有機化学実験 （5i

Organic Chemistry Laboratory （5i

9923E3A

23CHEXP301

相田　冬樹、武重　レオナルド隼人

Leonardo Hayato Foianesi-Takeshige, Fuyuki Aida

2025年度前期

2025年度

①First semester

金曜6限、金曜7限

Friday 6th Period, Friday 7th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.0単位

実験

Experiment

-

① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

有機化学実験は有機化合物の合成（有機合成）と生成物の確認（同定）を含む。有機合成の工程はいくつかの操作の組合わせ（ガラス装置の組立て、反応物質の秤量と混合、反応温度の調節、反応混合物の後処理、生成物の単離・精製など）から成るため、実験の主な目的は個々の操作を体で覚えて実験技術の基本を身につけ、適切な科学的報告書の作成法を身につけることが目的である。具体的には、有機化学実験によって得られた生成物の融点やＩＲ、NMRスペクトル測定を行い、生成物の同定および純度を調べることを学び、行った実験方法と、得られた実験データを用いて適切な科学的報告書の作成法を身につけることが目標である。

講義で扱う内容項目については、少なくとも単位取得程度には十分に理解・習得できる。さらに身に付けたものを適切に応用できることを目的とする。

本学部学科のポリシー、専門性のあるキャリア形成、学士力や社会人基礎力の涵養、等を具体的に実現するための科目である。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

第一回目のガイダンスは必ず出席すること。班分けなども行うため、出席しない場合は履修できなくなるので十分注意すること。
実験は数名からなる実験班によって行うが、予習をしっかり行い主体的に実験に取り組むこと。レポートは、所定の期限まで（原則として実験終了１週間後）に必ず提出すること。

課題に対する作文　Essay／グループワーク　Group work／実験　Experiments／実習　Practical learning

-

赤外分光（ＩＲ）や核磁気共鳴スペクトル（NMR）を用いた有機化合物の構造解析を行うので、関連する教科書等を事前に勉強しておくとよい。
内容理解に必要な基礎事項の確認や予習・復習を各自十分に行うこと。一般的な目安として、１単位の授業科目の標準学修時間は、45時間とされている。

主に実験ノート、実験レポート、最終試験により評価を行う。
実習を行う事項については、レポートに加え、出欠状況、履修態度も重視する。なお、実験の予習・準備状況を確認するために、毎回実験ノートをチェックする。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

N

-

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

授業最初に配布する実験テキストのほか、必要に応じてLETUSで資料の配布や提示を行う。以下の参考書なども使用しながら予習・レポート作成を行うこと。


有機化合物のスペクトルによる同定法
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D.L.Bryce 著
岩澤　伸治, 豊田　真司, 村田　滋 訳
株式会社　東京化学同人

マクマリー有機化学(上）
J. McMurry 著
伊東　椒, 児玉　三明, 荻野　敏夫, 深澤　義正, 通　元夫 訳
株式会社　東京化学同人

マクマリー有機化学(中）
J. McMurry 著
伊東　椒, 児玉　三明, 荻野　敏夫, 深澤　義正, 通　元夫 訳
株式会社　東京化学同人

マクマリー有機化学(下）
J. McMurry 著
伊東　椒, 児玉　三明, 荻野　敏夫, 深澤　義正, 通　元夫 訳
株式会社　東京化学同人

ウォーレン　有機化学　上
J. Clayden, N. Greeves, S.Warren 著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎 監訳
株式会社　東京化学同人

ウォーレン　有機化学　下　
J. Clayden, N. Greeves, S.Warren 著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎 監訳
株式会社　東京化学同人

本授業は全回対面形式で行い、毎回の出席を必須とする。

1. ガイダンス 実験の心構え、レポート作成等に関する注意を理解できる。

2. 求核置換反応
ブタノールを出発物として求核置換反応により臭化ブチルを合成する。

3. Grignard 反応
ブロモベンゼンとマグネシウムからGrignard 試薬を調製する。
Grignard 試薬と安息香酸メチルからトリフェニルメタノールを合成する。

4. Wittig 反応 (1)
トリフェニルホスフィンとブロモ酢酸エチルからトリフェニルホスホランを調製する。

5. Wittig 反応 (2)
トリフェニルホスホランとベンズアルデヒドからケイ皮酸エチルを合成しする。
エステルを加水分解した後、抽出操作により目的物を分離する。

6. Diels-Alder 反応
1,4-ジフェニルブタジエンと無水マレイン酸から環化付加物を合成する。

7. Friedel-Crafts アシル化反応
塩化アルミニウム存在下で無水コハク酸を用いてトルエンをアシル化する。

8. 酸化反応 (1)
シクロペンタノールを酸化してシクロペンタノンを合成する。

9. 酸化反応 (2)
シクロペンタノンを蒸留によって精製しする。
留分のIRスペクトルを測定する。

10. 還元反応
ベンジルを水素化ホウ素ナトリウムで還元してヒドロベンゾインを合成する。

11. アルドール反応
ベンズアルデヒドとアセトンからジベンジリデンアセトンを合成する。

12. IR および NMR の解析１
合成した化合物の IR および NMR を解析する。

13. IR および NMR の解析２
合成した化合物の IR および NMR を解析する。

14. まとめ
各実験操作の原理と意味を説明できる。

15. 到達度評価
全体の実験結果について検討し、総合評価を⾏う。　
　　　 　　
なお、実験の順番に関しては前後することがある。

　キャリアも視野に入れ、研究職・技術職・教職等に必要となる知識・教養や技術等を学習する。
　授業改善アンケートをふまえて、ペースやレベルについてこられるように、各回の講義内容範囲の予習ならびに、知識の定着や演習問題等の復習につとめる。また参考書等の併用も推奨する。

２０２４年度から有機化学実験および基礎化学実験の授業を担当。

Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）

ChemOffice (ChemDraw)

N

N