有機化学２−１

Organic Chemistry (2-1)

9923B37

23CHORC301

佐竹　彰治

Akiharu SATAKE

2026年度前期

2026年度

①First semester

水曜6限

Wednesday 6th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.00単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

本授業では有機化学を学ぶ。
有機化学は有機化合物を基盤とする様々な科学技術（例えば医薬品、農薬、食品、生命化学、化成品、合成高分子化学、機能性材料化学など）を支える非常に重要な学問であり、将来この分野に進もうとする学生諸君にとっては必要不可欠である。

基礎有機化学、有機化学1-1, 有機化学1-2に引き続き本教科は、様々な官能基を有する有機化合物の性質や反応性、合成法などについて学び、有機化学の基礎的知識を確実なものとすることを目的とする。

本講義では、新たに学ぶ範囲だけでなく、既に履修した内容にも適宜立ち戻りながら、有機化学における現象とその論理的説明を総合的に学習することを目標とする。
本講義の学習内容は、以下の1〜5に大別される。

1. 構造決定：有機化合物の構造決定ができる。
2. 理論有機化学：有機化合物の構造と性質の関係を理解できる。
3. 反応機構：分子変換を電子の動きに基づいて説明できる。
4. 合成：目的化合物の合成を、多段階の合成スキームとして提案できる。
5. 生物化学：有機化学が生物化学の基盤の一部であることを理解できる。

なお、より具体的な到達目標は授業計画に示す。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

基礎有機化学と有機化学1-1, 有機化学1-2の内容をしっかり学習していること。

小テストの実施　Quiz type test／反転授業　Flipped classroom

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本授業は、下記に示す「１．予習」「２．授業受講」「３．復習」の継続的な取り組みが極めて重要である。
また理解度を確認するために、授業内レポートを複数回実施する。またＬＥＴＵＳを通じて「レポート課題」を課すこともある。期限までに必ず提出すること。

「１．予習」
授業で取り上げる内容についてはあらかじめLETUSで公開する。この内容は問題形式になっており、内容について授業前に確認し、何を学ぶかを明確にしてから授業に臨むこと。事前に可能な限り問題に取り組んでおくことが望ましい。
また予習のためのQuizがLETUS上にアップされている場合には受講前に必ず取り組み、授業に出てくる用語等について事前に確認しておくこと。
本科目専用のノートを用意し、予習した内容は専用のノートにまとめて授業の際に持参すること。

「２．授業受講」
授業中は「自らが考えること」と「考えたことを記述する」ことを重要視するため、それに必要な時間を与える。教員がその場で課題を出し、受講生に「１分程度時間を与える。」と宣言したら、集中してその課題に取り組むこと。
この授業形式は受講生本人が自身の理解度を的確に認識できるため、学習を進めるために極めて有効である。この授業形式を理解し、授業中は考えることに集中すること。

「３．復習」
授業後に、問題形式で公開された授業内容について記述回答できるように復習すること。
１５回の授業は関連付けられているため、前回までの授業内容が理解できていないと次の授業についてゆけなくなる。毎回必ず復習を行い、前回までの内容を理解しておくこと。

定期試験　７０〜６０％
授業内レポート・ＬＥＴＵＳ上の小テスト・課題　３０〜４０％

※授業内レポート・小テスト・課題の実施状況により比率を調整する（合計100%）。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

マクマリー有機化学(上）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909124

マクマリー有機化学(中）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909131

マクマリー有機化学(下）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909148

ウォーレン　有機化学　上　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908714

ウォーレン　有機化学　下　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908721

教科書としては従来より採用しているJ.McMurry著（伊東ら訳）『マクマリー有機化学』（第9版）上・中・下（東京化学同人）のうち、特に上中巻を用いる。また、副教科書として『ウォーレン有機化学』第2版　上・下（東京化学同人）を使用する。

授業資料中にウォーレン有機化学の関連する箇所を示すので、授業受講後の復習の際に参照すると効果的である。ウォーレン有機化学は「なぜ？」に答える教科書なので、マクマリー有機化学と組み合わせることで、さらに詳しく知りたい学生諸君にとってはより理解が進むと考えている。

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

全ての授業を対面で受講することを求める

1. ガイダンス／カルボン酸誘導体（導入）
   - 有機化合物の酸化度について説明できる。  
   - カルボン酸誘導体の命名ができる。  
   - 求核アシル置換反応の反応性を決める要因について説明できる。  
   - カルボン酸からケトンを合成する方法を説明できる。  
2. エステル化・加水分解／アミドの合成と加水分解
   - Fischerエステル化、エステルの酸加水分解、エステルのアルカリ加水分解を巻矢印で説明できる。  
   - 混合酸無水物を経由するアミド合成、アミドの酸・塩基加水分解を巻矢印で説明できる。  
3. 官能基選択性（還元・求核付加）
   - カルボニル化合物の還元・求核付加における反応性と選択性を説明できる。  
4. カルボニル変換の総合（酸化・還元／カルボン酸誘導体／C–C結合形成）
   - 酸化・還元とカルボン酸誘導体合成を体系的に説明できる。  
   - 炭素–炭素結合形成を伴う分子変換を体系的に説明できる。  
   - ジペプチドを例に、選択的反応と保護基の考え方を説明できる。  
5. 第1〜4回のまとめ
   - 第1〜4回の内容を関連付けて整理し、まとめることができる。  
6. カルボニルα位反応（置換・酸性度・合成法）
   - 酸触媒（エノール経由）のα位置換を例示できる。  
   - Hell–Volhard–Zelinskii反応を説明できる。  
   - α位水素の酸性度を説明できる。  
   - 塩基（エノラート経由）のα位置換を例示できる。  
   - マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成と脱炭酸を例示できる。  
   - ケトン・エステル・ニトリルのα位直接アルキル化を例示できる。  
7. カルボニル縮合（アルドール）
   - ホモアルドール反応、混合アルドール反応、分子内アルドール反応を例示できる。  
8. カルボニル縮合（Claisen）／共役付加  
   - Claisen縮合、分子内Claisen縮合（Dieckmann環化）を例示できる。  
   - Michael反応、Storkエナミン反応を例示できる。  
   - 共役付加における求核剤の硬さ・軟らかさと反応性の関係を説明できる。  
   - Robinson環化（Robinson annulation）を例示できる。  
9. 第6〜8回のまとめ
   - 第6〜8回の内容を関連付けて整理し、まとめることができる。  
10. アミン（構造と塩基性）  
   - アミンの構造と塩基性を関連付けて説明できる。  
11. アミンの合成
   - アミンの合成法を例示できる。  
   - 転位反応によるアミン合成を例示できる。  
12. アニリンの反応性／第10〜12回のまとめ
   - アニリンの反応性を例示できる。  
   - 第10〜12回の内容をまとめることができる。  
13. 軌道と有機化学：ペリ環状反応（電子環状反応）
   - 電子環状反応を説明できる。  
14. 軌道と有機化学：ペリ環状反応（付加環化・シグマトロピー転位）
   - 付加環化反応、シグマトロピー転位を説明できる。  
15. 到達度評価

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）／Discovery Studio, Materials Studio

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重要な連絡をLETUSを通じて行うので、毎週必ず確認すること。
オフィスアワー：火曜日、土曜日　１4：００−１６：００

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