1. 構造決定：有機化合物の構造決定ができる。
2. 理論有機化学：有機化合物の構造と性質の関係を理解できる。
3. 反応機構：分子変換を電子の動きに基づいて説明できる。
4. 合成：目的化合物の合成を、多段階の合成スキームとして提案できる。
5. 生物化学：有機化学が生物化学の基盤の一部であることを理解できる。

• 本授業では、以下に示す 「1. 予習」→「2. 授業受講」→「3. 復習」 の継続的な取り組みが極めて重要である。
• 理解度を確認するため、授業内レポートを複数回実施する。あわせて、LETUSを通じてレポート課題を課す場合がある。課題は期限までに必ず提出すること。

1. 予習

• 授業で取り上げる内容は、あらかじめ LETUSで公開する（問題形式）。授業前に確認し、論点を整理したうえで授業に臨むこと。
• 予習用 Quiz がLETUS上にある場合は、受講前に必ず取り組み、用語・反応・機構の要点を確認しておくこと。
• 本科目専用ノートを用意し、予習内容をまとめて授業時に持参すること。

2. 授業受講

• 授業中は 「自らが考えること」 と 「考えたことを記述すること」 を重視する。必要な時間を授業内で確保する。
• 教員が「1分程度時間を与える」と指示した際は、集中して課題に取り組むこと。

3. 復習

• 授業後、公開された問題について記述で説明できるように復習すること。
• 15回の授業は相互に関連付けられているため、前回までの内容が理解できていないと次の授業についていけなくなる。必ず復習を行うこと。

教科書・副教科書

• 教科書：J. McMurry 著（伊東ら訳）『マクマリー有機化学』（第9版）上・中・下（東京化学同人）のうち、特に上・中巻を用いる。
• 副教科書：『ウォーレン有機化学』第2版 上・下（東京化学同人）。授業資料で関連箇所を示す。

※授業内レポート・小テスト・課題の実施状況により比率を調整する（合計100%）。

• 全ての授業を対面で受講することを求める

1. ガイダンス／命名法・酸性度の基礎
   • 「有機化学を系統的に学ぶ上でのポイント」を理解し、学習の取り組み方を説明できる。
   • 命名法（アルカン、アルケン、アルキン、ハロゲン化アルキル、アルコール）を説明できる。
   • アルコールの酸性度（pKa）を、立体効果・誘起効果・共鳴効果の観点から説明できる。
2. アルコール（合成と反応1）
   • アルケンからの合成、カルボニル化合物の還元、グリニャール試薬との反応を説明できる。
   • ハロゲン化アルキルへの変換、トシラートへの変換を説明できる。
3. アルコール（反応2：脱水・酸化・保護基）
   • アルコールの脱水、酸化、保護基を説明できる。
4. フェノール／分光学／多段階合成演習
   • フェノールの合成および酸化反応を説明できる。
   • アルコールとフェノールのNMR・IRスペクトルを解析できる。
   • アルコールの合成・反応の復習として、多段階有機合成問題を解くことができる。
5. エーテル・エポキシド
   • エーテルの構造と性質、合成反応を説明できる。
   • Claisen転位を説明できる。
   • エポキシ化合物の合成と反応を説明できる。
6. クラウンエーテル／硫黄化合物
   • クラウンエーテルを説明できる。
   • チオール、スルフィド、スルホキシド、スルホンの構造を説明できる。
7. アルデヒド・ケトン（命名法・製法・求核付加1）
   • 有機化合物、アルデヒド、ケトンの命名ができる。
   • アルデヒドの製法（アルコールの酸化、カルボン酸誘導体の還元）を説明できる。
   • ケトンの製法（オゾン分解、酸クロリドとGilman試薬、1,2-ジオール経由など）を説明できる。
   • 求核付加（イミン生成、1,1-ジオール生成 など）を説明できる。
8. アルデヒド・ケトン（求核付加2）／カルボニル概論
   • シアノヒドリン生成、ヒドリド試薬・グリニャール試薬との反応を説明できる。
   • カルボニル化合物の種類と反応性（概論）を説明できる。
9. カルボニル反応機構・保護基・合成戦略
   • 反応機構を曲がった矢印で説明できる（イミン／エナミン、Wolff–Kishner還元、アセタール、チオアセタール、環状ヘミアセタール等）。
   • ケトン・アルデヒドの保護基を用いた合成を考察できる。
   • Wittig反応、α,β-不飽和カルボニルへの共役付加を説明できる。
   • 求核剤の硬さ・軟らかさ（HSAB）を説明できる。
10. アルデヒド・ケトンのまとめ／分光学

• 第7〜9回の内容を整理して説明できる（※「7〜10回」より自然）。
• アルデヒド・ケトンのNMR・IRスペクトルを解析できる。

11. カルボン酸・ニトリル（命名法／IR）

• カルボン酸およびニトリル類の命名ができる。
• カルボニル化合物・ニトリルのIRスペクトルを解析できる。

12. カルボン酸を含む化合物の酸性度

• pKaの差を、立体効果・誘起効果・共鳴効果の観点から説明できる。

13. 分液分離／カルボン酸の合成（カルボキシル化・工業例）

• pKaの違いを利用した分液操作による分離を説明できる。
• Grignard試薬＋ドライアイス（CO₂）によるカルボン酸合成を説明できる。
• Monsanto法（ロジウム触媒）を概説できる。
• 遷移金属錯体を用いた有機合成の例を理解できる。

14. カルボン酸（酸化による合成）／ニトリルの合成と反応／まとめ

• 酸化によるカルボン酸合成法を説明できる。
• アミド→（塩化チオニル等）→ニトリルの反応機構を説明できる。
• ニトリルの塩基・酸による加水分解機構を説明できる。
• ハロゲン化アルキル→ニトリル→炭素数+1のカルボン酸の合成を説明できる。
• ニトリルの還元（LiAlH₄）やGrignard試薬との反応を説明できる。
• （まとめ）第11〜14回の内容を整理して説明できる。

15. 到達度評価