有機化学演習２

Organic Chemistry Exercises 2

9913H04

13CHORC104

吉越　裕介、山野本　健、河合　英敏

Hidetoshi Kawai, Yusuke Yoshigoe, Ken Yamanomoto

2024年度後期

Second Semester

月曜2限

Friday 2nd Period

理学部第一部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

1.0単位

演習

Seminar

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① [対面]対面授業/ [On-site] On-site class

有機化学の基礎となるいくつかの概念、および炭化水素（アルカン、アルケン、アルキン、有機ハロゲン化物）の構造と反応性を学習することができる。

有機化学は、身の回りにある物質や生命を理解する基礎となる。
有機化学の基礎となるアルケン・アルキン・有機ハロゲン化物の構造と命名法、反応性を理解し、反応式を電子の流れとして記述できる能力、ある反応条件からどのような生成物が得られるかを判断する能力を演習を通して身に付ける。有機化学１Bで扱った内容に関し、練習問題を解き、解説した後、テストを行う。
本学科のディプロマポリシーに定める「化学を基盤として物質、環境、生命など、我々を取り巻く世界の諸現象を解明し、諸問題を解決していく基礎的素養を有している」を実現するための科目である。

１．IUPAC命名法に基づき、炭化水素（アルケン、アルキン、有機ハロゲン化物）を命名し、構造式を書けるようになる。
２．炭化水素の反応性を理解し、基質と条件から生成物を導き出せるようになる。
３．反応機構を巻き矢印で記述することができるようになる。
４．単純な化合物を出発物として目的とする有機化合物を合成するための合成経路を導けるようになる。

リンク先の [評価項目と科目の対応一覧]から確認できます（学部対象）。
履修登録の際に参照ください。
​You can check this from “Correspondence table between grading items and subjects” by following the link(for departments).
https://www.tus.ac.jp/fd/ict_tusrubric/​​​

講義（有機化学1B）、有機化学演習2の内容は相補的であり、同時に受講すべきである。互いの進捗に合わせ、小テスト、演習をおこなっている。
教科書のホームページ、分子構造模型、ChemOfficeなどを十分活用すること。

小テストの実施　Quiz type test／プレゼンテーション　Presentation／反転授業　Flipped classroom／実習　Practical learning

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各回ごとに有機化学1Bでの講義範囲を復習しながら、LETUSで指示される章末問題を１時間程度かけて取り組んでおくこと。
講義後には、取り扱った問題を１時間程度復習すること。
わからなかった場所など、疑問点をもちながら講義を受けると理解度が深まるでしょう。
わからない部分は積極的に質問してください。

有機化合物の構造と反応性の基礎を理解し、構造式の記載法・反応機構の表記法を理解しているかどうかについて、演習への参加状況（課題提出）およびテストを通して総合的に評価する（課題提出 40%、小テスト60%）。小テストは採点して返却する。小テストの解答はLETUSで公開する。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​​https://mirai.kinokuniya.co.jp/tokyorika/

教養化学 編集委員会(編)、 「理工系の基礎 教養化学」　出版社：丸善出版
マクマリー著、「有機化学問題の解き方（第９版）英語版」　出版社：東京化学同人
奥山 格, 杉村 高志 著：電子の動きでみる有機反応のしくみ　出版社：東京化学同人

第１回：ガイダンス＋1〜6章の復習　演習＋解説 : 担当　吉越

第２回：アルケンの構造１（7章）　　演習＋解説 : 担当　吉越
アルケンの構造、命名法、求電子付加反応、Markovnikov則、Hammondの仮説、カルボカチオン中間体

第３回：アルケンの構造２（7章）　　演習＋解説 : 担当　吉越 　

第４回：アルケンの構造３（7章）　　解説＋テスト: 担当　吉越

第５回：アルケンの反応１（8章）　　演習＋解説 : 担当　山野本　　
アルケンの合成、反応の種類、ハロゲン付加、水の付加、ヒドロホウ素化、水素添加、シクロプロパン化、アルケンの酸化、開裂、ラジカル反応

第６回：アルケンの反応２（8章）　　演習＋解説 : 担当　山野本

第７回：アルケンの反応３（8章）　　解説＋テスト : 担当　山野本

第８回：アルキン１（9章）　　　　　演習＋解説 : 担当　吉越　　
命名法、合成法、水和反応、ヒドロホウ素化、水素添加、酸化的開裂、アセチリド、逆合成解析

第９回：アルキン２（9章）　　　　　演習＋解説 : 担当　吉越

第１０回：アルキン３（9章）　　　　　解説＋テスト : 担当　吉越　　

第１１回：ハロゲン化アルキル１（10章）　　　　演習＋解説 : 担当　吉越
命名法、合成、ラジカルハロゲン化、有機金属化合物、カップリング反応

第１２回：ハロゲン化アルキル２（10章）　　　　解説＋テスト : 担当　吉越

第１３回：ハロゲン化アルキルの反応１（11章）　演習＋解説 : 担当　吉越
求核置換(SN2, SN1)反応、脱離(E2, E1, E1cB)反応、反応条件の比較

第１４回：ハロゲン化アルキルの反応２（11章）　演習＋解説 : 担当　吉越

第１５回：ハロゲン化アルキルの反応３（11章）　解説＋テスト : 担当　吉越

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ChemOffice Professional

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本演習は有機化学1Bで学んだことを前提に行います。
ChemOfficeは大学での共通ソフトウェアとしてダウンロード可能です。
2024年度の後期は、2023年度までと異なり、月曜：有機化学演習2、金曜：有機化学1Bとなります。

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