有機化学実験 （6l

Organic Chemistry Laboratory （6l

9923B3P

23CHEXP301

武藤　雄一郎、川越　文裕、木村　力

Tsutomu Kimura, Yuichiro Mutoh, Fumihiro Kawagoe

2024年度後期

2024 Second Semester

火曜6限、火曜7限

Tuesday 6th Period, Tuesday 7th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.0単位

実験

Experiment

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

有機化学実験は、有機化合物の合成法およびスペクトル解析について学ぶ実習形式の科目です。８種類の有機合成反応を取り扱います。有機化学に携わる研究者や技術者に必要不可欠な有機合成の実践的なスキルを修得することができます。

本学科のポリシー、「化学の実験操作を実践的に学ばせ、レポート作成やプレゼンテーションを行うことにより、自らの考えや意見を他者に正確に伝える能力およびコミュニケーション能力を培う。」を具体的に実現するための科目です。
講義で扱う内容項目については、少なくとも単位取得程度には十分に理解・習得できる、さらには身に付けたものを適切に応用できることを目的とします。

・有機化合物を合成できる。すなわち、反応装置を組み立て、試薬をはかりとり、それらを制御された反応条件下で反応させ、適切な後処理をした後、目的の成分を精製・単離できる。
・NMRスペクトル、IRスペクトル、融点を測定でき、それらのデータから有機化合物の構造や純度を確認できる。
・得られた実験データに基づいて学術的なレポートを作成できる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

有機化学実験の履修は、一般化学実験または無機化学実験の単位を修得していることが条件となる。
ガイダンスには必ず出席すること。
ガイダンスで説明する安全上の注意事項を遵守すること。

課題に対する作文　Essay／ディベート・ディスカッション　Debate/Discussion／グループワーク　Group work／実験　Experiments

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LETUSに掲載されている予習動画を視聴し、要点をノートにまとめること。
テキストの実験操作は英語で記載されています。事前に翻訳し内容を充分に理解しておくこと。
赤外分光（ＩＲ）や核磁気共鳴(NMR)スペクトルを用いた有機化合物の構造解析を取り扱います。マクマリー有機化学等で事前に勉強しておくこと。
実験終了後レポートを作成し、期限（通常実験日の２週間後）までに提出すること。
内容理解に必要な基礎事項の確認や予習・復習を各自十分に行うこと。一般的な目安として、１単位の授業科目の標準学修時間は、45時間とされています。

ガイダンス、到達度評価および実験全てに出席することを条件とします。
レポート（７０％）、ノート（１０％）、到達度評価（２０％）で総合的に評価します。
レポートは指定したものを４回以上提出していることを条件とします。
剽窃レポートは０点とします。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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『有機化学実験』（東京理科大学理学部１部化学科・応用化学科・２部化学科）
ガイダンス日に配布します。　

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

有機化合物のスペクトルによる同定法(第８版）
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D.L.Bryce 著
岩澤　伸治, 豊田　真司, 村田　滋 訳
株式会社　東京化学同人
2016年発行, 9784807909162

1. ガイダンス
実験の心構え、諸注意、レポートの書き方について説明する。
NMRおよびATR (全反射減衰法)/IR (赤外分光) 装置の使い方を学ぶ。

2. 求核置換反応
ブタノールを出発物として求核置換反応により臭化ブチルを合成する。

3. Grignard 反応
ブロモベンゼンとマグネシウムからGrignard 試薬を調製する。
Grignard 試薬と安息香酸メチルからトリフェニルメタノールを合成する。

4. Wittig 反応 (1)
トリフェニルホスフィンとブロモ酢酸エチルからトリフェニルホスホランを調製する。

5. Wittig 反応 (2)
トリフェニルホスホランとベンズアルデヒドからケイ皮酸エチルを合成しする。
エステルを加水分解した後、抽出操作により目的物を分離する。

6. Diels-Alder 反応
1,4-ジフェニルブタジエンと無水マレイン酸から環化付加物を合成する。

7. Friedel-Crafts アシル化反応
塩化アルミニウム存在下で無水コハク酸を用いてトルエンをアシル化する。

8. 酸化反応 (1)
シクロペンタノールを酸化してシクロペンタノンを合成する。

9. 酸化反応 (2)
シクロペンタノンを蒸留によって精製しする。
留分のIRスペクトルを測定する。

10. 還元反応
ベンジルを水素化ホウ素ナトリウムで還元してヒドロベンゾインを合成する。

11. アルドール反応
ベンズアルデヒドとアセトンからジベンジリデンアセトンを合成する。

12. IR および NMR の解析１
合成した化合物の IR および NMR を解析する。

13. IR および NMR の解析２
合成した化合物の IR および NMR を解析する。

14. まとめ
各実験操作の原理と意味を説明できる。

15. 到達度評価
到達度を評価し、内容について解説する。
　　　 　　
なお、実験の順番に関しては前後することがある。

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ChemOffice Professional

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本科目についての教職に関する科目の扱いは、念のため学修簿を確認すること。
オフィスアワーについては、都合による変更等もありうるので、講義時などに直接教員に問い合わせること。

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