応用有機化学２（反応有機化学）

Applied Organic Chemistry 2

991637F

16CHORC302

松田　学則

T. Matsuda

2025年度後期

2025年度

②Second semester

水曜4限

Wed4

理学部第一部　応用化学科

Department of Applied Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

2.0単位

講義

Lecture

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⑥ [遠隔]ブレンド型授業/ [Remote] Blended format (may include less than 50% classes held on-site)

１．有機遷移金属化合物の構造、結合、および反応性についてその基礎を理解する。
２．遷移金属触媒反応の素過程について説明できるようになる。
３．様々な遷移金属触媒反応について、最新のトピックを学習する。
４．工業的に利用されている遷移金属触媒反応を学習する。

古典的な有機化学反応との対比に留意しながら体系的に学習する。
講義の中で行われる演習では曲がった矢印など、これまでの有機化学の復習も行う。

必修科目「有機化学１〜３」を基礎として、先端的な化学、発展的な内容、具体的には遷移金属錯体を触媒として用いる有機反応について、初歩的な内容からから最先端の研究例まで、広く浅く学習することを目的としている。
オリジナルの教科書、反応機構演習、小テストを通して、遷移金属触媒有機反応の有用性・可能性を理解する。

・遷移金属錯体の酸化数、電子数がわかるようになる。
・様々な遷移金属触媒反応を分類できるようになる。
・遷移金属の違いによる反応の特徴が理解できるようになる。
・触媒反応に含まれる素過程を説明できるようになる。
・目的の分子を合成するために必要な反応を挙げられるようになる。
・遷移金属触媒反応が実際にどのように活用されているのかを知る。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

この講義はブレンド型授業で行われます（1回目、14回目を含む4回程度が対面授業になる予定）。
教科書に沿った講義動画（またはPDFファイル）を見た上で、小テストに取り組んでください。
小テストはLETUSの小テスト機能を使用します。
質問、間違いの指摘等は全てLETUSのQ&Aフォーラムを使用してください。緊急時はメールでの問い合わせも受け付けます。

小テストは、講義日（水曜）の15:00~15:30の間に公開されます。第1回の受験可能期間は24時間ですが、回が進むにつれ受験可能期間は短くなっていき、第13回では1時間になります。各回20/13 (= 1.54)点満点ですが、受験開始時間、解答に要した時間も点数に影響します（早く開始して短時間で回答するほど高得点になる仕組み）。正答は締め切り後に公開されます。

到達度評価（ペーパーテスト）は、第14回に公開されます。締め切りまでに、PDFファイルでBOXに提出してください。

到達度評価（WEBテスト）は、第15回に行われます。模擬試験問題を第14回に公開します。

より詳細なルールについてはLETUS、資料でお知らせします。

課題に対する作文　Essay／小テストの実施　Quiz type test

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教科書（PDF）はLETUS上にリンクがあり、毎回学習範囲が公開される。
準備学習：教科書に目を通しておくこと。前回までの復習をしておくこと。
復習：文献に目を通すこと。小テストを見返すこと。反応機構ドリルを理解できるまで繰り返し学習すること（印刷した上で書き込むことを推奨）。

・小テスト(20%)および到達度評価(WEBテスト60%+ペーパーテスト20%)
詳細については、LETUSで説明する。

［参考］
2024年度：S 2名、A 2名、B 1名、未受験 3名
2023年度：S 3名、A 4名、C 2名、未受験 2名
2022年度：S 6名、A 5名、B 3名、C 1名、D 1名
2021年度：S 4名、A 6名、B 6名、C 1名
2020年度：S 9名、A 8名、B 6名、C 2名、未受験 2名

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

日本化学会 編、「CSJカレントレビュー：不活性結合・不活性分子の活性化」、化学同人
B5判、228ページ、ISBN 9784759813654、本体3,800円＋税

この講義はブレンド型で行われます。

教科書に記載されている反応は、オンラインで学習します。
遷移金属触媒反応の反応機構の理解は個人差が激しいため、定まった講義時間内に、全員にフィットする内容を提供することが困難です。
（講義時間内、外に）反応機構ドリルで取り扱う反応で、まず何が起こっているのか（どのような素過程の組み合わせになっているか）を丁寧に理解してください。
余力があれば、教科書下部に記載されている文献にアクセスして、身につけた知識で理解できるか試してみてください。
毎回行われる小テストは、確認テストレベルから発展問題レベルまでを含んでいます。
疑問点があれば何でもQ&Aフォーラムで聞いてみてください。

教科書、講義動画（および資料）を見た上で、反応機構演習に取り組み、小テストを期限内に完了してください。

1. 有機遷移金属化学の基礎 ：18電子則、ハプト数、σ供与／π逆供与、トランス効果、原子価結合理論、遷移金属触媒反応の素反応について理解・説明できるようになる。
2. ［教科書：反応1~45］水素化、ヒドロメタル化、ビスメタル化、カルボメタル化などの付加反応などについて理解・説明できるようになる。
3. ［教科書：反応46~88］C–X、C–H、およびC–C結合の付加反応、ビニリデン錯体を経由する反応について理解・説明できるようになる。
4. ［教科書：反応89~155］遷移金属触媒酸化反応と還元反応について理解・説明できるようになる。
5. ［教科書：反応156~202］金、白金触媒を用いる反応について理解・説明できるようになる。非古典的カルボカチオン、隣接基関与、シグマトロピー転位、ナザロフ環化について理解する。
6. ［教科書：反応203~223］金、白金触媒を用いる反応について理解・説明できるようになる。カルボニル化、脱カルボニル化について理解・説明できるようになる。
7. ［教科書：反応224~305］脱カルボニル化カップリング、ヒドロホルミル化、ヒドロアシル化、カルボキシル化について理解・説明できるようになる。
8. ［教科書：反応306~364］脱炭酸、メタセシス反応について理解・説明できるようになる。
9. ［教科書：反応365~437］パラジウム触媒アリール化について理解・説明できるようになる。資料：縮環芳香族化合物の命名法について（簡単に）理解する。
10. ［教科書：反応438~506］ロジウム触媒によるアリール化について理解・説明できるようになる。
11. ［教科書：反応507~592］環化付加反応について理解・説明できるようになる。
12. ［教科書：反応593~657］環化付加反応、環化異性化反応について理解・説明できるようになる。
13. ［教科書：反応658~706］骨格転位反応、上記に含まれなかったその他の置換反応について理解・説明できるようになる。
14. 松田研メンバーによる反応機構演習を中心とした研究紹介。講義後：模擬試験問題に取り組む。ペーパーテストに取り組み、期限までに提出する。
15. 遷移金属触媒反応を駆使した天然物全合成について理解・説明できるようになる。到達度評価

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