有機化学３

Organic Chemistry 3

9972307

72CHORC203

有光　晃二

Koji Arimitsu

2024年度後期

2024 Second Semester

金曜3限

Friday Third Period

創域理工学部　先端化学科

Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology

2.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

芳香族化合物を中心にその官能基導入法、官能基変換法を基に、多置換ベンゼン誘導体の選択的合成法について学ぶ。また、主に共役系化合物を中心にその電子的性質、反応性あるいは反応の選択性をフロンティア軌道論やWoodward-Hoffmann則などに基づいて解説する。

本学科で定めるポリシー「化学分野の基礎学力と、その上に立つ専門知識」を習得し、それをもとに「自ら課題を発見し、解決する能力」、「論理的・批判的に思考し、積極的に取り組むことのできる判断力・行動力」、「他者とコミュニケーションをとり、国際的な視野を持って活躍できる能力」ならびに「専門分野に応じたキャリアを形成し、自己を管理する能力」を養うための授業である。

芳香族化合物を中心にその官能基導入法、官能基変換法を基に、多置換ベンゼン誘導体の選択的合成法が設計できるようになることを目指す。また、主に共役系化合物を中心にその電子的性質、反応性あるいは反応の選択性をフロンティア軌道論やWoodward-Hoffmann則などに基づいて説明できるようになることを目指す。

この授業を履修し、単位を取得することにより、４年時の卒業研究で必要とされる、有機化学の最先端の研究内容を理解するための基礎能力を身につけることができるようになる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

有機化学１、有機化学２の内容と連動しているため、これらを履修していることが望ましい。

小テストの実施　Quiz type test

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準備学習：配布した資料の該当部分を事前に参考書等で予習し内容をよく理解しておく(各2時間 x 15回)。
復習：授業で学んだ内容を参考書の章末問題等を繰返し解くことにより理解をより確実なものにする(各2時間 x 15回)。
具体的な事項については、授業の中で指示する。

レポートおよび小テスト(10%)、期末試験(90%)。

【フィードバックの方法】
授業内の課題については、次回の授業内にて講評する

無断欠席が一定数以上の場合は、成績評価しない場合があるので注意すること

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
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１　ボルハルト・ショアー現代有機化学　第６版（上・下）化学同人
２　マクマリー有機化学（上・中・下) 第７版（東京化学同人）
３　パイン有機化学（I・II） 第５版 (廣川出版)
４　モリソン・ボイド有機化学（上・中・下）第６版 （東京化学同人）
５　ウォーレン有機化学（上・下）（東京化学同人）
６　有機反応機構　第５版（東京化学同人）
７　電子の動きでみる有機反応のしくみ（東京化学同人）
８　有機化学演習　基本から大学院入試まで（東京化学同人）

1. ガイダンス
(1) 有機化学３のガイダンス (2) 有機合成反応の基本概念の説明　
2. アミン その1
(1) アミンの物理的性質 (2) アミンの合成
3. アミン その2
(1) アミンの反応
4. アミン その3
(1) アリールアミンの反応 (2) アンモニウム塩の反応 (相間移動触媒)
5. 芳香族化合物の反応性と選択性
(1) 芳香族求電子置換反応 (2) 反応性と配向性 (3) 求電子置換反応の位置選択性
6. 多置換ベンゼンの合成戦略1
(1) ベンゼン環上での官能基変換の解説
7. 多置換ベンゼンの合成戦略2
(1) 多置換法による多置換ベンゼンの合成法 その1
8. 多置換ベンゼンの合成戦略3
(1) 多置換法による多置換ベンゼンの合成法 その2
9. 多置換ベンゼンの合成戦略4
(1) 多段階法による高機能物質の合成法
10. Hückelの分子軌道法1
(1) 芳香族性について (2) Hückelの分子軌道法の概説
11. Hückelの分子軌道法2
(1) 固有値とエネルギー図 (2) HOMOとLUMO
12. Woodward-Hoffmann則／フロンティア軌道論の基礎1
(1) Woodward-Hoffmann則 (2) フロンティア軌道論 (3) 協奏反応の仕組み
13. Woodward-Hoffmann則／フロンティア軌道論の基礎2
(1) 閉環・開環反応の立体制御　
14. ペリ環状反応
(1) Diels-Alder反応 (2) 付加の配向性と分子軌道の相関関係 (3) 電子環状反応 (4) シグマトロピー転位
15. 到達度評価と解説

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