反応有機化学特論６旧：反応有機化学特論6

科目授業名称（和文）　Name of the subject/class (in Japanese)

科目授業名称（英文）　Name of the subject/class (in English)

Advanced Chemistry of OrganicReactions 6

授業コード　Class code

991KB19

科目番号　Course number

13CHORC509

教員名

木村　力

Instructor

Tsutomu Kimura

開講年度学期

2026年度前期

Year

2026年度

Semester

①First semester

曜日時限

木曜2限

Class hours

Thursday 2nd Period

開講学科・専攻　Department

理学研究科　化学専攻

Department of Chemistry, Graduate School of Science

単位数　Course credit

2.00単位

授業の方法　Teaching method

講義

Lecture

外国語のみの科目（使用言語）　Course in only foreign languages (languages)

-

授業の主な実施形態　Main class format

① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

概要　Description

ヘテロ元素化合物を利用した有機合成反応に関する研究は古くから精力的に行われてきており、これまでに多数の有用な反応が開発されてきた。これらは何れも各典型元素の特性を活かした反応であり、様々な場面で利用されている。本講義では、主に13族（ホウ素、アルミニウム）、14族（ケイ素、スズ）、15族（リン）、16族（硫黄、セレン）の典型元素を含む化合物を用いた有機合成反応と反応機構について学ぶ。
The chemistry of organo-main group elements has been studied extensively, and a variety of versatile organic reactions utilizing organo-main group elements have been developed. In this lecture, the students will learn about the organic reactions using organo-main group elements (Group 13–16, B, Al, Si, Sn, P, S, and Se).

目的　Objectives

13族〜16族のヘテロ元素化合物を利用した有機合成反応とそのメカニズムを理解する。
本専攻ののディプロマ・ポリシーに定める「高度な専門的知識と実験技術の習得並びに現代社会における様々な問題点を認識・解析し、それらに対処する総合的な能力を開発する。」を実現するための科目です。
Students should understand the reaction and mechanism of organo-main group element chemistry.

到達目標　Outcomes

各ヘテロ元素の特徴を掴み、「なぜ」そして「どのように」反応が起こるかを説明できる。
Students should be able to explain the mechanism of organic reactions using organo-main group elements and their synthetic utility.

卒業認定・学位授与の方針との関係（学部科目のみ）

履修上の注意　Course notes prerequisites

マクマリー有機化学（上、中、下）の内容を相応に理解していることが望ましい。
It is desirable that students possess knowledge about McMurry organic chemistry.

アクティブ・ラーニング科目　Teaching type（Active Learning）

小テストの実施　Quiz type test

-

準備学習・復習　Preparation and review

LETUSで配布する講義資料を事前に読むこと。また、講義当日持参すること。
講義資料をみて復習すること。
Prepare by studying the lecture materials on LETUS for approximately 1 hour before the class.

成績評価方法　Performance grading policy

毎回の授業内課題（100%）で評価する。小テストの結果は採点のうえ、LETUS に掲載する。
Classwork (each time): 100%

学修成果の評価　Evaluation of academic achievement

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

教科書　Textbooks/Readings

教科書の使用有無（有=Y , 無=N）　Textbook used(Y for yes, N for no)

N

書誌情報　Bibliographic information

LETUSで講義資料のpdfファイルを配布します。

MyKiTSのURL（教科書販売サイト）　URL for MyKiTS(textbook sales site)

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

参考書・その他資料　Reference and other materials

ウォーレン有機化学　上
S. Warrenほか著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎監訳
株式会社　東京化学同人
2015年発行, 9784807908714

ウォーレン有機化学　下
S. Warrenほか著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎監訳
株式会社　東京化学同人
2015年発行, 9784807908721

Organic Chemistry (2nd Edition)
Jonathan Clayden, Stuart Warren
2012, 9780199270293

授業計画　Class plan

講義は全て対面で実施します。

第１回：典型元素化合物を利用した有機合成反応：概説
１３族〜１６族元素の特徴（電子配置、電気陰性度）について学ぶ。

第２回：リン化合物：概説
リン化合物の一般的な性質について学ぶ。

第３回：リンイリドの合成的利用
リンイリドとカルボニル化合物のオレフィン化反応について学ぶ。

第４回：ホスフィンの求核性を利用する反応
ホスフィンを用いる反応について学ぶ。

第５回：硫黄およびセレン化合物：概説
硫黄およびセレン化合物の一般的な性質について学ぶ。

第６回：硫黄で安定化されたアニオンの合成的利用
スルホンやジチオアセタールから発生させたカルボアニオンを利用した反応について学ぶ。

第７回：硫黄イリドの合成的利用
スルホニウムイリドやスルホキソニウムイリドを用いた反応について学ぶ。

第８回：アリル型スルホキシドの合成的利用
アリル型スルホキシドの[2,3]シグマトロピー反応について学ぶ。

第９回：ホウ素およびアルミニウム化合物：概説
ホウ素およびアルミニウム化合物の一般的な性質について学ぶ。

第１０回：１３族水素化物を用いる還元反応
１３族水素化物を用いたカルボニル化合物の還元反応について学ぶ。

第１１回：ヒドロホウ素化反応の合成的利用
アルケンおよびアルキンとボランの反応について学ぶ。

第１２回：有機ホウ素化合物の合成的利用
アリル型ボランの反応、Suzukiカップリングについて学ぶ。

第１３回：ケイ素およびスズ化合物：概説
ケイ素およびスズ化合物の一般的な性質について学ぶ。

第１４回：ケイ素化合物の合成的利用
オレフィン化、酸化、保護基としての利用について学ぶ。

第１５回：有機スズ化合物の合成的利用
ラジカル反応、スズ/リチウム交換反応、Stille カップリングについて学ぶ。

All on-site class

(1) Organic reactions using organo main group elements-an overview
Characteristics of main group elements (Group 13–16)

(2) Group 15 (P)-an overview
Characteristics of Group 15 element (P)

(3) Phosphorus ylides in organic synthesis
Olefination of carbonyl compounds with phosphorus ylides

(4) Reactions using phosphine nucleophiles
Arbuzov reaction

(5) Group 16 (S, Se)-an overview
Characteristics of group 16 elements (S, Se)

(6) Sulfur-stabilized carbanions in organic synthesis
Reactions of carbanions generated from sulfones and dithioacetals

(7) Sulfur ylides in organic synthesis
Reactions of sulfonium ylides and sulfoxonium ylides

(8) Allyl sulfoxides in organic synthesis
[2,3] Sigmatropic rearrangement of allyl sulfoxides

(9) Group 13 (B, Al)-an overview
Characteristics of Group 13 elements (B, Al)

(10) Reduction with Group 13 element compounds
Reduction of carbonyl compounds with organoboranes, borohydrides, and aluminum hydrides

(11) Hydroboration
Addition of organoboranes to alkenes and alkynes

(12) Organoboranes in organic synthesis
Reaction of allylboranes, Suzuki coupling

(13) Group 14 (Si, Sn)-an overview
Characteristics of Group 14 elements (Si, Sn)

(14) Organosilanes in organic synthesis
Olefination, oxidation, protecting group

(15) Organostannanes in organic synthesis
Radical reaction, Sn/Li exchange reaction, Stille coupling

担当教員の実務経験とそれを活かした教育内容　Work experience of the instructor

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教育用ソフトウェア　Educational software

Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）

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備考　Remarks

オフィスアワーについては、都合による変更等もありうるので、講義時などに直接教員に問い合わせること。

授業でのBYOD PCの利用有無　Whether or not students may use BYOD PCs in class

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授業での仮想PCの利用有無　Whether or not students may use a virtual PC in class

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