有機化学３及び演習｜シラバス情報

シラバス情報

教員名：内呂　拓実

科目授業名称（和文）　Name of the subject/class (in Japanese)

有機化学３及び演習

科目授業名称（英文）　Name of the subject/class (in English)

Organic Chemistry and Practice 3

授業コード　Class code

993P025

科目番号　Course number

3aBPCHP222

教員名

森田　瞬也、内呂　拓実

Instructor

Prof. Hiromi Uchiro

開講年度学期

2025年度前期

Year

2025年度

Semester

①First semester

曜日時限

水曜1限

Class hours

Wednesday/１st Period

開講学科・専攻　Department

薬学部　薬学科

Department of Pharmacy, Faculty of Pharmaceutical Sciences

単位数　Course credit

2.0単位

授業の方法　Teaching method

講義

Lecture

外国語のみの科目（使用言語）　Course in only foreign languages (languages)

授業の主な実施形態　Main class format

① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

概要　Description

有機化学は物質の構成（構造）と物質の変化（反応）の法則を学ぶ学問である。この講義では、薬学における有機化学の必要性について述べ、有機化合物（物質）の反応を通してそれらの法則を学び、併せて薬の創製や代謝などを理解できる基礎的な知識を習得することを目標とする。

目的　Objectives

本講義は、薬学を学ぶ上で重要な基礎学問の一つである。1年の有機化学で学んだ知識に基づいて、多くの医薬品の構造に見られるカルボニル化合物や複素環化合物の構造、性質、反応性について学ぶ。

到達目標　Outcomes

・カルボン酸の性質を理解し、その反応性に関する基本的事項を修得する。
・カルボン酸誘導体の性質を理解し、その反応性に関する基本的事項を修得する。
・α位に水素原子をもつカルボニル化合物の性質を理解し、これらの化合物から生じるカルボアニオンの反応性に関する基本的事項を修得する。
・アミン類の性質を理解し、その反応性に関する基本的事項を修得する。
・複素環化合物の性質を理解し、その反応性に関する基本的事項を修得する。
・Diels-Alder反応やClaisen転位などのペリ環状反応に関する基本的事項を修得する。

卒業認定・学位授与の方針との関係（学部科目のみ）

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/

履修上の注意　Course notes prerequisites

・計１６回の講義のうち、演習（小テストと解説）を２回実施する。
・第１５回については、補講として講義を実施する。
・上記の補講については、７月２２日（火）の授業予備日での実施を予定しており、実施教室等の詳細についてはLETUSおよびCLASS等の掲示を通じて連絡する。
・第１６回については、本科目の全内容に関する定期試験を実施する。
・演習の日程については、変更する場合があるので、LETUSおよびCLASS等の掲示に十分注意すること。
・演習において実施する小テストの点数は成績に反映されるので、必ず出席して受験すること。
・特別な事情（不慮の怪我や入院など）のある場合を除き、全講義回数の３分の２以上に出席していない場合には単位を与えない。
・特別な事情により演習に出席できなかった場合には、欠席した回を除く他の小テストおよび定期試験における成績を考慮して評価する。
・有機化学１および２で学習した内容をよく復習してから本科目に臨むこと。　　

アクティブ・ラーニング科目　Teaching type（Active Learning）

小テストの実施　Quiz type test

準備学習・復習　Preparation and review

・有機化学は薬学の要である。学修簿に記載のある学修時間を満たすように予習･復習をしっかりと行い、基礎学力を身に付けるよう努めること。
・講義の中で取り扱った有機化合物の模型を組み立てることにより、分子の三次元的な構造（立体構造）を理解するように努めること。

成績評価方法　Performance grading policy

定期試験の点数（７０％）と演習において実施する小テストの点数（３０％）の合計から総合的に評価する。

学修成果の評価　Evaluation of academic achievement

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

教科書　Textbooks/Readings

教科書の使用有無（有=Y , 無=N）　Textbook used(Y for yes, N for no)

書誌情報　Bibliographic information

マクマリー「有機化学第９版（中）」（東京化学同人）ISBN978-4-8079-0913-1
マクマリー「有機化学第９版（下）」（東京化学同人）ISBN978-4-8079-0914-8

MyKiTSのURL（教科書販売サイト）　URL for MyKiTS(textbook sales site)

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
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参考書・その他資料　Reference and other materials

日本薬学会編、知っておきたい有機反応100（東京化学同人）
日本薬学会編「スタンダード薬学シリーズ３／化学系薬学／I．化学物質の性質と反応」（東京化学同人）
日本薬学会編「スタンダード薬学シリーズ３／化学系薬学／II．ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学」（東京化学同人）

授業計画　Class plan

第1回　カルボン酸とニトリル（１）［講義］
＜内容＞カルボン酸の性質と反応性について概説する。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
・アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を⽐較して説明できる。
・カルボン酸の代表的な合成法について説明できる。
・代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
・官能基の性質を利⽤した分離精製法を立案することができる。

第2回　カルボン酸とニトリル（２）［講義］
＜内容＞カルボン酸の性質と反応性について概説する。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・ニトリル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
・代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。

第3回　カルボン酸誘導体とアシル炭素上の求核置換反応（１）［講義］
＜内容＞カルボン酸誘導体の性質とアシル炭素上の求核置換反応について概説する。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無⽔物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。・カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無⽔物）の代表的な合成法について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。

第4回　カルボン酸誘導体とアシル炭素上の求核置換反応（２）［講義］
＜内容＞カルボン酸誘導体の性質とアシル炭素上の求核置換反応について概説する。

＜到達目標＞
・カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無⽔物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。・カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無⽔物）の代表的な合成法について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。

第5回　α-水素原子をもつカルボニル化合物の反応（１）［講義］
＜内容＞ α-水素原子をもつカルボニル化合物の反応について概説する。

＜到達目標＞
・アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を⽐較して説明できる。
・炭素原⼦を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。
・有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。
・反応の過程を、エネルギー図を⽤いて説明できる。
・代表的な炭素-炭素結合⽣成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
・アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。

第6回　α-水素原子をもつカルボニル化合物の反応（２）［講義］
＜内容＞ α-水素原子をもつカルボニル化合物の反応について概説する。

＜到達目標＞
・アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を⽐較して説明できる。
・炭素原⼦を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。
・有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。
・代表的な炭素-炭素結合⽣成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
・アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。

第7回　α-水素原子をもつカルボニル化合物の反応（３）［講義］
＜内容＞ α-水素原子をもつカルボニル化合物の反応について概説する。

＜到達目標＞
・アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を⽐較して説明できる。
・炭素原⼦を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。
・有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。
・代表的な炭素-炭素結合⽣成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
・アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。

第8回　演習（小テスト）（１）［演習］
＜内容＞カルボン酸およびその誘導体とα-水素原子をもつカルボニル化合物の反応に関する内容について、小テストとその解説を行うことを通じて理解を深める。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・炭素原⼦を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。
・カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。 C3-3-4-2 3. カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無⽔物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
・カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無⽔物）の代表的な合成法について説明できる。
・代表的な炭素-炭素結合⽣成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
・アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。

第9回　アミン（１）［講義］
＜内容＞アミン類の性質と反応性について概説する。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる。
・含窒素化合物の塩基性度を⽐較して説明できる。
・官能基が及ぼす電⼦効果について概説できる。
・アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
・アミンの代表的な合成法について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。

第10回　アミン（２）［講義］
＜内容＞アミン類の性質と反応性について概説する。

＜到達目標＞
・アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
・アミンの代表的な合成法について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。

第11回　複素環化合物（１）［講義］
＜内容＞複素環化合物の性質と反応性について概説する。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・代表的な脂肪族複素環化合物の性質を説明できる。
・代表的な芳⾹族複素環化合物の性質を芳⾹族性と関連づけて説明できる。 C3-2-3-4 2. 代表的芳⾹族複素環の求核置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。

第12回　複素環化合物（２）［講義］
＜内容＞複素環化合物の性質と反応性について概説する。

＜到達目標＞
・代表的な芳⾹族複素環化合物の性質を芳⾹族性と関連づけて説明できる。
・代表的芳⾹族複素環の求核置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。
・基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。

第13回　演習（小テスト）（２）［演習］
＜内容＞アミン類および複素環化合物の内容について、小テストとその解説を行うことを通じて理解を深める。

＜到達目標＞
・代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
・薬学領域で⽤いられる代表的な化合物を慣⽤名で記述できる。
・含窒素化合物の塩基性度を⽐較して説明できる。 C3-3-7-2 9. 基本的な有機反応機構を、電⼦の動きを⽰す⽮印を⽤いて表すことができる。
・アミン類の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
・代表的な脂肪族複素環化合物の性質を説明できる。
・代表的な芳⾹族複素環化合物の性質を芳⾹族性と関連づけて説明できる。
・代表的な芳⾹族複素環の求電⼦置換反応の反応性、配向性、置換基の効果について説明できる。

第14回　ペリ環状反応（１）［講義］
＜内容＞代表的なペリ環状反応（電子環状反応、環化付加反応、シグマトロピー転位）について概説する。

＜到達目標＞
・代表的なペリ環状反応を列挙できる。
・電⼦環状反応の特徴について説明できる。
・環化付加反応の特徴について説明できる。
・Diels-Alder 反応について説明できる。
・シグマトロピー転位の特徴について説明できる。
・Claisen転位反応の特徴について説明できる。
・転位反応を⽤いた代表的な炭素⾻格の構築法を列挙し、説明できる。

第15回　ペリ環状反応（２）［講義］（補講）
＜内容＞ペリ環状反応に関与する分子軌道（フロンティア軌道）とその相互作用について概説する。

＜到達目標＞
・共役π系の分⼦軌道について説明できる。
・フロンティア軌道の概念について説明できる。
・最⾼被占軌道（HOMO）と最低空軌道（LUMO）について説明できる。
・ペリ環状反応の進⾏と軌道相互作⽤の関係について説明できる。
・ペリ環状反応の⽴体選択性と軌道相互作⽤の関係について説明できる。

第16回　到達度評価のための試験（定期試験）［試験］
＜内容＞本科目全体の理解度について試験を通じて評価する。

SBOsコード（薬学部薬学科のみ　2023年度以前カリキュラム適用者対象）

第1回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 C3-3-4-2 C3-3-7-1 OCx2069AC3 C3-3-1-1 C3-3-1-2

第2回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 OCx2060AC3 C3-3-1-1

第3回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 C3-3-4-3 OCx2070AC3 C3-1-1-9

第4回
C3-3-4-3 OCx2070AC3 C3-1-1-9

第5回
C3-3-7-1 C3-1-1-7 C3-1-1-4 C3-1-1-9 C3-1-1-8 OCx2074AC3 C3-3-4-1

第6回
C3-3-7-1 C3-1-1-7 C3-1-1-4 C3-1-1-9 OCx2074AC3 C3-3-4-1

第7回
C3-3-7-1 C3-1-1-7 C3-1-1-4 C3-1-1-9 OCx2074AC3 C3-3-4-1

第8回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 C3-1-1-7 C3-1-1-9 C3-3-4-2 C3-3-4-3 OCx2070AC3 OCx2074AC3 C3-3-4-1

第9回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 C3-1-1-3 C3-3-7-2 C3-3-6-1 C3-3-5-1 OCx2071AC3 C3-1-1-9

第10回
C3-3-5-1 OCx2071AC3 C3-1-1-9

第11回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 OCx2134xxx C3-2-3-4 OCx2059AC3 C3-1-1-9

第12回
C3-2-3-4 OCx2059AC3 C3-1-1-9

第13回
C3-1-1-1 C3-1-1-2 C3-3-7-2 C3-1-1-9 C3-3-5-1 OCx2134xxx C3-2-3-4 C3-2-3-5

第14回
OCx2136xxx OCx2137xxx OCx2138xxx OCx2072AC3 OCx2139xxx OCx2140xxx OCx2073AC3

第15回
OCx2141xxx OCx2142xxx OCx2143xxx OCx2144xxx OCx2145xxx

学修事項（薬学部薬学科のみ　2024年度以降カリキュラム適用者対象）

C-3-3-10
C-3-3-11

担当教員の実務経験とそれを活かした教育内容　Work experience of the instructor

内呂　拓実
製薬企業において８年間創薬研究（探索・プロセス開発）に従事した経験を活かして、薬学における有機化学の重要性に配慮した講義を実施する。

教育用ソフトウェア　Educational software

備考　Remarks

薬学教育モデル・コアカリキュラム（平成25年度改訂版）に対応する項目（SBOs）及び薬学教育モデル・コア・カリキュラム（令和4年度改訂版）に対応する項目（学修事項）を授業計画欄下部に示す。
なお、各項目に紐づく内容については、以下URL先に示す。
URL：https://tus.box.com/s/ilc2p0ygiyz4ncj23ckp310rmaa0efdk

授業でのBYOD PCの利用有無　Whether or not students may use BYOD PCs in class

授業での仮想PCの利用有無　Whether or not students may use a virtual PC in class