有機化学３及び演習

Organic Chemistry and Practice 3

993M024

3aBPCHP222

佐藤　一樹、和田　猛

Takeshi Wada, Kazuki Sato

2024年度前期

2024 /1st Semester

水曜2限

Wed/2st Period

薬学部　生命創薬科学科

Department of Medicinal and Life Sciences, Faculty of Pharmaceutical Sciences

2.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

１年の有機化学１，２で学んだ事項を受けて、カルボン酸誘導体の化学、医薬品合成に欠かせない炭素ー炭素結合生成反応の１つであるカルボニル化合物のエノレートの反応（アルドール反応など）などについて学ぶ。さらに、アミン化合物の性質と反応、医薬品に頻繁に見られる複素環化合物の構造、性質、反応性について学ぶ。また、分子軌道の重なりが重要なペリ環状反応（電子環状反応、付加環化反応など）をについて学ぶ。

カルボン酸誘導体の性質、合成法、反応について理解する。医薬品合成に欠かせないカルボニル縮合反応について理解する。さらに、アミン化合物の性質と反応、複素環化合物の構造、性質、反応性について理解する。また、ペリ環状反応（電子環状反応、付加環化反応など）のしくみを理解する。

カルボン酸誘導体の性質、合成法、反応について説明できるようになる。医薬品合成に欠かせないカルボニル縮合反応について説明できるようになる。アミン化合物の性質と反応、複素環化合物の構造、性質、反応性について説明できるようになる。また、ペリ環状反応（電子環状反応、付加環化反応など）のしくみを分子軌道法により説明できるようになる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

有機化学１、２を履修すること。

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学修簿に記載のある学修時間を満たすように、学生各人で各回の授業前に準備学習（予習）ならびに授業後に復習を行うこと。過去の講義動画を公開するので復習に活用すること。

授業内に行う演習（10%)と定期試験の成績(90%)によって評価する。

Evaluation will be based on in-class exercises (10%) and regular examinations (90%).

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

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ボルハルト・ショアー「現代有機化学（上）（下）」（化学同人）、ブルース「有機化学（上）（下）」（化学同人）

第１回　カルボン酸とニトリル（１）【方略】講義・演習
・カルボン酸をIUPAC規則に基づいて命名することができる。　
・カルボン酸を慣用名で記述することができる。
・カルボン酸の構造と性質を説明できる。
・カルボン酸の酸性度に及ぼす置換基効果を説明できる。

第２回　カルボン酸とニトリル（２）【方略】講義・演習
・カルボン酸の代表的な合成法を説明できる。
・カルボン酸の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
・ニトリルの代表的な製法を説明できる。
・ニトリル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。

第３回　カルボン酸誘導体：求核アシル置換反応　【方略】講義・演習
・カルボン酸誘導体をIUPAC規則に基づいて命名することができる。　
・カルボン酸誘導体を慣用名で記述することができる。
・求核アシル置換反応の特徴について説明できる。
・カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
・カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の代表的な合成法について説明できる。

第４回　カルボニルα置換反応（１）【方略】講義・演習
・アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
・ケト-エノール互変異性について説明できる。
・カルボニル化合物の構造がα水素の酸性度に及ぼす影響について説明できる。

第５回　カルボニルα置換反応（２）【方略】講義・演習
・エノラートイオンの性質について説明できる。
・アルデヒドとケトンのαハロゲン化、アルキル化について説明できる。
・マロン酸エステル合成について説明できる。
・アセト作酸エステル合成について説明できる。

第６回　カルボニル縮合反応（１）【方略】講義・演習
・分子間および分子内アルドール反応が説明できる。

第７回　カルボニル縮合反応（２）【方略】講義・演習
・分子間および分子内クライゼン縮合が説明できる。
・マイケル反応（共役付加反応）が説明できる。

第８回　カルボニル縮合反応（３）【方略】講義・演習
・エナミンの反応が説明できる。
・ロビンソン環化反応が説明できる。

第９回　アミン類の化学（１）【方略】講義・演習
・アミン類をIUPAC規則に基づいて命名することができる。　
・アミン類を慣用名で記述することができる。
・代表的な生体内アミンを列挙し、化学的性質を説明できる。
・アミン類の塩基性度に及ぼす置換基効果を説明できる。

第１０回　アミン類の化学（２）【方略】講義・演習
・アミン類の代表的な合成方法について説明できる。
・アミン類の代表的な反応について説明できる。

第１１回　複素環化合物の化学（１）【方略】講義・演習
・代表的な複素環化合物をIUPAC規則に基づいて命名することができる。　
・代表的な複素環化合物を慣用名で記述することができる。
・生体内に存在する代表的な複素環化合物を列挙し、構造式を書くことができる。

第１２回　複素環化合物の化学（２）【方略】講義・演習
・代表的な複素環化合物の性質を説明できる。
・代表的な含窒素複素環化合物の塩基性度を比較して説明できる。
・代表的な複素環化合物の反応を説明できる。

第１３回　ペリ環状反応の化学（１）【方略】講義・演習
・ペリ環状反応（電子環状反応、付加環化反応、シグマトロピー転位反応）の特徴を説明できる。
・共役π系の分子軌道を説明できる。
・電子環状反応について説明できる。

第１４回　ペリ環状反応の化学（２）【方略】講義・演習
・付加環化反応について説明できる。
・シグマトロピー転位について説明できる。

第１5回　試験
　上述の目標の達成度を筆記試験により評価する。

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薬学教育モデル・コアカリキュラム（平成25年度改訂版）に対応する項目（SBOs）及び薬学教育モデル・コア・カリキュラム（令和4年度改訂版）に対応する項目（学修事項）を授業計画欄下部に示す。
なお、各項目に紐づく内容については、以下URL先に示す。
URL：https://tus.box.com/s/ilc2p0ygiyz4ncj23ckp310rmaa0efdk

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