材料の化学２

Chemistry of Materials 2

9982506

82FSCHE202

菊池　明彦

Akihiko Kikuchi

2023年度前期

2023/ First semester

金曜1限

Friday 1st period

先進工学部　マテリアル創成工学科

Department of Materials Science and Technology, Faculty of Advanced Engineering

2.0単位

講義

Lecture

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ブレンド型授業（50％以上対面授業）/Blended format (over 50% classes on-site)

有機化学は医薬品､プラスチック､繊維など多くの有用な有機材料･物質を通し､われわれの生活と密接な関わりをもつ。自然科学の重要な学問分野であることを理解できるようになる｡有機化学の基本を習得することができる｡有機化学の基礎を理解を通じ、我々の生活や仕事に関わる有機物、有機材料を理解できる。この講義はカリキュラムポリシーの第1項、及び第3項、特にマテリアル創成工学の専門家としての能力を養うための「専門科目」であり、本学科のディプロマポリシー「マテリアル創成工学の専門を基盤として社会に貢献するクリエイティブな人材の育成」の目的達成の一環をなすものである。

Organic chemistry is closely related to our daily life through many useful organic materials and substances such as pharmaceuticals, plastics, and fibers. Students will be able to understand that organic chemistry is an important field of natural science, to master the basics of organic chemistry, and to understand organic materials and organic substances related to our daily life and work through the understanding of the fundamentals of organic chemistry. This lecture is a "specialized subject" to cultivate the ability as a specialist in materials science and engineering, and is a part of achieving the objective of the department's diploma policy, "Fostering creative individuals who contribute to society based on their expertise in materials science and engineering. The department's diploma policy is to "cultivate creative individuals who can contribute to society based on their expertise in materials creation engineering.

有機化学は自然科学の重要な学問分野である｡特に、三大材料のうち有機材料の理解の根幹となる学問分野である。本講義を通じ、有機化学の基礎の理解を通じ、我々の生活や仕事に関わる有機物、有機材料を理解できるようになることを目的とする。

Organic chemistry is an important discipline in the natural sciences, especially as it is fundamental to the understanding of organic materials, one of the three major materials. The objective of this lecture is to enable students to understand the fundamentals of organic chemistry and organic materials that are relevant to our daily lives and work through an understanding of organic chemistry.

有機化合物の命名方法、炭素の混成軌道、有機反応の基礎を理解できるようになる。

Students will be able to understand IUPAC nomenclature rules of organic compounds, carbon hybridization orbitals, and the fundamentals of organic reactions.

専門基礎力(知識、技能)/専門応用力(知識、技能、創造力)

小テストの実施　Quiz type test／グループワーク　Group work／プレゼンテーション　Presentation／反転授業　Flipped classroom

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講義前：シラバスに記載されている教科書の章・節をよく読んでポイントをノートにまとめるとともに、理解するように努める。難しい点、教科書からは十分理解できない点などをメモ書きしておく。
講義後：講義中に進んだ部分について、教科書を参照しながら十分復習するとともに、準備学習で難しかったことについて、講義内で明らかになったことをまとめること。また、授業内に実施される小テストの問題や教科書の問いを解答し、講義内容を見直すことができる。

Before the lecture: Read the chapters and sections of the textbooks in the syllabus carefully, summarize the points in a notebook, and try to understand them. Write down the difficult points and points that you cannot fully understand from the textbook.
After the lecture: Review the text of the part that progressed during the lecture, referring to the textbooks, and summarize what was difficult in the lecture. In addition, students can answer quizzes and textbook questions in class and review the content of the lecture.

講義時間内に行われる演習、小テスト(0〜20%)､および到達度評価(80〜100%)から総合的に評価する。
Comprehensively evaluate from exercises, quizzes (0-20%), and in-class achievement evaluations (80-100%) conducted during the lecture time.

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

H. ハート／L. E. クレーン／D. J. ハート共著　ハート基礎有機化学　三訂版　培風館
H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, Organic Chemistry: A Short Course, Baifukan

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

1 　有機化学概論:　有機化合物の結合と異性を理解できる。共有結合、構造異性がわかる。
［第1章1.11まで］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

2 　飽和炭化水素1:　共鳴、結合の軌道論的考え方（混成軌道）［教科書第１章1.12〜1.16］、アルカン類の命名法を理解し、物理的性質がわかる。［第2章　〜2.7まで］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

3 　飽和炭化水素2:　アルカンの反応、アルカン、シクロアルカンの配座異性､幾何異性を理解できる。「第2章2．8〜2.10、2.12］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

4 　不飽和炭化水素1:　アルケンの命名法と二重結合の特徴（π結合、cis-trans異性）、反応を理解できる。［第3章3.6まで］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

5 　不飽和炭化水素2:　アルケンの求電子付加反応とその反応機構、ならびにホウ水素化理解できる。［第3章3.7~3.10、3.13］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

6 　不飽和炭化水素3:　共役ジエンの求電子付加反応、アルキンの命名とその性質、芳香族炭化水素の共鳴構造モデル、軌道モデルを理解できる。［第3章3.14、3.15、3.17~3.21、第4章4.5まで］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

７　不飽和炭化水素４:　芳香族炭化水素の命名、共鳴エネルギー、求電子置換反応と反応機構（１）を理解できる。［第4章4.6~4.9］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

８　不飽和炭化水素５:　芳香族炭化水素の求電子置換反応と反応機構(2)、芳香環を活性化する置換基、不活性化する置換基を理解できる。［第4章4.9〜4.10］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

９　不飽和炭化水素6:　芳香族炭化水素のo-、p-配向性とm-配向性、配向効果の重要性を理解できる。［第4章4.11~4.13］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

10　有機化合物の立体異性と光学活性:　鏡像体、不斉炭素、RｰS表示法とEｰZ表示法、Fischer投影式を理解できる。［第5章：〜5.7］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

11　官能基を持つ有機化合物1:　有機ハロゲン化合物の求核置換反応(SN2）と反応機構を理解できる。［第6章6.1〜6.4］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

12　官能基を持つ有機化合物2:　有機ハロゲン化合物の求核置換反応(SN1）と反応機構を理解できる。［第6章6.4〜6.6］（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

13　官能基を持つ有機化合物3:　有機ﾊﾛｹﾞﾝ化合物の脱離反応(E2)と反応機構を理解できる。［第6章6.7」（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

14　官能基を持つ有機化合物4:　有機ﾊﾛｹﾞﾝ化合物の脱離反応(E1)と反応機構を理解できる。［第6章6.8」（準備学習：講義範囲を読み、概略をノートにまとめる。復習：講義内容、準備学習の内容、講義内演習から理解する）［各1．5h］

15　総合演習:　授業内到達度評価及びその解説により講義内容の修得状況を確認する。

1 Overview of organic chemistry: Understand the binding and isomerism of organic compounds. It shows covalent bond and structural isomerism.
[Up to Chapter 1.1.11] (Preparatory study: Read the textbooks and summarize the outlines in a notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

2 Saturated hydrocarbons 1: Understand the orbital concept of resonance and bonding (hybrid orbitals) [Chapter 1: 1.12 to 1.16], understand the nomenclature of alkanes, and understand the physical properties. [Chapters II to 2.7] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

3 Saturated hydrocarbons 2 Understand the reactions of alkanes and the conformational and geometrical isomerism of alkanes and cycloalkanes. [Chapter 2: 2.8-2.10, 2.12] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

4 Unsaturated hydrocarbons 1 Understand alkene nomenclature, characteristics of double bonds (π bond, cis-trans isomerism), and reactions. [Up to Chapter 3, 3.6] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

5 Unsaturated hydrocarbon 2: Understand the electrophilic addition reaction of alkene and its reaction mechanism, and borohydride. [Chapter 3, 3.7-3.10, 3.13] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

6 Unsaturated hydrocarbons 3: Understand the electrophilic addition of conjugated dienes, the naming and properties of alkynes, and the resonance structure model and orbital model of aromatic hydrocarbons. [Chapter 3, Chapters 3.14, 3.15, 3.17 to 3.21, Chapter 4 to 4.5] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

7 Unsaturated hydrocarbon 4: aromatic hydrocarbon: Understand the nomenclature, resonance energy, electrophilic substitution reaction, and reaction mechanism (1). [Chapter 4, 4.6 to 4.9] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

8 Unsaturated hydrocarbon 5: aromatic hydrocarbon: Understand the electrophilic substitution reaction and reaction mechanism (2). a substituent that activates an aromatic ring, and a substituent that deactivates an aromatic ring. [Chapter 4: 4.9-4.10] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

9. Unsaturated hydrocarbon 6: aromatic hydrocarbon: Understand the importance of o-, p- and m-orientation, and the effects of orientation. [Chapters 4, 4.11 to 4.13] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

10 Stereoisomerism and optical activity of organic compounds Understand the enantiomer, asymmetric carbon, RS and EZ notation, and Fischer projection formula. [Chapter 5: ~ 5.7] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

11 Organic compounds with functional groups 1: Understand the nucleophilic substitution reaction (SN2) of organohalogen compounds and the reaction mechanism. [Chapters 6, 6.1 to 6.4] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook.. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h for each]

12 Organic compounds with functional groups 2: Understand the nucleophilic substitution reaction (SN1) and reaction mechanism of organic halogen compounds. [Chapter 6, 6.4 to 6.6] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

13 Organic compounds with functional groups 3: Elucidation of the elimination reaction (E2) and reaction mechanism of organic halogen compounds. [Chapter 6 6.7] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

14 Organic compounds with functional groups 4: The elimination reaction (E1) and reaction mechanism of the organic halogen compound can be understood. [Chapter 6 6.8] (Preparatory study: Read textbooks and summarize the outlines in the notebook. Review: understand from lecture content, preparatory study content, and in-class exercises) [1.5h each]

15 Comprehensive exercise Confirm the status of learning the contents of the lectures by the in-class achievement evaluation and commentary on the course.

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