有機化学３｜シラバス情報

科目授業名称（和文）　Name of the subject/class (in Japanese)

有機化学３

科目授業名称（英文）　Name of the subject/class (in English)

Organic Chemistry (3)

授業コード　Class code

9923B38

科目番号　Course number

23CHORC204

教員名

沓村　憲樹

Instructor

Noriki KUTSUMURA

開講年度学期

2026年度後期

Year

2026年度

Semester

②Second semester

曜日時限

火曜7限

Class hours

Tue (19:50〜21:20）

開講学科・専攻　Department

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

単位数　Course credit

2.00単位

授業の方法　Teaching method

講義

Lecture

外国語のみの科目（使用言語）　Course in only foreign languages (languages)

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授業の主な実施形態　Main class format

① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

概要　Description

授業の概要
　生命現象の中には、比較的低分子の有機化合物を生物個体間、あるいは組織−細胞間などの情報物質として活用しており、これらは化学物質と生体高分子との相互作用とみることができる。この生体の中で起こる反応は、分子のサイズがいかに巨大であっても、また、それら生体分子間の相互作用がいかに複雑であっても、分子内の官能基とそこで起こる化学反応は、これまで学んできた単純な有機化合物と基本的には全く同じ化学反応の原理で進行する。本講義では、生命維持の基本に関わる重要な役目を担っている生体分子、アミノ酸、ペプチド、タンパク質、核酸等について化学構造や生体内反応について理解を深めることを目的とする。そのため、講義の前半ではそれらの生体内分子にとって重要なアミンについて、性質や構造的特徴、アミンの合成やアミンの反応に至るまで幅広く学習する。また、講義の後半ではアミノ酸、ペプチド、タンパク質、脂質、核酸などについて焦点を当て、それらの生体分子の基礎や知っておきたい要点などを有機化学の観点から解説する。また、それらの講義内容の発展として、生体内分子の異常を人工的に修復する技術−創薬研究−の最先端についても最後に紹介したい。

目的　Objectives

化学を学ぶ者として、生命科学の領域で起こっている現象は「分子の生体反応」であることを理解する必要がある。実際、生体内で起こっている反応は非常に複雑であるが、基本的には実験室で再現できる有機化学反応の法則に従っており、同じ反応機構で進行していると理解することを目的とする。また、有機化学としてのアミンの合成やアミンの反応について理解を深める。

到達目標　Outcomes

有機化学と生命科学の関連性を十分に理解し、身につけた内容を適切に応用できることを到達目標とする。

卒業認定・学位授与の方針との関係（学部科目のみ）

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/

履修上の注意　Course notes prerequisites

基礎的な有機化学から説き起こすつもりであるが、基礎有機化学の内容をしっかり習得していることを必須とする。マクマリー有機化学の上・中巻の内容を理解していることが望ましい。講義中の質問は大いに歓迎するが、私語や飲食、スマートフォンの使用、音を立てての途中退出等、他の学生の聴講を妨げる行為は禁止する。

アクティブ・ラーニング科目　Teaching type（Active Learning）

課題に対する作文　Essay／小テストの実施　Quiz type test

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準備学習・復習　Preparation and review

毎回の講義終わりに、「次回の講義内容」について教科書の該当箇所を通達するので、必ず熟読（予習）しておくこと。特に、該当箇所内の練習問題を考えて解いておくと、学習効率が飛躍的に向上する。
また、講義後、LETUSに「今日の講義のまとめ」を記述する。講義に出席できなかった場合は、そちらを参考にして自己学習に役立てて欲しい。
基本的にLETUSを利用して随時最新情報を伝えていくので、常に情報の更新に注意を払い、予習・復習の参考にして欲しい。
講義範囲が広いため、内容理解に必要な基礎事項の確認や予習・復習を各自十分に行うこと。なお、一般的な目安として、１単位の授業科目の標準学修時間は、45時間とされている。

成績評価方法　Performance grading policy

到達度評価（80％前後）および課題等提出（20％）で総合的に評価する。

学修成果の評価　Evaluation of academic achievement

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

教科書　Textbooks/Readings

教科書の使用有無（有=Y , 無=N）　Textbook used(Y for yes, N for no)

Y

書誌情報　Bibliographic information

-『マクマリー有機化学』下巻（第9版）・J. McMurry著（伊東ら訳）
　　・東京化学同人・2017年　ISBN 9784807909148

MyKiTSのURL（教科書販売サイト）　URL for MyKiTS(textbook sales site)

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

参考書・その他資料　Reference and other materials

わざわざ用意しなくても結構です。
講義の中で紹介することもありますので、興味がある人は手に取ってみて下さい。
『マクマリー有機化学』上・中巻（第9版）・J. McMurry著（伊東ら訳）
　　・東京化学同人・2017年
『ヘテロ環の化学ー基礎と応用ー』・J. A. Joule、K. Mills著（中川ら訳）
　　・東京化学同人・2016年
『創薬化学ーメディシナルケミストへの道ー』・長野哲雄編（池田ら著）
　　・東京化学同人・2018年
『生体有機化学』・橋本祐一、村田道夫編著
　　・東京化学同人・2012年

授業計画　Class plan

第1回：ガイダンス・アミンの化学I

アミンの塩基性と求核性、アミンの構造と名称、複素環アミン概論、アミンの構造と性質、酸と塩基（アミンの塩基性）

第2回：アミンの化学II

アミンの塩基性、アミンの合成（還元的手法）

第3回：アミンの化学III

アミンの合成（ハロゲン化アルキルのSN2を利用した合成、光延反応を利用した合成、Gabrielアミン合成）

第4回：アミンの化学IV

アミンの合成（アルデヒドやケトンの還元的アミノ化、Hofmann転位、Curtius転位）、アミンの合成練習問題

第5回：アミンの化学V

アミンの反応（アルキル化とアシル化、Hofmann脱離（Hofmann分解）、Mannich反応）

第6回：アミンの化学VI

アミンの反応（アリールアミン類の反応（芳香族求電子置換反応、ジアゾニウム塩の反応））

第7回：複素環アミンI

天然に存在する複素環（タンパク質のアミノ酸関連、ビタミン類）、補酵素ピリドキサールリン酸PLPの生体反応、チアミン二リン酸TPPの生体反応

第8回：複素環アミンII

創薬研究における基礎、医薬品にみる複素環（抗ヒスタミン薬、抗菌薬）

第9回：生体分子I 〜糖質１〜

糖類の定義、糖の立体化学、Fischer投影式

第10回：生体分子I 〜糖質２〜

アノマー効果、糖の反応、単糖、二糖、多糖

第11回：生体分子II 〜脂質〜

脂肪酸、リン脂質、プロスタグランジン、テルペノイド、メバロンさん経路、ステロイド、ステロイドホルモン、ステロイドの生合成、コレステロール、ステロイドホルモン

第12回：生体分子III 〜核酸〜

核酸、核酸塩基、DNAやRNAの機能（複製・転写・翻訳）

第13回：生体分子IV〜アミノ酸、ペプチド、蛋白質〜

アミノ酸の構造、アミノ酸合成、ペプチド一般、ペプチド合成（保護、脱保護、縮合）、タンパク質の構造

第14回：創薬研究の話〜

オレキシン2受容体選択的作動薬の創製研究〜ナルコレプシー治療薬開発を目指して〜（最新の研究より）

第15回：到達度評価試験および解説

基礎から応用まで幅広い内容を紹介するが、将来、研究職・技術職・教育職を目指す学生にも役立つような実践的な内容も講義する。創薬研究と関連付けた内容の講義も行う。適宜、演習問題等を実施し、知識の定着を図る。参考書等の併用は大いに推奨する。全ての授業を対面で受講することを求める。

担当教員の実務経験とそれを活かした教育内容　Work experience of the instructor

筑波大学で有機合成化学を基盤とした創薬研究に従事している経験を活かし、有機化学の基礎、特にアミンの反応や合成、および、低分子化合物が生体内で作用する時の有機化学反応について講義を行う。

教育用ソフトウェア　Educational software

Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）

課題等で反応式や構造式を書いて提出する場合は「ChemDraw」を使用することが望ましい。3年生、4年生と進級するにつれて「ChemDraw」の使用を強く求められることが多くなってくるため、本講義を通じて早い段階から慣れておくと良いと思います。

備考　Remarks

基礎有機化学の内容を適宜、復習しておくこと。また、有機化学１−１や１−２の内容と並行して学習すると一層理解が深まる。授業計画は予定であって、毎回のアンケートや質問等の状況により修正や変更があり得る。質問等は、講義後およびメールにて問い合わせて下さい。

LETUSで随時最新のアナウンスを行いますので、常にチェックをするようにして下さい。

授業でのBYOD PCの利用有無　Whether or not students may use BYOD PCs in class

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授業での仮想PCの利用有無　Whether or not students may use a virtual PC in class

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