有機化学特論

Advanced Organic Chemistry (Applied)

993AK13

3aBPCHP601

内呂　拓実、青木　伸

2024年度前期

木曜3限

薬学研究科

Graduate School of Pharmaceutical Sciences

1.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

・有機化学の様々な反応論を学ぶ。
・ 生命体における重要な高分子である蛋白質、核酸、糖鎖の構造と性質を理解し、それらを構成するアミノ酸、ヌクレオチド、糖の化学的性質と反応を理解する。
・ 蛋白質、核酸、糖鎖の化学合成法を理解する。
・光化学反応の理論とバイオロジーへの応用について学ぶ。
・ケミカルバイオロジーの概念を、FK506の研究を例として理解する。
・光学活性化合物の入手法について学ぶ。
・医薬分子の合成において、炭素骨格の望みの位置に不斉炭素原子を導入することの意義とそのための方法論について学ぶ。

上記のような項目の基礎および応用の知識を得る。

上記の「概要」で示した事項の基礎知識を説明できる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

特になし

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学部の有機化学・生化学・物理化学などの講義を復習しておくこと

S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
A：到達目標を十分に達成している
B：到達目標を達成している
C：到達目標を最低限達成している
D：到達目標を達成していない

発表内容（50%）および討論参加における姿勢（50%)を評価する。
Assessment is made taking into account the presentation performance (50%) and the level of participation in discussion (50%).

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

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随時配布する

1回目　ペプチド・核酸・糖鎖の生合成と化学合成　【担当：青木】
　　・ペプチドの生合成（リボソーム系、非リボソーム系）と化学合成について説明できる。
　　・核酸の生合成（DNAポリメラーゼ、RNAポリメラーゼ）と化学合成について説明できる。
　　・Polymerase Chain Reaction (PCR)の原理と実際について説明することができる。
　　・糖鎖の酵素的合成、chemoenzymatic synthesisについて説明することができる。

1回目　光化学反応の原理とバイオロジ—への応用　【担当：青木】
　　　・光化学反応、発光現象の原理を説明できる。
　　　・光化学反応のバイオロジーへの応用例（生体内分子、金属イオンに対する発光プローブ・光線力学療法など）を列挙できる。

3回目　超分子化学・分子認識の化学　【担当：青木】
　　　・ホスト・ゲスト化学、分子認識化学、超分子科学の概要、方法論を概説できる。
　　　・ホスト・ゲスト化学、分子認識化学、超分子科学の最近の展開を概説できる。

4回目　ケミカルバイオロジー（免疫抑制剤FK506を例として）　【担当：青木】
・天然物全合成からバイオサイエンスへの展開例を説明できる。
　　・免疫抑制剤（FK506、cyclophilin）の化学構造、全合成、薬理作用と機構について説明できる。

5回目　光学活性化合物の入手法（１）　−光学分割−【担当：内呂】
・医薬品の構造中に含まれる不斉炭素原子の活性発現における重要性について、具体的な例を挙げて説明できる。
・光学活性化合物を入手する具体的な方法を列挙できる。
・優先晶出法の基本概念について説明できる。
・エナンチオマーと光学活性化合物を反応させる誘導化を経由した光学分割について、具体的な例を挙げて説明できる。

6回目　光学活性化合物の入手法（２）　−速度論的光学分割−【担当：内呂】
・速度論的光学分割の基本原理を説明できる。
・エステル化等の反応を介した速度論的光学分割について、具体的な例を挙げて説明できる。
・ラセミ化を経由した動的速度論的光学分割について、具体的な例を挙げて説明できる。
・酵素反応を利用した速度論的光学分割について、具体的な例を挙げて説明できる。
・メソ化合物の非対称化を利用した光学活性化合物の入手法について、具体的な例を挙げて説明できる。

7回目　光学活性化合物の入手法（３）　−ジアステレオ面選択的な不斉合成反応−【担当：内呂】
・Felkin-Anhモデルに基づく1,2-不斉誘起について、具体的な例を挙げて説明できる。
・Roush不斉アリル化反応およびBrown不斉クロチル化反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・Evans不斉アルドール反応およびその関連反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・上記の各反応の医薬品合成への応用について、具体的な例を挙げて説明できる。

8回目　光学活性化合物の入手法（４）　−エナンチオ面選択的な不斉酸化・還元反応−【担当：内呂】
・遷移金属触媒を用いた不斉水素化反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・CBS触媒を用いたケトンの不斉還元反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・Sharpless不斉エポキシ化反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・Sharpless不斉ジヒドロキシル化反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・上記の各反応の医薬品合成への応用について、具体的な例を挙げて説明できる。

光学活性化合物の入手法（５）　−エナンチオ面選択的な炭素-炭素結合生成反応−【担当：内呂】
・不斉向山アルドール反応について、具体的な例を挙げて説明できる。
・不斉分子触媒を用いた炭素-炭素結合生成反応について、具体例を挙げて説明できる。
・上記の各反応の医薬品合成への応用について、具体例を挙げて説明できる。
・医薬分子へ不斉炭素原子を導入する際の合成計画の立案について、具体例を挙げて説明できる。
・キラルプール法を利用した医薬分子の合成について、具体例を挙げて説明できる。
・立体選択的環化反応を利用して複数の不斉炭素原子を効率的に導入する方法について、具体例を挙げて説明できる。

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特になし

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