合成有機化学特論B

Advanced Synthetic Organic Chemistry B

991KB12

13CHORC503

椎名　勇

Isamu Shiina

2024年度前期

First Semester

金曜2限

Intensive Course

理学研究科　化学専攻

Department of Chemistry, Graduate School of Science

2.0単位

講義

Lecture

-

① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

近年の有機合成化学の進歩は目覚ましく、主要な結合形成反応の立体選択性を制御する方法が確立されたことから、数多くの有用化合物が効率的に生産できるようになった。本講義では複雑な構造を有する有機分子の合成法を学習し、関連分野の技術の進歩を理解する。
Recent advances in synthetic organic chemistry have been remarkable, and the establishment of methods for controlling the stereoselectivity of major bond-forming reactions has made it possible to efficiently produce many useful compounds. In this lecture, we will learn how to synthesize organic molecules with complex structures and understand the technological progress in related fields.

本講義では主要な結合形成反応の立体選択性を制御する方法を概説し、有用化合物の効率的な生産法を例示する。
This lecture outlines methods for controlling the stereoselectivity of major bond-forming reactions and exemplifies efficient production methods for useful compounds.

複雑な構造を有する有機分子の合成法を学習し、関連分野の技術の進歩を理解する。
Learn how to synthesize organic molecules with complex structures and understand technological advances in related fields.

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

ガイダンスでスケジュールを確認すること。各回の講義内容を十分に復習すること。
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・毎回の講義で、課題（演習問題，小テスト）を出します。
・課題に取り組んだ後、講義を実施した当日中（23時59分まで）に、LETUSから書面（PDF）を提出して下さい。（注意事項はLETUSに記載済み）
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シラバス
本講義は「対面授業/On-site class」で実施する。
特別な事情により、対面での講義が行えなくなった場合は、「遠隔配信授業」に変更する可能性がある。

（以上）

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・ Each lecture will give you assignments (exercises, quizzes).
・ After working on the assignment, please submit a document (PDF) from LETUS on the day of the lecture (until 23:59). (Notes have already been described in LETUS)
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syllabus
(Notes on blended lesson implementation) (Updated 3/17)
・ face-to-face classes
・ If due to special circumstances, it is not possible to hold face-to-face lectures, there is a possibility that the classes will be changed to the online (asynchronous) method.

小テストの実施　Quiz type test

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ガイダンスで説明する。
Explain in the guidance.

レポート（２回）［40%，40%］。毎回行う小テストの解答も考慮する［20%］。ガイダンスで説明する。
Report (twice) [40%, 40%]. Consider the answers to each quiz [20%]. Explain in the guidance.

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

N

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
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使える！　有機合成反応241　実践ガイド　丸岡啓二編　（化学同人）
天然物の全合成　2000〜2008（日本）　有機合成化学協会編　（化学同人）

（以下の予定は、本年度の特殊な事情により変更の可能性があります。）

第１回：立体選択的アルドール反応—
　　　　　立体選択的アルドール反応の開発の歴史について学習する。　
第２回：ポリオキシ化合物の立体選択的合成—　
　　　　　立体選択的アルドール反応を用いた天然ポリオキシ化合物の合成手法を学習する。　
第３回：抗がん剤タキソールの全合成１—　
　　　　　直線的合成であるホルトンならびにウェンダーらの全合成法を学習する。
第４回：抗がん剤タキソールの全合成２（理科大Ｇ）
　　　　　本学で達成された独自のタキソール全合成を理解する。
第５回：抗がん剤タキソールの全合成３—　
　　　　　収斂的合成であるニコラウ、ダニシェフスキーおよび桑嶋らの全合成法を学習する。　
第６回：中員環化合物の化学—　
　　　　　オクタラクチン、アンチマイシン類に代表される中員環ラクトン類の全合成法の歴史に
　　　　　ついて学習する。
第７回：低原子価遷移金属を用いる有機合成—
　　　　　低原子価チタン、サマリウムなどを用いた環状分子合成法開発の歴史を学習する。
第８回：エポキシキノールの化学—　
　　　　　血管新生阻害活性物質エポキシキノール類の生合成と理論的生合成解析法を学習する。　
第９回：高効率縮合反応の開発—　
　　　　　本学で展開された高効率な脱水縮合反応の開発の歴史について学習する。
第１０回：オクタラクチン類の全合成—
　　　　　　本学で開発されたセフォロスポロリドＤ、オクタラクチン類などの８員環ラクトン類の
　　　　　　不斉全合成法を学習する。　
第１１回：ボトシノリド類の全合成—　
　　　　　　本学で開発されたボトシノリド類、アクチノラクトマイシン類などの９員環ラクトン類
　　　　　　の不斉全合成法を学習する。　
第１２回：不斉第四級炭素の構築法１（バーゲリニン類の全合成）—　
　　　　　　不斉第四級炭素構築法の開発について解説し、続いて本学で開発されたバーゲリニンＧ
　　　　　　などの縮環系ラクトン類の不斉全合成法を学習する。　
第１３回：不斉第四級炭素の構築法２（メリリアニン類の全合成）—　
　　　　　　メリリアニンに代表される縮環系ラクトン類の不斉全合成法を学習する。　
第１４回：不斉エステル化反応　
　　　　　　本学で開発された速度論的光学分割法について学習する。
第１５回：合成有機化学特論２のまとめ—
　　　　　　本講義の内容全般について理解を深める。

(The following schedule is subject to change due to special circumstances this year.)
The first: Stereoselective aldol reaction-
Learn about the history of the development of stereoselective aldol reactions.

The second: Stereoselective synthesis of polyoxy compound-
Learn the method of synthesizing natural polyoxy compounds using the stereoselective aldol reaction.

The third: Total synthesis of anticancer drug taxol 1-
Learn the total synthesis method of Holton and Wender et al., Which is a linear synthesis.

The fourth: Total synthesis of anticancer drug taxol 2 (Tokyo University of Science G)
Understand the unique total synthesis of taxol achieved at our university.

The fifth: Total synthesis of anticancer drug taxol 3-
Learn the total synthesis method of Nikolau, Danishevsky, Kuwashima, etc., which are convergent synthesis.

The sixth: Chemistry of middle-membered ring compound-
Learn about the history of the total synthesis of middle-membered ring lactones represented by octalactin and antimycin.

The seventh: Organic synthesis using low valence transition metal-
Learn the history of the development of cyclic molecular synthesis methods using low-valence titanium, samarium, etc.

The eighth: Chemistry of epoxy quinol-
Learn the biosynthesis of the angiogenesis-inhibiting active substance epoxyquinols and the theoretical biosynthesis analysis method.

The ninth: Development of high-efficiency condensation reaction-
Learn about the history of the development of highly efficient dehydration condensation reaction developed at our university.

The tenth: Total synthesis of octalactins-
8-membered ring lactones such as cephorosporolid D and octalactones developed at our university
Learn the asymmetric total synthesis method.

The eleventh: Total synthesis of botosineolides-
9-membered ring lactones such as botosinelides and actinolactomycins developed at our university
Learn the asymmetric total synthesis method of.

The twelfth: Construction method of asymmetric quaternary carbon 1 (total synthesis of burgerinins)-
Explaining the development of an asymmetric quaternary carbon construction method, followed by Burgerinin G developed at our university.
Learn the asymmetric total synthesis method of condensed ring lactones such as.


The thirteenth: Construction method of asymmetric quaternary carbon 2 (total synthesis of melilianins) —
Learn the asymmetric total synthesis method of fused ring lactones represented by meriliannin.

The 14th: Asymmetric esterification reaction
Learn about the kinetic resolution method developed at our university.

The 15th: Summary of Synthetic Organic Chemistry 2
Deepen understanding of the overall content of this lecture.

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ChemOffice Professional

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ガイダンスでスケジュールを確認すること。各回の講義内容を十分に復習すること。
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・毎回の講義で、課題（演習問題，小テスト）を出します。
・課題に取り組んだ後、講義を実施した当日中（23時59分まで）に、LETUSから書面（PDF）を提出して下さい。（注意事項はLETUSに記載済み）
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シラバス
本講義は「対面授業/On-site class」で実施する。
特別な事情により、対面での講義が行えなくなった場合は、「遠隔配信授業」に変更する可能性がある。

（以上）

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・ Each lecture will give you assignments (exercises, quizzes).
・ After working on the assignment, please submit a document (PDF) from LETUS on the day of the lecture (until 23:59). (Notes have already been described in LETUS)
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syllabus
(Notes on blended lesson implementation) (Updated 3/17)
・ face-to-face classes
・ If due to special circumstances, it is not possible to hold face-to-face lectures, there is a possibility that the classes will be changed to the online (asynchronous) method.

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