基礎有機化学 （月・５）

Fundamental Organic Chemistry （月・５）

9923152

23CHORC101

木村　力

Tsutomu Kimura

2024年度前期、2024年度後期

2024 First and Second Semester

月曜5限

Monday 5th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

4.0単位

講義

Lecture

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

有機化学は、炭素骨格を基本とする化合物、すなわち有機化合物の構造や性質、反応性を扱う学問です。基礎有機化学では、有機化学の基本的概念について主に飽和および不飽和炭化水素（アルカン、アルケン、アルキン）を具体例に挙げ学習します。有機化学に携わる研究者や技術者に必要不可欠な有機化学の基礎知識を修得することができます。

基礎有機化学では、有機化学１−１以降の上位科目を履修する前の準備段階として、有機化学の基礎を学び、有機化学を深く理解する能力を身につける。
本学科のディプロマ•ポリシーに定める「化学に関する基礎的な知識やそれを修得するための技法を利用して論理的に思考する能力、並びに自らの意見を表現するためのコミュニケーション能力を習得する。」を具体的に実現するための科目です。

・有機化合物のIUPAC命名法を理解できる。
・有機化合物の立体構造を説明できる。
・アルカン、アルケン、アルキンの反応および反応のメカニズムを説明できる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

各章の講義資料をLETUSで配布します。
毎回講義に出席すること。
前期末および後期末に行う到達度評価を必ず受けること。

小テストの実施　Quiz type test

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１回の講義で３〜５節進めます。各回の授業前に１時間程度、指定した教科書の該当箇所を読んでおくこと。
各回の授業後、講義の内容を復習し、問題演習課題の問題を解くこと。
内容理解に必要な基礎事項の確認や予習・復習を各自十分に行うこと。一般的な目安として、１単位の授業科目の標準学修時間は、45時間とされています。

小テスト（10％）, 問題演習課題（10％）, 到達度評価（80％）

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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マクマリー有機化学（上）第９版
J. McMurry 著
伊東　椒、児玉　三明 、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳
株式会社　東京化学同人
2017年発行, 9784807909124

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

マクマリー有機化学 問題の解き方(第９版)　英語版
S. McMurry 著
株式会社　東京化学同人
2017年発行, 9784807909155

マクマリー有機化学（中）第９版
J. McMurry 著
伊東　椒、児玉　三明 、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳
株式会社　東京化学同人
2017年発行, 9784807909131

マクマリー有機化学（下）第９版
J. McMurry 著
伊東　椒、児玉　三明 、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳
株式会社　東京化学同人
2017年発行, 9784807909148

ウォーレン　有機化学　上　第２版
J. Clayden, N. Greeves, S.Warren 著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎 監訳
株式会社　東京化学同人
2015年発行, 9784807908714

ウォーレン　有機化学　下　第２版
J. Clayden, N. Greeves, S.Warren 著
野依　良治, 奥山　格, 柴崎　正勝, 檜山　爲次郎 監訳
株式会社　東京化学同人
2015年発行, 9784807908721

［前期］
1. 構造と結合１
原子の構造（原子核、軌道、電子配置）および化学結合論の発展について学ぶ。

2. 構造と結合２
化学結合の表記法、メタンの構造（sp3 混成軌道）、エタンの構造（sp3 混成軌道）、エチレンの構造（sp2 混成軌道）について学ぶ。。

3. 構造と結合３
アセチレンの構造（sp 混成軌道）、ヘテロ原子の混成、化学結合の表記、化学構造の書き方について学ぶ。

4. 極性共有結合；酸と塩基１
極性共有結合、形式電荷および共鳴について学ぶ。

5. 極性共有結合；酸と塩基２
共鳴構造の規則と共鳴構造について学ぶ。Bronsted-Lowry の定義に基づく酸と塩基およびその強さについて学ぶ。

6. 極性共有結合；酸と塩基３
pKa を用いる酸塩基反応の予測、有機酸と有機塩基、Lewis 酸と Lewis 塩基、非共有結合性相互作用について学ぶ。

7. 有機化合物：アルカンとその立体化学１
官能基、アルカンとその異性体、アルキル基について学ぶ。

8. 有機化合物：アルカンとその立体化学２
アルカンの命名法、アルカンの性質、エタンの立体配座、他のアルカンの立体配座について学ぶ。

9. 有機化合物：シクロアルカンとその立体化学１
シクロアルカンの命名法、シクロアルカンのシス−トランス異性、シクロアルカンの安定性（環ひずみ）について学ぶ。

10. 有機化合物：シクロアルカンとその立体化学２
シクロアルカンの立体配座およびシクロヘキサンの立体配座（アキシアル結合とエクアトリアル結合）について学ぶ。

11. 有機化合物：シクロアルカンとその立体化学３
一置換および二置換シクロヘキサンの立体配座および多環式分子の立体配座について学ぶ。

12. 四面体中心における立体化学１
四面体炭素における鏡像異性体、分子の対掌性の原因、光学活性およびPasteur の鏡像異性体の発見について学ぶ。

13. 四面体中心における立体化学２
立体配置表示のための順位則、ジアステレオマー、メソ化合物、ラセミ体と鏡像異性体の分割について学ぶ。

14. 四面体中心における立体化学３
異性現象についてまとめる。ヘテロ原子のキラリティー、プロキラリティー、自然におけるキラリティーについて学ぶ。

15. 到達度評価と解説
本科目内容の到達度（達成度、修得度）の確認と内容に関する解説を行う。

［後期］
16. 有機反応の概観１
有機反応の種類と反応機構について学ぶ。ラジカル反応と極性反応の反応機構の書き方を学ぶ。

17. 有機反応の概観２
熱力学と反応エネルギー図（平衡、反応族度、エネルギー変化、遷移状態、中間体）について学ぶ。

18. アルケン：構造と反応性１
アルケンの製法と用途、分子の不飽和度の計算法、アルケンの命名法について学ぶ。

19. アルケン：構造と反応性２
アルケンの立体化学（シス−トランス異性体、E,Z 表示法）および安定性について学ぶ。

20. アルケン：構造と反応性３
アルケンの求電子付加反応とその配向性、カルボカチオンの構造と安定性について学ぶ。

21. アルケン：構造と反応性４
Hammond の仮説と求電子付加の機構に対する証拠について学ぶ。

22. アルケン：反応と合成１
アルケンの製法、アルケンのハロゲン化（ハロゲンの付加）およびアルケンからのハロヒドリンの合成（HOX の付加）について学ぶ。

23. アルケン：反応と合成２
オキシ水銀化によるアルケンの水和、ヒドロホウ素化によるアルケンの水和およびアルケンの還元について学ぶ。

24. アルケン：反応と合成３
mCPBA によるアルケンの酸化、オゾン酸化によるアルケンの酸化的開裂およびアルケンからのシクロプロパンの合成（カルベンの付加）について学ぶ。

25. アルケン：反応と合成４
アルケンへのラジカルの付加、アキラルなアルケンへの水の付加およびキラルなアルケンへの水の付加について学ぶ。

26. アルキン：有機合成序論１
アルキンの命名法、製法、酸やハロゲンの付加反応について学ぶ。

27. アルキン：有機合成序論２
アルキンの水和、還元、酸化的開裂について学ぶ。

28. アルキン：有機合成序論３
アセチリドアニオンの生成とアルキル化について学ぶ。

29. アルキン：有機合成序論４
逆合成について学び、合成経路を計画できる。

30. 到達度評価と解説
本科目内容の到達度（達成度、修得度）の確認と内容に関する解説を行う。

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ChemOffice Professional

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本科目についての教職に関する科目の扱いは、念のため学修簿を確認すること。
オフィスアワーについては、都合による変更等もありうるので、講義時などに直接教員に問い合わせること。

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