有機化学６

Organic Chemistry 6

991357A

13CHORC303

長澤　和夫

Kazuo Nagasawa

2026年度後期

2026年度

②Second semester

木曜4限

Thursday 4th period

理学部第一部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

2.00単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

自然界からは、興味深い化学構造と生物活性を有する天然有機化合物が多数得られている。これら天然有機化合物の単離、構造決定、合成研究を通じて有機化学は進展してきた。これら天然有機化合物について学び、特にそれら化合物の合成計画が如何に立案され、またその化学合成が如何に達成されたかについて学ぶ。

重要な天然有機化合物、及びそれら化合物の化学合成についての知識を獲得する。有機化合物の合成に関する基礎的な分子切断方法（逆合成解析）を理解する。またこれまでに合成が達成されたいくつかの天然有機化合物を例に、逆合成の観点からそれらの合成計画を理解するとともに合成経路と各反応行程を理解する。これらを通して、標的とする有機化合物の合成計画を立案できる力をつける。

１.　重要な天然有機化合物について説明できるようになる。
２.　基本的な有機化合物の合成のための切断方法（逆合成解析）が説明できるようになる。
３.　達成された天然有機化合物の化学合成について、逆合成の観点から合成計画が説明できる。
４.　達成された天然有機化合物の化学合成について、合成経路を説明できるようになる。
５.　重要な有機化学反応、保護基、重要語句を説明できるようになる。
６.　目標化合物の合成計画を立案できるようになる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

有機化学１A,１B（有機化学１及び演習）、有機化学２、有機化学３を履修し、内容を十分に理解していることが望ましい。

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各回の講義内容を十分復習し、その内容を理解し、説明できること。

達成度評価の結果に基づいて評価する。
(評価の内訳： レポート課題３０％、到達度評価７０％)

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

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天然有機化合物の合成戦略（鈴木啓介著、岩波書店）
天然物の全合成（日本化学会編、学会出版センター）
天然物の全合成２０００〜２００８（日本）（有機合成化学協会編、化学同人）
ウオーレン有機化学：上下巻（Warren他著、野依他監訳；東京化学同人）
Ｔｈｅ　Ｌｏｇｉｃ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　（Ｅ．　Ｊ．　Ｃｏｒｅｙ，　Ｗｉｌｅｙ）

全ての授業を対面で実施する。
１．序論：天然物化学および天然物合成化学の概要について学び、その内容を理解し、説明できる。
２．天然物の全合成：天然物合成の概観を学び、その内容を理解し、説明できる。
３．逆合成−１：アルコール、オレフィン、ケトン化合物の逆合成と合成方法について学び、その内容を理解し、説明できる。
４．逆合成−２：１，３−ジオキシ系化合物、１，５−ジカルボニル化合物の逆合成と合成方法について学び、その内容を理解し、説明できる。
５．逆合成−３：１，２−、１，４−、１，６−ジオキシ系化合物の逆合成と合成方法について学び、その内容を理解し、説明できる。
６．逆合成−４：ヘテロ原子を含む化合物、複素環化合物の逆合成と合成方法について学び、その内容を理解し、説明できる。
７．目的化合物の合成を目指し、逆合成の考え方に基づき、保護基などについて学び、その内容を理解し、説明できる。
８．合成と合成計画の実践−１：ロンギフォレンンの合成を通し、環構築方法の考え方について学び、その内容を理解し、説明できる。
９．合成と合成計画の実践−２：レセルピンの合成を通し、環状立体制御の考え方について学び、その内容を理解し、説明できる。
１０．合成と合成計画の実践−３：エリスロマイシンの合成を通し、環状立体制御の考え方について学び、その内容を理解し、説明できる。
１１．最近の天然物合成−１：最近の医薬品合成における進展について学び、その内容を理解し、説明できる。
１２．最近の天然物合成−２：最近の重要反応の開発、それを用いた天然物・医薬品合成について学び、その内容を理解し，説明できる。
１３．目標化合物の合成−１：目標化合物の合成計画の立案、合成について学び、その内容を理解し、説明できる。
１４．目標化合物の合成−２：目標化合物の合成計画の立案、合成について学び、どの内容を理解し、説明できる。
１５．達成度評価試験と解説：これまでの理解度を試験により評価する。

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