有機化学５

Organic Chemistry 5

991313E

13CHORC302

河合　英敏

Hidetoshi Kawai

2026年度前期

2026年度

①First semester

金曜3限

Friday 3rd Period

理学部第一部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

2.00単位

講義

Lecture

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② [対面]ハイフレックス型授業/ [On-site] Hybrid-Flexible format (must include 50%-or-more classes held on-site)

有機化合物が関わる研究を行う上で、化合物の三次元構造の理解と構造決定は必要不可欠である。
本講義では，有機立体化学に関する基礎的知識を復習することができ，
さらに紫外可視吸光スペクトル(UV-vis)、質量分析(MS)、赤外吸収（IR）や核磁気共鳴（NMR）を用いた有機化合物の構造決定について具体的な例を用いながら学習することができる。
演習が中心の講義であり、未知化合物の各種スペクトルを解析して構造同定ができるようになる。

有機化合物の立体構造を理解し、各種スペクトルでどのように現れるか対応関係を身に付ける。
スペクトルなどの情報から化合物の構造を自力で解析できる能力を身に付ける。
本学科のディプロマポリシーに定める「化学を基盤として物質、環境、生命など、我々を取り巻く世界の諸現象を解明し、諸問題を解決していく基礎的素養を有している」を実現するための科目である。

１．不斉炭素に基づくキラリティーとそれ以外の不斉要素に基づくキラリティーについて理解することができる。
２．分子の構造的対称性を理解でき、点群で表せられる。
３．質量分析のスペクトルを解釈し、分子の組成式および部分構造を導き出せる。
４．赤外吸収スペクトルを解釈し、分子が持つ官能基の種類を判別できる。
５．核磁気共鳴スペクトルを解釈し、分子の対称性、連結様式を導き出せる。
６．各種スペクトルを総合的に理解し、有機化合物の構造を同定できる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

有機化学１Ａ、１Ｂ … 履修済みであること。
有機化学２、３ 　　… 履修済みが望ましい 。
有機化学実験　　　 …有機化学5を履修すると解析に役立ちます（3年前期 同時進行）

小テストの実施　Quiz type test／反転授業　Flipped classroom／実習　Practical learning

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各講義前に、指示した問題を２時間程度かけて解いておき、その上で講義に出席すること。
講義後には、配布した資料や問題を２時間程度かけて復習すること。

教科書は用いませんが、有機化学の教科書として使用している「マクマリー有機化学（上）第９版」を予習しておくと理解の助けになります。
「スペクトルによる同定法」と「スペクトル解析法」をより理解を深めたい人に薦めます。前者は構造解析の問題演習が、後者は豊富なデータが特徴で、復習する際の参考書になります。

到達度評価（テスト形式）：４０％、宿題：３０％、中間テスト：３０％　の結果を総合的に評価する。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

「マクマリー有機化学（上）」
Silversteinら著、岩澤ら訳 「有機化合物のスペクトルによる同定法」　東京化学同人
Hesseら著、野村監訳「有機化学のためのスペクトル解析法」　化学同人
森田博史、石橋正己 著、「ベーシック有機構造解析」　化学同人
福士江里 著、「よくある質問 NMRスペクトルの読み方」　講談社サイエンティフィク
オープンな教育リソース「有機化合物のスペクトルデータベース SDBS」を活用する

全ての講義を対面で実施します。Zoomでも配信しますが、（テスト実施時を含め）半数以上の講義を対面で受講することを求めます。


1 有機化合物の構造決定 　　　　有機化学実験における構造解析と同定の重要性について把握する。
(授業の進め方について）

2 不斉中心原子のないキラル分子　　軸不斉，面不斉、らせん不斉、分子の対称性の命名法を理解する。
および分子の対称性、点群 　　 　

3 紫外可視吸収スペクトル 　　共役長と吸収波長の関係や発色団の位置関係、不斉との相関について
　 円二色性スペクトル　　　　　　　　　理解する。

4 質量分析(MS)を用いた構造決定１　　 　 分子量と分子式に関する情報から構造決定を行う。

5 質量分析(MS)を用いた構造決定２　　　 分子量と分子式に関する構造決定（演習）。

6 赤外吸収(IR)を用いた構造決定１　 　分子中に存在する結合と振動数の関係について学ぶ。

7 赤外吸収(IR)を用いた構造決定２ 　 　 分子中に存在する多様な官能基を同定する。

8 赤外吸収(IR)を用いた構造決定３ 　 　 官能基の情報をもとに構造決定を行う（演習）。

9 総合的演習１　　　　　　　　　　　　　　MS,IRをもとに構造決定を行う（演習）。

10 核磁気共鳴(1H NMR)を用いた構造決定１　分子中に存在する水素の構成を表す「化学シフト」を理解する。加成性およびChemDrawを用いて化学シフトの予測ができるようになる。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
11 核磁気共鳴(1H NMR)を用いた構造決定２　水素間の関係を表す「カップリング定数」について理解する。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

12 核磁気共鳴(1H NMR)を用いた構造決定３ スペクトルを見ながら化合物を同定する（演習）。

13 核磁気共鳴(13C NMR,DEPT)を用いた構造決定　分子中に存在する炭素の構成を同定する（演習）。加成性およびChemDrawを用いて化学シフトの予測ができるようになる。

14 総合的演習２　　　　　　　　　　　　　　MS,IR,1H- 13C-NMRをもとに構造決定を行う（演習）。

15 総合的演習３　　　　　　　　　　　　　　到達度評価として各手法を総合的に用いた有機化合物の構造決定に関する試験を行い、その解説を行う。

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）

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適宜資料を配布します。
ChemOfficeは大学での共通ソフトウェアとしてダウンロード可能です。
有機化合物や錯体を取り扱う研究に必須の内容です。有機系研究室、錯体を扱う研究室を志望する人に受講をお勧めします。

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