す逆合成について学ぶ。

11　ハロゲン化アルキル１(10章） 命名法、合成、ラジカルハロゲン化
ハロゲン化アルキルの命名法、合成法、ならびにその反応を理解する。

12　ハロゲン化アルキル２(10章） 有機金属化合物、カップリング反応
ハロゲン化アルキルからGrignard試薬やGilman試薬の調製を学び、カップリング反応を概観する。

13　ハロゲン化アルキルの反応１（11章）　求核置換(SN2, SN1)反応
14　ハロゲン化アルキルの反応２（11章）　脱離(E2, E1, E1cB)反応と求核置換反応条件との比較
ハロゲン化アルキルの反応性と反応機構、条件の違いによる反応性の違いについて理解する。

15　アルケン、アルキン、ハロゲン化アルキルの反応性のまとめ　
到達度評価を行い、有機化合物の反応性についてのまとめを解説する

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）

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有機化学演習２において本講義の補足と演習を行いますので、両講義を受講して下さい。
2026年度の後期は、月曜：有機化学演習2、金曜：有機化学1Bとなります。

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