シラバス情報
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教員名 ： 安元 加奈未
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科目授業名称（和文） Name of the subject/class (in Japanese)
天然物化学
科目授業名称（英文） Name of the subject/class (in English)
Natural Product Chemistry
授業コード Class code
993K172
科目番号 Course number
3aBPCHP342
教員名
安元 加奈未
Instructor
Kanami Yasumoto
開講年度学期
2025年度前期
Year
2025年度
Semester
①First semester
曜日時限
月曜2限
Class hours
Monday, 2nd period
開講学科・専攻 Department
薬学部
Faculty of Pharmaceutical Sciences 単位数 Course credit
2.0単位
授業の方法 Teaching method
講義
Lecture 外国語のみの科目（使用言語） Course in only foreign languages (languages)
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授業の主な実施形態 Main class format
⑤ [対面]ブレンド型授業/ [On-site] Blended format (must include 50%-or-more classes held on-site)
概要 Description
天然有機化合物について、構造による分類を学び、さらにシキミ酸経路、イソプレノイド経路、アミノ酸経路及びそれらの複合経路などの生合成経路から系統的に学習する。また代表的な天然資源由来成分と有効利用に関する知識を習得する。
目的 Objectives
複雑な天然有機化合物の構造や特徴を系統的に理解するとともに、薬効成分とその応用を習得する。
到達目標 Outcomes
・天然有機化合物について、構造の分類ができ、その特徴が説明できる。
・各生合成経路の特徴と生合成される化合物の構造との関係が説明できる。 ・代表的な生薬と成分について、具体的に説明できる。 卒業認定・学位授与の方針との関係（学部科目のみ）
リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。 You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments). https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/ 履修上の注意 Course notes prerequisites
・配付資料がある場合はLETUSより配布する。期間外は特別な理由がない限り配布しないので注意すること。
・講義中の撮影・録画は禁止する。 ・講義に関する連絡事項や質問回答の共有などはLETUSに掲載する。 ・講義の終盤にLETUSの小テストを実施するため、PCまたはタブレット等を持参すること。（スマートフォンも可） ・天然有機化合物は、非常に多様な化学構造を有しているため、闇雲に構造式を暗記するのではなく、分類の特徴や生合成経路をもとに学ぶことが重要である。 ・関連する薬用植物学、生薬学の講義内容をよく理解しておくことが望ましい。 アクティブ・ラーニング科目 Teaching type（Active Learning）
課題に対する作文 Essay／小テストの実施 Quiz type test／-
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準備学習・復習 Preparation and review
各自、各回の授業前に準備学習(予習)ならびに授業後に復習を行い、授業計画にある内容について自分なりに説明できるようにしておくこと。
成績評価方法 Performance grading policy
・成績評価については、本試験および追試験は試験結果（90％）+小テスト合計得点（10％）で算出する。
・小テストは期限後の受験を認めない。 必修科目として受講する場合、再試験（該当する場合）については試験のみで評価する（100点満点中60点以上で合格）。 ・定期試験はノート・プリントの持ち込み不可。必ず記述式の問題を課す。 学修成果の評価 Evaluation of academic achievement
・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している ・B：到達目標を達成している ・C：到達目標を最低限達成している ・D：到達目標を達成していない ・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している ・S：Achieved outcomes, excellent result ・A：Achieved outcomes, good result ・B：Achieved outcomes ・C：Minimally achieved outcomes ・D：Did not achieve outcomes ・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation 教科書 Textbooks/Readings
教科書の使用有無（有=Y , 無=N） Textbook used(Y for yes, N for no)
Y
書誌情報 Bibliographic information
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MyKiTSのURL（教科書販売サイト） URL for MyKiTS(textbook sales site)
教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/ It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store). https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/ 参考書・その他資料 Reference and other materials
「エッセンシャル天然薬物化学 第２版 電子版付」
ISBN: 9784263731741 授業計画 Class plan
第1回 総論、天然物研究法［講義］
担当教員：安元 加奈未 授業内容：総論 天然物由来医薬品開発の歴史や植物成分と生合成について概説する。 天然物化学における研究方法について、化合物の単離精製やNMRなどの各種スペクトルによる構造解析について概説する。 第2回 代表的な糖質と立体化学、配糖体の構造と性質 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：植物に含まれる代表的な糖質とその立体化学について説明する。 配糖体の種類とそれらの役割、化学的性質、命名について解説する。 第3回 脂質・ポリケタイドの構造と生合成［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：シキミ酸経路で生合成されるフェニルプロパノイドについて、構造の特徴を解説する。また、その代表例を基原植物とともに具体的に説明する。 第4回 芳香族化合物の構造と生合成1 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：シキミ酸経路で生合成されるクマリン、リグナンに関する構造の特徴を解説する。また、それらの代表例を基原植物とともに具体的に説明する。 第5回 芳香族化合物の構造と生合成2 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：シキミ酸経路と酢酸-マロン酸経路の複合経路で生合成されるフラボノイド、スチルベノイドに関する構造の特徴を解説する。また、それらの自然分布と代表例を基原植物とともに具体的に説明する。 第6回 芳香族化合物の構造と生合成3 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：タンニン類を構造から分類し、化学的性質、生理作用について解説する。タンニン類の生合成経路と構造の特徴、それらの代表例を基原植物とともに説明する。|キノンやキサントン、フタリドの構造を生合成経路の観点から概説する。また、それらの自然分布と代表例を基原植物とともに具体的に説明する。 第7回 テルペン・ステロイドの構造と生合成- 1［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：イソプレノイド経路で生合成されるモノテルペン、セスキテルペンについて、構造の特徴を解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明する。 第8回 テルペン・ステロイドの構造と生合成- 2［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：イソプレノイド経路で生合成されるジテルペン、トリテルペンについて、構造の特徴を解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明する。 第9回 テルペン・ステロイドの構造と生合成- 3 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：イソプレノイド経路で生合成されるカロテノイド、ステロイド、強心配糖体について、構造の特徴を解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明する。 第10回 アルカロイドの構造と生合成- 1 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：オルニチン、リジンなどの脂肪族アミノ酸から生合成されるアルカロイドについて解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明する。 第11回 アルカロイドの構造と生合成- 2 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：芳香族アミノ酸のうち、チロシンから生合成されるアルカロイドについて解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明する。 第12回 アルカロイドの構造と生合成- 3 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：芳香族アミノ酸のうち、トリプトファンから生合成されるアルカロイドについて解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明する。 第13回 アルカロイドの構造と生合成- 4 ［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：不完全アルカロイドおよびプソイドアルカロイドについて、化学構造の特徴を解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明できる。 第14回 アルカロイドの構造と生合成- 5、海洋天然物由来医薬品［講義］ 担当教員：安元 加奈未 授業内容：海産アルカロイドについて、化学構造の特徴を解説し、それらの代表例を基原植物とともに説明できる。植物由来の青酸化合物、含硫化合物、アミド化合物、ポリアセチレン化合物について説明し、自然分布とその役割、化学的性質、応用を具体的に挙げることができる。 第15回 到達度評価［試験］ 担当教員：安元 加奈未 SBOsコード（薬学部薬学科のみ 2023年度以前カリキュラム適用者対象）
第1回
C5-2-4-1 C5-2-1-1 第2回 C5-2-1-2 OCx3161AC5 OCx3193xxx OCx3199xxx 第3回 C5-2-4-1 C5-2-4-3 OCx3194xxx 第4回 C5-2-1-3 C5-2-4-1 OCx3162AC5 第5回 C5-2-1-3 OCx3162AC5 OCx3195xxx 第6回 C5-2-1-3 OCx3162AC5 OCx3196xxx 第7回 C5-2-1-4 C5-2-4-1 C5-2-4-3 OCx3163AC5 第8回 C5-2-1-4 C5-2-4-1 C5-2-4-3 OCx3163AC5 第9回 C5-2-1-4 OCx3163AC5 C5-2-4-1 第10回 C5-2-1-5 C5-2-4-1 OCx3164AC5 第11回 C5-2-1-5 C5-2-4-1 OCx3164AC5 第12回 C5-2-1-5 C5-2-4-1 OCx3164AC5 第13回 C5-2-1-5 C5-2-4-1 OCx3164AC5 第14回 C5-2-1-5 C5-2-4-1 OCx3164AC5 第15回 C5-2-3-1 学修事項（薬学部薬学科のみ 2024年度以降カリキュラム適用者対象）
C-5-2-1
C-5-2-2 C-5-2-3 C-5-2-4 担当教員の実務経験とそれを活かした教育内容 Work experience of the instructor
なし
教育用ソフトウェア Educational software
Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）／-
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備考 Remarks
薬学教育モデル・コアカリキュラム（平成25年度改訂版）に対応する項目（SBOs）及び薬学教育モデル・コア・カリキュラム（令和4年度改訂版）に対応する項目（学修事項）を授業計画欄下部に示す。
なお、各項目に紐づく内容については、以下URL先に示す。 URL：https://tus.box.com/s/ilc2p0ygiyz4ncj23ckp310rmaa0efdk 授業でのBYOD PCの利用有無 Whether or not students may use BYOD PCs in class
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授業での仮想PCの利用有無 Whether or not students may use a virtual PC in class
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