構造有機化学特論

Advanced Structural Organic Chemistry

991KB42

13CHORC513

土戸　良高

Yoshitaka TSUCHIDO

2026年度前期

2026年度

①First semester

木曜3限

Thursday 3rd Period

理学研究科　化学専攻
Department of Chemistry, Graduate School of Science

1.00単位

講義
Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

構造有機化学とは，有機化合物の構造と電子状態の特異性を探究し，それらが化学的性質に与える影響を明らかにする学問である．この分野は，化学の三大要素である「反応、構造、物性」を包括する広範な領域であり，そのため研究の対象は多岐にわたる．本講義では，構造有機化学の基盤となる化学結合論や分子軌道論をはじめ，分子の立体化学や芳香族性について概説する．その上でこれらの概念をもとに，有機分子が示す伝導性・磁性・光学特性といった特異な物性についても包括的に紹介する．

Physical organic chemistry explores the unique structural and electronic properties of organic compounds and elucidates their influence on chemical behavior. This discipline encompasses the three fundamental aspects of chemistry—reaction, structure, and properties—making it a broad and diverse area of study.
This class covers the foundational topics of physical organic chemistry, including chemical bonding theory, molecular orbital theory, stereochemistry, and aromaticity. Based on these concepts, the course comprehensively introduces the electronic properties of molecules, such as conductivity, magnetism, and optical characteristics.

本講義は，構造有機化学に関する基礎的な概念を体系的に学び，それらを応用的な視点で活用できる力を養うことを目的とする．分子の構造と電子状態が物性や反応性に与える影響を理解し，分子軌道論，芳香族性，分子間相互作用などの理論的な概念を習得する．さらに，分子の歪みや立体構造がもたらす特異な物性や，OLEDや有機半導体などの最新の応用研究について学ぶことで，機能性有機材料の設計や発展の可能性を探る．本講義を通じて，有機化学の知識を深めるとともに，分子設計や材料開発における論理的思考力と応用力を身につけることを目指す．

This course aims to systematically explore the fundamental concepts of physical organic chemistry and develop the ability to apply them from an advanced perspective. Students will acquire an understanding of how molecular structure and electronic states influence physical properties and reactivity while learning theoretical frameworks such as molecular orbital theory, aromaticity, and intermolecular interactions. Additionally, the course will examine how molecular strain and stereochemistry contribute to unique physical properties and introduce the latest research on organic luminescence diodes (OLEDs) and organic semiconductors to explore the potential for functional organic material design and development. Through this course, students will strengthen their knowledge of organic chemistry while cultivating logical thinking and applied skills in molecular design and materials development.

・分子軌道論，分子間相互作用，芳香族性などの基本概念を理解し，それらが分子の構造・物性・反応性に与える影響を論理的に説明できるようになる．
・分子の歪みや立体構造がもたらす特異な物性を考察し，機能性分子の設計や材料開発への応用可能性を検討できるようになる．
・OLEDや有機半導体などの最新の応用研究について理解を深め，構造有機化学が関与する幅広い研究分野を多角的に分析できるようになる．

・Develop an understanding of fundamental concepts such as molecular orbital theory, intermolecular interactions, and aromaticity, and be able to logically explain their influence on molecular structure, properties, and reactivity.
・Analyze the unique physical properties arising from molecular strain and stereochemistry, and evaluate their potential applications in functional molecular design and materials development.
・Acquire a deeper understanding of recent advances in applied research on OLEDs and organic semiconductors, and be able to critically analyze the broad research areas related to physical organic chemistry.

レポートはLETUS上にて提出してもらう予定です．内容や締切に関しては授業およびLETUS上にて告知・掲載します．シラバスの授業計画は進行状況によって変更する可能性があります．

不明な点があれば土戸までメールで問い合わせてください．
tsuchido@rs.tus.ac.jp

Reports are to be submitted via LETUS. Details and deadlines will be announced and posted during lectures and on LETUS.

The course schedule outlined in the syllabus is subject to change depending on the progress of the class.

For any questions, please contact Tsuchido via email at tsuchido@rs.tus.ac.jp.

課題に対する作文　Essay／-

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事前に学部レベルの有機化学の基礎を復習しておくこと．また，講義の最後に次回の内容を予告するので，講義内容の復習に加え，次回の講義開始前までに予習を行うことが望ましい．

Review the fundamental concepts of organic chemistry at the undergraduate level in advance. As the next lecture's topics will be announced at the end of each session, reviewing the lecture content and preparing for the next lecture before it begins is recommended.

授業中に出題した課題に対するレポートによって評価する（100%）．

Grades will be determined based on reports submitted in response to assignments given during the class (100%).

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

参考書
中筋一弘・久保孝史・鈴木孝紀・豊田真司　編著「構造有機化学　基礎から物性へのアプローチまで」（東京化学同人）

基本的にすべての講義を対面で参加することを求める（ただし1,2回オンラインで講義を行うこともある）．

１．化学結合・分子間相互作用
本講義で主に取り上げる炭素原子に焦点を当てて，分子軌道論（HOMO, LUMO），混成軌道，共役系，CH-πやπ—π相互作用などの分子間相互作用などを説明する．
 
２．分子の歪みと物性
C-C結合，C=C結合，C≡C結合を伸ばしたり曲げたりするとどのようなことが起こるのか．ヘキサアリールエタン，シクロファン，シクロパラフェニレン，コランニュレン，シクロオクチンなどの実例を紹介し，それらの構造・物性・反応性などを説明する．
 
3．分子の立体構造 1
カテナンやノット，ヘリカルなど複雑なトポロジーをもつ有機化合物の構造と合成方法を包括的に説明する．

4．分子の立体構造 2
キラルな構造をもつトポロジカル分子が示す円偏光吸収や円偏光発光を中心に，分子の立体構造によって引き起こされるキラル光学特性とその機能を紹介する．
 
5．芳香族性と反芳香族性
芳香族性とは何なのか．どのように評価するのか．芳香族性の分類（ヒュッケル芳香族性，ベアード芳香族性，メビウス芳香族性，面内芳香族性など）と具体的な分子構造と共役構造を示して説明する．
 
6．典型元素化合物
炭素よりも重たい典型元素（Si, Ge, As, Pbなど）が含まれた有機化合物（Si=Si結合やSi≡Si結合など）の合成法や軌道に関して説明する
 
7．導電性・磁性・光物性
これまで紹介してきた有機化合物がどの様な応用研究をされているのか．有機半導体，有機電界効果トランジスタ，有機EL，熱活性化遅延蛍光など最新の研究を含め具体的に説明する．
 
８．講義の復習と総括
これまで紹介した構造有機化学に関して「反応、構造、物性」に着目して纏め総括する．

Attendance in all lectures is required; however, one or two lectures may be conducted online.

1. Chemical Bonding and Intermolecular Interactions

This lecture focuses on carbon atoms, covering molecular orbital theory (HOMO, LUMO), hybrid orbitals, conjugated systems, and intermolecular interactions such as CH-π and π-π interactions.

2. Molecular Strain and Properties

What happens when C-C, C=C, and C≡C bonds are stretched or bent? This lecture introduces several examples, including hexaaryl ethane, cyclophanes, cycloparaphenylenes, corannulene, and cyclooctyne, and explains their structures, physical properties, and reactivity.

3. Molecular Stereostructures 1

The structures and synthesis of organic compounds with complex topologies, such as catenanes, knots, and helices, will be comprehensively explained.

4. Molecular Stereostructures 2

This lecture focuses on the chiral optical properties induced by molecular stereostructures, focusing on circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL) exhibited by chiral topological molecules.

5. Aromaticity and Antiaromaticity

What is aromaticity, and how is it evaluated? This lecture categorizes aromaticity (Hückel, Baird, Möbius, in-plane aromaticity) and explains specific molecular structures and conjugated systems.

6. Main-Group Element Compounds

Organic compounds containing heavier main-group elements (e.g., Si, Ge, As, Pb) will be discussed, focusing on the synthesis and orbital characteristics of Si=Si and Si≡Si bonds.

7. Conductivity, Magnetism, and Optical Properties

How have the organic compounds introduced so far been applied in research? This lecture provides concrete explanations, including recent advances in organic semiconductors, organic field-effect transistors, organic electroluminescent devices (OLEDs), and thermally activated delayed fluorescence (TADF).

8. Review and Summary

This lecture summarizes the concepts covered in structural organic chemistry, focusing on "reaction, structure, and properties".

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）／Discovery Studio, Materials Studio

Mercury, Cambridge Structural Database (CSD)を使用する可能性があります．

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