シラバス情報
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教員名 ： 高橋 秀依
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科目授業名称（和文） Name of the subject/class (in Japanese)
有機化学１及び演習
科目授業名称（英文） Name of the subject/class (in English)
Organic Chemistry and Practice 1
授業コード Class code
993P007
科目番号 Course number
3bBPCHP102
教員名
中村 佳代、高橋 秀依
Instructor
Hideyo Takahashi
開講年度学期
2023年度前期
Year/Semester
2023, 1st. Semester
曜日時限
火曜2限、金曜2限
Class hours
Tuesday, Class 2
Friday, Class 2 開講学科・専攻 Department
薬学部 薬学科
Department of Pharmacy, Faculty of Pharmaceutical Sciences 単位数 Course credit
2.0単位
授業の方法 Teaching method
講義
Lecture 外国語のみの科目（使用言語） Course in only foreign languages (languages)
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授業の主な実施形態 Main class format
ブレンド型授業（半数回以上を対面実施）Blended format(with 50%-or-more on-site classes)
概要 Description
医薬品および生体物質の基本となる有機化合物の構造、物性、反応性を理解するために、高校で学んだ有機化学を発展させた基本的な知識を修得する。さらに、基礎専門科目である有機化学へつなげ、基本構造、物理的性質、反応性に関する知識を習得する。重要な事項に関しては、有機化学演習が同時に開講されるので十分に活用し、問題の反復演習により自然に理解、記憶できるようにする。
目的 Objectives
薬学における有機化学の必要性について述べ、有機化合物の構造と性質に加えて、反応や合成について知ることを通じて、これらを理解する上で重要な法則を学ぶことを目的とする。
到達目標 Outcomes
医薬品の構造を有機化学の視点から理解するための基礎的な知識を習得することを目標とする。 卒業認定・学位授与の方針との関係（学部科目のみ）
YP:薬剤師の職能の基盤となる専門的な知識と関連する技能 YM:医薬品の創製に関する研究を遂行するために必要となる基礎学力、技術及び創薬科学、生命薬学に関する専門知識
履修上の注意 Course notes prerequisites
有機化学1とリンクしているので必ず両方に出席すること。
アクティブ・ラーニング科目 Teaching type（Active Learning）
-
-
準備学習・復習 Preparation and review
学習簿に記載のある学修時間を満たすように、学生各人 (授業計画参照) で各回の授業前に準備学習(予習)ならびに授業後に復習を行うこと。
成績評価方法 Performance grading policy
有機化学１の試験の評価(65%)に有機化学１演習における演習テスト・小テスト・及び課題レポートの評価(35%)を加えて評価する。
学修成果の評価 Evaluation of academic achievement
・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している ・B：到達目標を達成している ・C：到達目標を最低限達成している ・D：到達目標を達成していない ・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している ・S：Achieved outcomes, excellent result ・A：Achieved outcomes, good result ・B：Achieved outcomes ・C：Minimally achieved outcomes ・D：Did not achieve outcomes ・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation 教科書 Textbooks/Readings
教科書の使用有無（有=Y , 無=N） Textbook used(Y for yes, N for no)
Y
書誌情報 Bibliographic information
教科書は
マクマリー有機化学（上）東京化学同人 ISBN978-4-8079-0912-4 マクマリー有機化学（中）東京化学同人 ISBN978-4-8079-0913-1 現場で役に立つ！臨床医薬品化学 化学同人 ISBN 978-4-7598-2054-6 を有機化学1及び演習と有機化学2及び演習の両方で使います。 また、HGS分子構造模型立体化学学生用セット 丸善 ISBN 978-4-621-10600-6 も使います。 MyKiTSのURL（教科書販売サイト） URL for MyKiTS(textbook sales site)
教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store). https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/ 参考書・その他資料 Reference and other materials
授業計画 Class plan
第1回（回数）
1
第1回（授業タイトル）
薬学における有機化学
第1回（講義形式）
講義
第1回（担当者）
高橋 秀依
第1回（授業内容）
薬学における有機化学|有機化合物のなりたち
第1回（項目名（SBO））
第1回（項目名（SBOコード））
1. 化学結合の様式について説明できる。
C1-1-1-1
1. 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
C3-3-1-1
第1回（備考）
第2回（回数）
2
第2回（授業タイトル）
分子の構造と化学結合（１）
第2回（講義形式）
講義
第2回（担当者）
高橋 秀依
第2回（授業内容）
分子の構造と化学結合（１）
第2回（項目名（SBO））
第2回（項目名（SBOコード））
3. 基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる。
C3-1-1-3
第2回（備考）
第3回（回数）
3
第3回（授業タイトル）
分子の構造と化学結合（２）
第3回（講義形式）
講義
第3回（担当者）
高橋 秀依
第3回（授業内容）
分子の構造と化学結合（２）
第3回（項目名（SBO））
第3回（項目名（SBOコード））
3. 基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる。
C3-1-1-3
第3回（備考）
第4回（回数）
4
第4回（授業タイトル）
分子の構造と化学結合（３）
第4回（講義形式）
講義
第4回（担当者）
高橋 秀依
第4回（授業内容）
分子の構造と化学結合（３）
第4回（項目名（SBO））
第4回（項目名（SBOコード））
2. 分子軌道の基本概念および軌道の混成について説明できる。
C1-1-1-2
第4回（備考）
第5回（回数）
5
第5回（授業タイトル）
極性共有結合（１）
第5回（講義形式）
講義
第5回（担当者）
高橋 秀依
第5回（授業内容）
極性共有結合（１）
第5回（項目名（SBO））
第5回（項目名（SBOコード））
電気陰性度に基づき、双極子モーメントおよび誘起効果を説明できる。
OCx1017xxx
1. 官能基が及ぼす電子効果について概説できる。
C3-3-6-1
第5回（備考）
第6回（回数）
6
第6回（授業タイトル）
演習１
第6回（講義形式）
演習（その他）
第6回（担当者）
高橋 秀依
第6回（授業内容）
「分子の構造と化学結合」について、問題を解きながら理解度を確認し、解答の解説を学ぶことで、より理解度を高める。
第6回（項目名（SBO））
第6回（項目名（SBOコード））
第6回（備考）
第7回（回数）
7
第7回（授業タイトル）
極性共有結合（２）
第7回（講義形式）
講義
第7回（担当者）
高橋 秀依
第7回（授業内容）
極性共有結合（２）
第7回（項目名（SBO））
第7回（項目名（SBOコード））
3. 共役や共鳴の概念を説明できる。
C1-1-1-3
第7回（備考）
第8回（回数）
8
第8回（授業タイトル）
極性結合：酸と塩基（１）
第8回（講義形式）
講義
第8回（担当者）
高橋 秀依
第8回（授業内容）
極性結合：酸と塩基（１）
第8回（項目名（SBO））
第8回（項目名（SBOコード））
5. ルイス酸・塩基、ブレンステッド酸・塩基を定義することができる。
C3-1-1-5
4. 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3-1-1-4
第8回（備考）
第9回（回数）
9
第9回（授業タイトル）
極性結合：酸と塩基（２）
第9回（講義形式）
講義、演習（その他）
第9回（担当者）
高橋 秀依
第9回（授業内容）
極性結合：酸と塩基（２）
第9回（項目名（SBO））
第9回（項目名（SBOコード））
1. アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。
C3-3-7-1
4. 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
C3-1-1-4
2. 官能基の性質を利用した分離精製を実施できる。（技能）
C3-3-1-2
第9回（備考）
第10回（回数）
10
第10回（授業タイトル）
演習２
第10回（講義形式）
演習（その他）
第10回（担当者）
高橋 秀依
第10回（授業内容）
「極性結合、酸と塩基」について、問題を解きながら理解度を確認し、解答の解説を学ぶことで、より理解度を高める。
第10回（項目名（SBO））
第10回（項目名（SBOコード））
第10回（備考）
第11回（回数）
11
第11回（授業タイトル）
アルカンとその立体化学（１）
第11回（講義形式）
講義
第11回（担当者）
高橋 秀依
第11回（授業内容）
アルカンとその立体化学（１）
第11回（項目名（SBO））
第11回（項目名（SBOコード））
1. 代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
C3-1-1-1
2. 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3-1-1-2
1. アルカンの基本的な性質について説明できる。
C3-2-1-1
2. アルカンの構造異性体を図示することができる。(技能)
C3-2-1-2
第11回（備考）
第12回（回数）
12
第12回（授業タイトル）
アルカンとその立体化学（２）
第12回（講義形式）
講義
第12回（担当者）
高橋 秀依
第12回（授業内容）
アルカンとその立体化学（２）
第12回（項目名（SBO））
第12回（項目名（SBOコード））
7. フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。(技能)
C3-1-2-7
8. エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。
C3-1-2-8
1. 構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。
C3-1-2-1
第12回（備考）
第13回（回数）
13
第13回（授業タイトル）
シクロアルカンとその立体化学 （１）
第13回（講義形式）
講義
第13回（担当者）
高橋 秀依
第13回（授業内容）
シクロアルカンとその立体化学 （１）
第13回（項目名（SBO））
第13回（項目名（SBOコード））
3. シクロアルカンの環のひずみを決定する要因について説明できる。
C3-2-1-3
4. シクロヘキサンのいす形配座における水素の結合方向（アキシアル、エクアトリアル）を図示できる。(技能)
C3-2-1-4
第13回（備考）
第14回（回数）
14
第14回（授業タイトル）
演習３
第14回（講義形式）
演習（その他）
第14回（担当者）
高橋 秀依
第14回（授業内容）
「アルカンとその立体化学」について、問題を解きながら理解度を確認し、解答の解説を学ぶことで、より理解度を高める。
第14回（項目名（SBO））
第14回（項目名（SBOコード））
第14回（備考）
第15回（回数）
15
第15回（授業タイトル）
シクロアルカンとその立体化学 （２）
第15回（講義形式）
講義
第15回（担当者）
高橋 秀依
第15回（授業内容）
シクロアルカンとその立体化学 （２）
第15回（項目名（SBO））
第15回（項目名（SBOコード））
5. 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。
C3-2-1-5
第15回（備考）
第16回（回数）
16
第16回（授業タイトル）
シクロアルカンとその立体化学 （３）
第16回（講義形式）
講義
第16回（担当者）
高橋 秀依
第16回（授業内容）
シクロアルカンとその立体化学 （３）
第16回（項目名（SBO））
第16回（項目名（SBOコード））
5. 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。
C3-2-1-5
第16回（備考）
第17回（回数）
17
第17回（授業タイトル）
立体化学（１）
第17回（講義形式）
講義
第17回（担当者）
高橋 秀依
第17回（授業内容）
立体化学（１）
第17回（項目名（SBO））
第17回（項目名（SBOコード））
2. キラリティーと光学活性の関係を概説できる。
C3-1-2-2
5. 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。(知識、技能)
C3-1-2-5
第17回（備考）
第18回（回数）
18
第18回（授業タイトル）
演習４
第18回（講義形式）
演習（その他）
第18回（担当者）
高橋 秀依
第18回（授業内容）
「シクロアルカンとその立体化学」について、問題を解きながら理解度を確認し、解答の解説を学ぶことで、より理解度を高める。
第18回（項目名（SBO））
第18回（項目名（SBOコード））
第18回（備考）
第19回（回数）
19
第19回（授業タイトル）
立体化学（２）
第19回（講義形式）
講義
第19回（担当者）
高橋 秀依
第19回（授業内容）
立体化学（２）
第19回（項目名（SBO））
第19回（項目名（SBOコード））
3. エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。
C3-1-2-3
4. ラセミ体とメソ体について説明できる。
C3-1-2-4
第19回（備考）
第20回（回数）
20
第20回（授業タイトル）
立体化学（３）
第20回（講義形式）
講義
第20回（担当者）
高橋 秀依
第20回（授業内容）
立体化学（３）
第20回（項目名（SBO））
第20回（項目名（SBOコード））
3. エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。
C3-1-2-3
4. ラセミ体とメソ体について説明できる。
C3-1-2-4
第20回（備考）
第21回（回数）
21
第21回（授業タイトル）
有機反応の概観（１）
第21回（講義形式）
講義
第21回（担当者）
高橋 秀依
第21回（授業内容）
有機反応の概観（１）
第21回（項目名（SBO））
第21回（項目名（SBOコード））
6. 基本的な有機反応（置換、付加、脱離）の特徴を理解し、分類できる。
C3-1-1-6
7. 炭素原子を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。
C3-1-1-7
9. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能)
C3-1-1-9
第21回（備考）
第22回（回数）
22
第22回（授業タイトル）
演習５
第22回（講義形式）
演習（その他）
第22回（担当者）
高橋 秀依
第22回（授業内容）
「立体化学」について、問題を解きながら理解度を確認し、解答の解説を学ぶことで、より理解度を高める。
第22回（項目名（SBO））
第22回（項目名（SBOコード））
第22回（備考）
第23回（回数）
23
第23回（授業タイトル）
有機反応の概観（２）
第23回（講義形式）
講義
第23回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第23回（授業内容）
有機反応の概観（２）
第23回（項目名（SBO））
第23回（項目名（SBOコード））
9. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能)
C3-1-1-9
8. 反応の過程を、エネルギー図を用いて説明できる。
C3-1-1-8
第23回（備考）
第24回（回数）
24
第24回（授業タイトル）
アルケン：構造、性質
第24回（講義形式）
講義
第24回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第24回（授業内容）
アルケン：構造、性質
第24回（項目名（SBO））
第24回（項目名（SBOコード））
1. 代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
C3-1-1-1
2. 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3-1-1-2
6. 炭素—炭素二重結合の立体異性（cis、 trans ならびにE、Z 異性）について説明できる。
C3-1-2-6
7. 炭素原子を含む反応中間体（カルボカチオン、カルボアニオン、ラジカル）の構造と性質を説明できる。
C3-1-1-7
第24回（備考）
第25回（回数）
25
第25回（授業タイトル）
アルケン：反応性（１）
第25回（講義形式）
講義
第25回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第25回（授業内容）
アルケン：反応性（１）
第25回（項目名（SBO））
第25回（項目名（SBOコード））
1. アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。
C3-2-2-1
第25回（備考）
第26回（回数）
26
第26回（授業タイトル）
演習６
第26回（講義形式）
演習（その他）
第26回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第26回（授業内容）
「有機反応、アルケン（構造、性質）」について、問題を解きながら理解度を確認し、解答の解説を学ぶことで、より理解度を高める。
第26回（項目名（SBO））
第26回（項目名（SBOコード））
9. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能)
C3-1-1-9
第26回（備考）
第27回（回数）
27
第27回（授業タイトル）
アルケン：構造と反応性（２）
第27回（講義形式）
講義
第27回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第27回（授業内容）
アルケン：構造と反応性（２）
第27回（項目名（SBO））
第27回（項目名（SBOコード））
1. アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる。
C3-2-2-1
2. アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる。
C3-2-2-2
第27回（備考）
第28回（回数）
28
第28回（授業タイトル）
アルキン
第28回（講義形式）
講義
第28回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第28回（授業内容）
アルキン
第28回（項目名（SBO））
第28回（項目名（SBOコード））
1. 代表的な化合物をIUPAC 規則に基づいて命名することができる。
C3-1-1-1
2. 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
C3-1-1-2
第28回（備考）
第29回（回数）
29
第29回（授業タイトル）
アルキンの反応
第29回（講義形式）
講義
第29回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第29回（授業内容）
アルキンを用いた反応を学ぶ。
第29回（項目名（SBO））
第29回（項目名（SBOコード））
3. アルキンの代表的な反応を列挙し、その特徴を説明できる。
C3-2-2-3
第29回（備考）
第30回（回数）
30
第30回（授業タイトル）
まとめ
第30回（講義形式）
講義、試験
第30回（担当者）
高橋 秀依、牧野 宏章
第30回（授業内容）
これまでの復習を兼ねた総まとめを行う。
第30回（項目名（SBO））
第30回（項目名（SBOコード））
6. 基本的な有機反応（置換、付加、脱離）の特徴を理解し、分類できる。
C3-1-1-6
第30回（備考）
授業担当者の実務経験 Work experience of the instructor of the class
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教育用ソフトウェア Educational software
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備考 Remarks
有機化学１と演習はリンクしているので必ず両方に出席すること。
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