化学２

Chemistry 2

9982B94

81ZZCHE102

秋山　好嗣

Yoshitsugu Akiyama

2024年度後期

2024/Second semester

月曜2限

Mon. 10:30-12:00

先進工学部　マテリアル創成工学科

Department of Materials Science and Technology, Faculty of Advanced Engineering

2.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

有機化学（特に有機電子論）を通じて、有機分子の性質、分子設計、合成ストラテジーの基礎を学ぶ。

In this course, students will learn the fundamentals of organic molecular properties, molecular design, and synthetic strategies through organic chemistry (especially organic electronic theory).

本学部のディプローマポリシーに定める「自然・人間・社会に係る幅広い教養を修得し、専門分野の枠を超えて横断的にものごとを俯瞰できる能力」を実現するための科目です。基幹基礎科目(理系学問の基盤をなし，本学学生が専門科目を履修するために必須と考えられる科目)として開講する。

The department's diploma policy stipulates "the ability to acquire a broad education pertaining to nature, humanity, and society, and to think in a cross-disciplinary and multidisciplinary manner beyond the boundaries of specialized fields. The purpose of this course is to realize these provisions. In addition, it builds a foundation for science-related studies and is offered as a subject considered essential for students of the Tokyo University of Science to take specialized subjects (Core Foundation Courses).

・化学結合の種類とそれぞれの特徴を説明できる。
・sp3、sp2、sp混成軌道を説明できる。
・有機化合物の化合物名から構造式、あるいは構造式から化合物名を書くことができる。
・有機化合物の共鳴構造がもたらす化学的性質の違いについて理解できる。
・有機化合物の誘起効果およびS性の概要について説明できる。
・酸性度と反応性の違いについて理解できる。
・反応後に得られる有機化合物の立体構造を説明できる。
・エステルの合成方法および化学的性質について理解できる。
・酢酸エチルの反応機構の概要について理解できる。
・ほしいものだけを作る選択的な有機合成化学の基礎が理解できる。

Students taking this course should be able to
・explain the types of chemical bonds and the characteristics of each.
・explain sp3, sp2, and sp hybrid orbital.
・organic compound names and structural formulas can be written from the compound name or from the structural formula.
・understand the difference in chemical properties of resonance structures of organic compounds.
・explain the induced effects of organic compounds and the outline of S properties.
・understand the difference between acidity and reactivity.
・explain the three-dimensional structure of organic compounds obtained after the reaction.
・understand synthetic methods and chemical properties of esters.
・understand the reaction mechanism of ethyl acetate.
・understand the basics of selective organic synthesis chemistry.

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

1. 高校化学程度の知識を有しておくこと。
2. 授業形態、試験方法、講義内容は変更される場合があります。変更が生じた場合はLETUSでアナウンスします。また、必要な講義資料は随時LETUSにアップロードするので各自で確認しておくこと。

1. students should have a knowledge of high school chemistry. 2.
2. class format, examination methods, and lecture content are subject to change. Any changes will be announced on LETUS. In addition, necessary lecture materials will be uploaded to LETUS as needed, so please check them by yourself.

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（準備学習）
配布プリント（PDF）の各回の該当箇所を事前に読んでおくこと【120分】。
（復習）
各回の講義内容を十分に復習し，到達目標に示した事柄について回答できるようにしておくこと【120分】。
※詳細は「授業計画」を参照すること。

(Preparation)
Students should read the relevant sections of the handout (PDF) for each session in advance.【120 min.】
(Review)
Students are expected to review the contents of each lecture and be able to answer the questions indicated in the achievement objectives.【120 min.】
Refer to the "Class Plan" for details.

到達度評価（85点）とレポート（15点）の合計100点で評価

This lecture will be evaluated comprehensively based on the report and achievement assessment.

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

N

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

講義内で随時お知らせします。

Reference books and materials required for lectures will be provided as needed during the lecture.

第1講　オリエンテーション
（準備学習）LETUSに掲載してある資料全体を把握する。
高校と大学教養で履修する化学の違いを説明できる。
（復習）電子式、量子化学の基礎概念について復習する。

第2講　電子の量子論的解釈
（準備学習）波動方程式の解に関する記述を読む。
電子の振る舞いについて量子化学で説明できる。
（復習）電子の量子論的解釈について復習する。

第3講　分子の極性・共鳴・酸塩基
（準備学習）配布プリントの混成軌道に関する記述を読む。
分子の極性、共鳴構造、酸塩基について説明できる。
（復習）分子の極性・共鳴・酸塩基について復習する。

第4講　飽和炭化水素の性質・命名法・反応性
（準備学習）配布プリントの飽和炭化水素に関する記述を読む。
飽和炭化水素の一般的合成方法および構造と化学的性質の相関について説明できるようになる。
（復習）炭化水素の構造と化学的性質について復習する。

第5講　不飽和炭化水素の性質・命名法・反応性
（準備学習）配布プリントの不飽和炭化水素に関する記述を読む。
不飽和炭化水素の一般的合成方法および構造と化学的性質の相関について説明できるようになる。
（復習）不飽和炭化水素の構造と化学的性質について復習する。

第6講　ヘテロ原子含有化合物の性質とその命名法
（準備学習）配布プリントのヘテロ原子含有化合物に関する記述を読む。
ヘテロ原子を含む有機化合物の一般的な合成方法および構造と化学的性質の相関について説明できるようになる。分子間力の種類および酸性度・塩基性度の定義を理解する。
（復習）酸素含有化合物の構造と化学的性質について復習する。

第7講　誘起効果・共鳴効果・s性概論
（準備学習）配布プリントの誘起効果およびs性に関する記述を読む。
共鳴効果だけでなく、誘起効果やs性が化合物の酸性度に与える影響について説明できるようになる。
（復習）誘起効果とs性について復習する。

第8講　第2-7講の振り返り演習
（準備学習）これまでの配布プリントおよび演習問題に関する記述を読む。
前半部分の講義内容が理解できているかを演習問題を自ら解いて確認する。授業内の解説から、内容の理解を深める。
（復習）第2−7講の演習問題と講義プリントを復習する。

第9講　立体構造概論
（準備学習）配布プリントの有機分子の立体構造に関する記述を読む。
（復習）立体構造を復習する。

第10講　エステル合成の反応機構概論
（準備学習）配布プリントの酢酸エチルの反応機構に関する記述を読む。
酢酸エチルの反応メカニズムについて理解できるようになる。
（復習）酢酸エチルの反応機構を復習する。

第11講　エステル化合物の合成化学
（準備学習）配布プリントの「エステル化合物の合成化学」に関する記述を読む。
（復習）酢酸エチルの合成を復習する。

第12講　ベンゼンの共鳴構造とその化学的性質
（準備学習）配布プリントの共鳴構造式と化学的性質に関する記述を読む。
有機化合物の共鳴構造がもたらす化学的性質の違いについて理解できるようになる。
（復習）共鳴構造式と化学的性質について復習する。

第13講　求電子置換反応の配向性概論
（準備学習）配布プリントの求電子置換反応に関する記述を読む。
求電子置換反応について理解できるようになる。
（復習）求電子置換反応の概要について復習する。

第14講　振り返り演習
（準備学習）第9−13講の復習と課題の問題に取り組む
（復習）第9−13講に関連した課題について復習する。

第15講　到達評価
（準備学習）化学２の内容を復習する。
（復習）例題・演習問題を復習する。

1. Orientation
(Preparation) Students will review the entire material posted on LETUS.
Students will be able to explain the difference between high school and college chemistry.
(Review) Students will review the basic concepts of electronic equations.
<!--[if !supportLineBreakNewLine]-->
<!--[endif]-->2. Electron orbitals and chemical bonding
(Preparation) Students will read descriptions of chemical bonding based on hybridized orbitals.
Students will be able to explain what kind of force an atom has to form a bond.
(Review) Students will review the basic concepts of orbitals and chemical bonding.

3. Molecular polarity, resonance, acid-base
(Preparation) Students will read the description of mixed orbitals in the textbook and handouts.
Students will be able to explain polarity, resonance structure, and acid-base of molecules.
(Review) Students will review polarity, resonance, and acid-base of molecules.

4. Properties, nomenclature, and reactivity of saturated hydrocarbons
(Preparation) Students will read the description of saturated hydrocarbons in the handout.
Students will be able to explain the general synthesis of saturated hydrocarbons and the correlation between structure and chemical properties.
(Review) Students will review the structure and chemical properties of hydrocarbons.

5. Properties, nomenclature, and reactivity of unsaturated hydrocarbons
(Preparation) Students will read the description of unsaturated hydrocarbons in the handout.
Students will be able to explain the general synthesis of unsaturated hydrocarbons and the correlation between structure and chemical properties.
(Review) Students will review the structure and chemical properties of unsaturated hydrocarbons.

6. Properties and nomenclature of heteroatom-containing compounds
(Preparation) Students will read descriptions of heteroatom-containing compounds on the handout.
Students will be able to explain the general synthesis of organic compounds containing heteroatoms and the correlation between structure and chemical properties. Understand the types of intermolecular forces and the definitions of acidity and basicity.
(Review) Students will review the structure and chemical properties of oxygen-containing compounds.

7. Review exercises of lectures 2-6.
(Preparation) Students will read the handouts and descriptions of the exercises.
Students will check their understanding of the content of the first half of the lecture by solving the exercises by themselves. Deepen understanding of the content from the in-class explanations.
(Review) Students will review the exercises and lecture handouts from Lectures 2-6.

8. Mid-term reviews

9. Introduction to induced effects, resonance effects, and s
(Preparation) Students will read the descriptions of induced effects and s-sex in the handout.
Students will be able to explain how induced effects and s-selectivity, as well as resonance effects, affect the acidity of compounds.
(Review) Students will review induced effects and s-ness.

10. Introduction to three-dimensional structures
(Preparation) Students will read the description of steric structure of organic molecules on the handout.
(Review) Students will review the three-dimensional structures.

11. Introduction to the reaction mechanism of ester synthesis
(Preparation) Students will read the description of the reaction mechanism of ethyl acetate on the handout.
Students will be able to understand the reaction mechanism of ethyl acetate.
(Review) Students will review the reaction mechanism of ethyl acetate.

12. Explanation of practical training for ester synthesis
(Preparation) Students will read the description of "Synthesis of ethyl acetate" in the handout.
(Review) Students will review the synthesis of ethyl acetate.

13. Resonance structure of benzene and its chemical properties
(Preparation) Students will read the description of resonance structure and chemical properties in the textbook and handouts.
(Review) Students will be able to understand the differences in chemical properties of organic compounds caused by their resonance structures.
(Review) Students will review the resonance structural formula and chemical properties.

14. Review Exercises
(Preparation) Students will review Lecture 9-13 and work on the assigned problems.
(Review) Students will review the issues related to Lecture 9-13.

15. Achievement
(Preparation) Students will review the contents of Chemistry 2.
(Review) Students will review the examples, assignments, and quiz questions.

企業・国内外の教育研究機関における研究員（製造業・ケミカルバイオロジー・ナノバイオ研究）の勤務実績を活かし化学について講義する。

This Lecture will be given using the experience of researchers at overseas and domestic research institutions.

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