有機化学１−１

Organic Chemistry (1-1)

992343A

23CHORC201

佐竹　彰治

Akiharu SATAKE

2026年度前期

2026年度

①First semester

金曜6限

Friday 6th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.00単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

本授業では有機化学を学ぶ。
有機化学は有機化合物を基盤とする様々な科学技術（例えば医薬品、農薬、食品、生命化学、化成品、合成高分子化学、機能性材料化学など）を支える非常に重要な学問であり、将来この分野に進もうとする学生諸君にとっては必要不可欠である。

基礎有機化学に引き続き本教科は、様々な官能基を有する有機化合物の性質や反応性、合成法などについて学び、有機化学の基礎的知識を確実なものとすることを目的とする。

本講義では、新たに学ぶ範囲だけでなく、既に履修した内容にも適宜立ち戻りながら、有機化学における現象とその論理的説明を総合的に学習することを目標とする。
本講義の学習内容は、以下の1〜5に大別される。

1. 構造決定：有機化合物の構造決定ができる。
2. 理論有機化学：有機化合物の構造と性質の関係を理解できる。
3. 反応機構：分子変換を電子の動きに基づいて説明できる。
4. 合成：目的化合物の合成を、多段階の合成スキームとして提案できる。
5. 生物化学：有機化学が生物化学の基盤の一部であることを理解できる。

なお、より具体的な到達目標は授業計画に示す。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

基礎有機化学の内容をしっかり習得していること。

小テストの実施　Quiz type test／反転授業　Flipped classroom

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本授業では、以下に示す「1. 予習」→「2. 授業受講」→「3. 復習」の継続的な取り組みが極めて重要である。
理解度を確認するため、授業内レポートを複数回実施する。あわせて、LETUSを通じてレポート課題を課す場合がある。課題は期限までに必ず提出すること。

1. 予習
   授業で取り上げる内容は、あらかじめLETUSで公開する（問題形式）。授業前に内容を確認し、何を学ぶかを明確にしたうえで授業に臨むこと。可能な限り事前に問題に取り組んでおくことが望ましい。
   予習のためのQuizがLETUS上にアップされている場合には、受講前に必ず取り組み、授業で扱う用語等を事前に確認しておくこと。
   本科目専用のノートを用意し、予習した内容をまとめ、授業の際に持参すること。
2. 授業受講
   授業中は「自らが考えること」と「考えたことを記述すること」を重要視する。そのために必要な時間を授業内で確保する。
   教員がその場で課題を提示し、「1分程度時間を与える」と宣言した場合は、集中して課題に取り組むこと。
   この授業形式は、受講生自身が理解度を的確に認識でき、学習を進めるうえで極めて有効である。授業中は考えることに集中すること。
3. 復習
   授業後に、問題形式で公開された授業内容について、記述で解答できるように復習すること。
   15回の授業は相互に関連付けられているため、前回までの授業内容が理解できていないと次の授業についていけなくなる。必ず復習を行い、前回までの内容を理解しておくこと。
   本授業（有機1-1）の進行は速く感じられる場合があるが、予習・復習を欠かさない習慣をつけて取り組むこと。履修を終える頃には、有機化学の全体像が把握でき、有機化学が暗記科目ではないことを実感できる。
   有機化学1-1では、これに続く有機化学1-2、2-1を履修するうえで必須となる知識や考え方を扱うため、主体的に取り組むこと。

教科書・副教科書
教科書：J. McMurry 著（伊東ら訳）『マクマリー有機化学』（第9版）上・中・下（東京化学同人）のうち、特に上・中巻を用いる。
副教科書：『ウォーレン有機化学』第2版 上・下（東京化学同人）を使用する。授業資料中に関連箇所を示すので、授業受講後の復習の際に参照すると効果的である。
ウォーレン有機化学は「なぜ？」に答える教科書であり、マクマリー有機化学と組み合わせることで、さらに詳しく学びたい学生の理解がより進むと考えている。

定期試験　７０〜６０％
授業内レポート・ＬＥＴＵＳ上の小テスト・課題　３０〜４０％

※授業内レポート・小テスト・課題の実施状況により比率を調整する（合計100%）。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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マクマリー有機化学(上）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909124

マクマリー有機化学(中）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909131

マクマリー有機化学(下）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909148

ウォーレン　有機化学　上　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908714

ウォーレン　有機化学　下　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908721

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

最新有機合成法（第2版）設計と戦略 G.S.Zweifel 著　M.H.Nantz 著　Peter Somfai 著　檜山　爲次郎 訳
化学同人　2018　ISBN     9784759819618

有機スペクトル解析入門  横山　泰 著, 石原 　晋次 著, 生方　俊 著, 川村　出 著
東京化学同人　ISBN 9784807909735,　出版日 2022/02/15

有機化合物のスペクトルによる同定法（第８版） R. M. Silverstein ・F. X. Webster ・D. J. Kiemle ・D.L.Bryce 著
岩澤　伸治 ・豊田　真司 ・村田　滋 訳,東京化学同人　ISBN 9784807909162, 出版日 2016/12/08

有機化学のためのスペクトル解析法　第3版　化学同人 UV，IR，NMR，MSの解説と演習, S. Bienz, L. Bigler, ISBN 9784759823493, 出版日 2024/5/10

他の参考書については授業内で適宜お伝えします。

全ての授業を対面で受講することを求める

1. ハロゲン化アルキル1
   - ハロゲン化アルキルの命名法、性質、構造、製法、反応性等について理解する。  
   - アリル位のハロゲン化、ハロゲン化アルキルの反応、グリニャール試薬について説明できる。
2. ハロゲン化アルキル2
   - アルコールからハロゲン化アルキルの合成について理解する。  
   - 有機金属カップリング反応、パラジウム触媒を用いるカップリング反応について理解する。  
   - 酸化的付加、トランスメタル化、還元的脱離について説明できる。  
   - 有機化学における酸化と還元について、例を挙げて説明できる。
3. ハロゲン化アルキルの反応1（求核置換）  
   - 求核置換反応（SN2、SN1）の機構・特性・立体化学について理解し、説明できる。
4. ハロゲン化アルキルの反応2（脱離）
   - 脱離反応（E2、E1、E1cB）の機構・特性について理解し、説明できる。
5. ハロゲン化アルキルのまとめ
   - 第1〜4回の内容を関連付けて整理し、まとめることができる。
6. 有機化合物の構造決定1
   - 以下の構造解析法の概要と特徴を説明できる：X線結晶構造解析、質量分析法、赤外分光法、¹H NMR、¹³C NMR 分光法。  
   - 質量分析スペクトルにおいて、同位体の存在とモノアイソトピックピークについて説明できる。  
   - 実例として挙げられた赤外分光スペクトルについて、横軸・縦軸とピークの意味を説明できる。
7. 有機化合物の構造決定2（NMR）
   - ¹H NMR、¹³C NMR における化学シフト、DEPT法（¹³C NMR）、積分（ピーク面積：¹H NMR）、スピン-スピンカップリング、スペクトル解釈について理解できる。
8. 有機化合物の構造決定のまとめ
   - 第6〜7回の内容を関連付けて整理し、まとめることができる。
9. 共役化合物と紫外可視分光  
   - 共役分子について例を挙げて説明できる。  
   - 有機分子の紫外可視吸収の原理、モル吸光係数について説明できる。  
   - 共役ジエンへの求電子付加における速度支配と熱力学支配について説明できる。
10. 共役ジエン／Diels–Alder反応、ベンゼンと芳香族性
   - 共役ジエンの反応として、Diels–Alder付加環化反応を説明できる。  
   - 芳香族炭化水素、ベンゼンの構造、芳香族性とヒュッケル則について理解し、説明できる。
11. 芳香族化合物の化学1（芳香族求電子置換）
   - 芳香族求電子置換、フリーデル–クラフツ反応（アルキル化、アシル化）、置換基効果について理解できる。
12. 芳香族化合物の化学2（置換基効果・ベンザイン）
   - 求電子置換反応における置換基効果の本質、ベンザインについて理解できる。
13. 芳香族化合物の化学3（酸化など）
   - 芳香族化合物の酸化反応を理解できる。  
   - その他の重要な芳香族化合物の反応について理解できる。
14. 共役化合物と芳香族化合物のまとめ
   - 第9〜13回の内容を関連付けて整理し、まとめることができる。
15. 到達度評価

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）／Discovery Studio, Materials Studio

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（注意）
重要な連絡をLETUSを通じて行うので、毎週必ず確認すること。
オフィスアワー：火曜日、土曜日　１4：００−１６：００

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