有機化学７

Organic Chemistry 7

991313Y

13CHORC304

遠藤　恆平

Kohei Endo

2025年度後期

2025年度

②Second semester

月曜2限

Monday second period

理学部第一部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

2.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

量子化学を基盤とした有機化学反応論における規則・経験則を学ぶ。また、静電的な相互作用について解釈を深め、分子軌道の相互作用の制御と対応させ学習する。基本的に数式などの使用はせず、概念的な内容から分子制御への視点を養う。

具体的な教科書は指定しないが、大半はスライドや板書で説明する。有機化学１〜３で使用したマクマリーにも関連事項があるため参考にすること。

理論計算を用いないで、分子軌道理論、ウッドワード・ホフマン則、フロンティア軌道理論の基礎を学び理解する。また、分子軌道を積極的に活用した反応制御法開発の説明などから、どのような反応設計をすれば良いか身につける。

協奏反応の１つであるペリ環状反応を中心とした反応に関して充分に理解できるようになる。また、分子や反応の制御法、設計法に関する指針を得ることができる。特に、卒業研究に着手に向けて、講義室と研究室の橋渡しになるような講義内容にする。

[ディプロマポリシーとの関係]
本講義内容は、特に本学科が規定する「化学および関連する分野の基礎学力」として必須となり、この世界を取り巻く現象の解明、それらを活用する社会基盤の構築などにつながっていく。それに付随して、講義のなかで、講義内容の応用や化成品に関する解説もする。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

これまでの有機化学の制御法とは異なる内容に入るため、有機化学１〜３の内容を十分に理解していることが前提となる。

課題に対する作文　Essay／小テストの実施　Quiz type test

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[準備学習] 事前にキーワードを与える。そのキーワードについて調べることで事前学習とする。
[復習] 内容を深く理解し知識として記憶しておくために，各回の授業時間と同じ程度の時間（約１.5時間）を費やす復習は特に必要。

到達度評価、また、課題の提出を評価に加える。

到達度評価８０％
課題２０％

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

フロンティア軌道法入門—有機化学への応用—　I．フレミング著、福井謙一監修、竹内敬人・友田修司訳、講談社サイエンティフィク
ペリ環状反応　Ian Fleming著、鈴木啓介・千田憲孝訳、化学同人
マクマリー有機化学（上）東京化学同人、
マクマリー有機化学（中）東京化学同人、
マクマリー有機化学（下）東京化学同人、
軌道対称性の保存-ウッドワード・ホフマン則　広川書店
フロンティア軌道論で理解する有機化学、化学同人

すべての授業を対面で受講することを求める。
（ただし、状況によって形式が変わることもあります）

以下は、授業回数には対応していません。また、実際の解説順序については、授業中に示します。

なお内容は、例年の履修生によると「たいしたことない」そうですが、到達度評価で確認すると、それほど理解度が高くありません。
簡単に感じるけど、実践に移すと手間取る、という内容です。

以下は順番が変わることもあり、また一部は簡略化されることもあります。

1 　　序論
　　　［内容］数学的手段を用いないで、分子軌道とフロンテイア軌道について学ぶにあたり、全体の概略を理解できるようにする。

2 　　分子軌道とフロンテイア軌道（１）　　
　　　［内容］同核原子間、異核原子間の化学結合と分子軌道について基本を学び、理解できるようにする。
　　 　　
3 　　分子軌道とフロンテイア軌道（２）
　　　［内容］化学反応性，HOMOとLUMOを学び理解できるようにする。 　　

4 　　イオン反応（１）
　　　［内容］ HSAB理論について学び、求核および求電子試薬の反応性との関係などを理解できるようにする。

5 　　イオン反応（２）
　　　［内容］ 両性求核試薬や両性求電子試薬について、その性質や応性との関係などを理解できるようにする。

6 　　熱で起こる周辺環状反応（1)　　
　　　［内容］Woodward-Hoffmann則を学び、協奏的反応である周辺環状反応について分類できるようにする。

7　　 熱で起こる周辺環状反応（2)
　　　［内容］付加環化反応についてどのような反応か理解できるようにする。

8 　　熱で起こる周辺環状反応（2)　　
　　　［内容］キレトロピー反応、シグマトロピー転位について学び理解できるようにする。

9 　　熱で起こる周辺環状反応（3)　　
　　　［内容］電子環状反応、２次的な立体効果について学び理解できるようにする。　

10　　熱で起こる周辺環状反応（4)　　
　　　［内容］付加環化の反応速度、DA反応、フロンテイア軌道のエネルギーと軌道相関図について学び理解できるようにする。

11　　静電的相互作用と軌道相互作用の違い　　
　　　［内容］どのようなとき、静電的、軌道相互作用を使い分けて考えるかを学び理解できるようにする。　

12　　軌道相互作用で進行する反応の例と制御法について　　
　　　［内容］静電的相互作用の反応設計では進行しない反応例と、その制御法について学び理解できるようにする。

13　　有機金属試薬を用いる反応

14　　典型金属由来の有機金属中間体の反応性

15　　遷移金属由来の有機金属中間体の反応性

16　　まとめ

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Signals ChemDraw（旧ChemOffice Professional）

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