有機化学２−２

Organic Chemistry (2-2)

9923B39

23CHORC302

木村　力

Tsutomu Kimura

2024年度後期

2024 Second Semester

水曜6限

Wednesday 6th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

３年前期までの有機系科目では、求核剤が求電子剤を攻撃する極性反応を中心に学んできましたが、遷移金属触媒、ラジカル、カルベンを利用すれば、通常の極性反応では実現できない化学変換を達成することができます。本科目では、遷移金属触媒、ラジカル、カルベンの反応と反応機構について深く学びます。

有機化学２−２では、遷移金属触媒、ラジカル、カルベンの反応および機構にについて深く学ぶ。
本学科のポリシーに定める「化学の基礎に関する正しい理解と、幅広い応用分野に関する広い知識を持った人材を育成する。」を具体的に実現するための科目です。
講義で扱う内容項目については、少なくとも単位取得程度には十分に理解・習得できる、さらには身に付けたものを適切に応用できることを目的とします。

1. 遷移金属触媒、ラジカル、カルベンの特徴を掴み、「なぜ」そして「どのように」反応が起こるかを説明できる。
2. どのような場面で利用されているか説明できる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

３年前期までに履修できる有機化学系の科目の内容を相応に理解していることが望ましい。　
各章の資料をLETUSで配布します。
毎回講義に出席すること。
到達度評価を必ず受けること。

課題に対する作文　Essay

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LETUSに掲載されている講義資料を事前に読むこと。
講義資料をみて復習すること。
内容理解に必要な基礎事項の確認や予習・復習を各自十分に行うこと。一般的な目安として、１単位の授業科目の標準学修時間は、45時間とされています。

到達度評価（100%）

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

ウォーレン　有機化学　下　第２版
J. Clayden, N. Greeves, S.Warren 著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎 監訳
株式会社　東京化学同人
2015年発行, 9784807908721

第１回：1.1 遷移金属錯体の性質
遷移金属錯体の構造と電子数を説明できる。

第２回：1.2 遷移金属触媒反応の機構
酸化的付加、還元的脱離、移動挿入反応、β脱離、トランスメタル化を説明できる。

第３回：1.3 カップリング反応（１）
アルケンと有機ハロゲン化物のカップリング反応（Heck反応）を説明できる。

第４回：1.3 カップリング反応（２）
Stilleカップリング、鈴木カップリング、薗頭反応、Buchwald-Hartwig反応を説明できる。

第５回：1.4 その他の遷移金属触媒反応
ヒドロホルミル化、辻ーTrost反応、Wacker酸化、アルケンメタセシスを説明できる。

第６回：2.1 ラジカルの性質
ラジカルの一般的な性質について説明できる

第７回：2.2 ラジカルの生成法
カルベンの生成法（ホモリシス、電子移動（還元）、引抜反応、付加反応、脱離反応）を説明できる。

第８回：2.3 ラジカル-ラジカル反応
ピナコールカップリング、McMurryカップリング、アシロイン縮合を説明できる。

第９回：2.4 ラジカル置換反応および ラジカル付加反応
ラジカル連鎖反応によるアルカンのハロゲン化、アリル位臭素化、臭化アルキルの還元を説明できる。また、アルケンとラジカルの付加反応によるC-C結合形成反応を説明できる。

第１0回：3.1 カルベンの性質
カルベンの一般的な性質を説明できる。

第１1回：3.2 カルベンの生成法
カルベンの生成法（ジアゾ化合物の分解、α脱離）を説明できる。

第１2回：3.3 シクロプロパン化反応
カルベンとアルケンのシクロプロパン化を説明できる。

第１3回：3.4　カルベンの C-H 挿入反応
カルベンの C-H 挿入反応を説明できる。

第１4回：3.5 カルベンの転位反応
カルベンの転位反応を説明できる。

第１5回：到達度評価および解説
本科目内容の到達度（達成度、修得度）の確認と内容に関する解説を行う。

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本科目についての教職に関する科目の扱いは、念のため学修簿を確認すること。
オフィスアワーについては、都合による変更等もありうるので、講義時などに直接教員に問い合わせること。

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