有機化学１−２

Organic Chemistry (1-2)

992343B

23CHORC202

佐竹　彰治

Akiharu SATAKE

2023年度後期

2023 Second Semester

金曜6限

Friday 6th Period

理学部第二部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅱ

2.0単位

講義

Lecture

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対面授業 /On-site class

本授業では有機化学を学ぶ。
有機化学は有機化合物を基盤とする様々な科学技術（例えば医薬品、農薬、食品、生命化学、化成品、合成高分子化学、機能性材料化学など）を支える非常に重要な学問であり、将来この分野に進もうとする学生諸君にとっては必要不可欠である。

有機化学１−１に引き続き本教科は、様々な官能基を有する有機化合物の性質や反応性、反応機構、合成法、スペクトルによる構造解析などについて学び、有機化学の基礎的知識を確実なものとすることを目的とする。

本講義では、有機化学反応における実験事実とその論理的説明を総合的に学習することを目標とする。また、これまでに学習した有機化学反応を組み合わせることによって分子をつくるテクノロジーである有機合成化学を学ぶ。また、有機化合物の構造決定法についてさらに理解を深め、3年次に履修する有機化学実験に必要な実験的に生成した化合物を同定できるように訓練を行う。
具体的には、①イオン的な反応において電子の動きを曲がった矢印（巻矢印）を用いて的確に記述することができる、②多段階の反応を用いて指定された原料から指定された目的物を合成する手法を提案することができる、③各種機器分析データから測定された化合物の構造を明らかにすることができる．
以上を目標とする。

基礎専門能力/上位専門能力

基礎有機化学と有機化学１−１の内容をしっかり習得していること。

小テストの実施　Quiz type test／反転授業　Flipped classroom

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本授業は、下記に示す「１．予習」「２．授業受講」「３．復習」の継続的な取り組みが極めて重要である。
また理解度を確認するために、授業内レポートを複数回実施する。またＬＥＴＵＳを通じて「レポート課題」を課すこともある。期限までに必ず提出すること。

「１．予習」
授業で取り上げる内容についてはあらかじめLETUSで公開する。この内容は問題形式になっており、内容について授業前に確認し、何を学ぶかを明確にしてから授業に臨むこと。事前に可能な限り問題に取り組んでおくことが望ましい。
また予習のためのQuizがLETUS上にアップされている場合には受講前に必ず取り組み、授業に出てくる用語等について事前に確認しておくこと。
本科目専用のノートを用意し、予習した内容は専用のノートにまとめて授業の際に持参すること。

「２．授業受講」
授業中は「自らが考えること」と「考えたことを記述する」ことを重要視するため、それに必要な時間を与える。教員がその場で課題を出し、受講生に「１分程度時間を与える。」と宣言したら、集中してその課題に取り組むこと。
この授業形式は受講生本人が自身の理解度を的確に認識できるため、学習を進めるために極めて有効である。この授業形式を理解し、授業中は考えることに集中すること。
（記述に関して）
本科目専用のノートを用意し、ノートに記述する ように指示があった場合は巡回する担当教員にわかるように記述すること。また専用のノートに書かれた予習した内容を見せるように指示があった場合は巡回する担当教員に見せること。

「３．復習」
授業後に、問題形式で公開された授業内容について記述回答できるように復習すること。
１５回の授業は関連付けられているため、前回までの授業内容が理解できていないと次の授業についてゆけなくなる。必ず復習を行い、前回までの内容を理解しておくこと。

定期試験　６０〜５０％
授業内レポート・ＬＥＴＵＳ上の小テスト・課題　４０〜５０％

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

マクマリー有機化学(上）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909124

マクマリー有機化学(中）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909131

マクマリー有機化学(下）第9版、J. McMurry 著、伊東　椒、児玉　三明、荻野　敏夫、深澤　義正、通　元夫 訳、東京化学同人、2017、ISBN: 9784807909148

ウォーレン　有機化学　上　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908714

ウォーレン　有機化学　下　第2版、J. Clayden、N. Greeves、S.Warren 著、野依　良治、奥山　格、柴崎　正勝、檜山　爲次郎 監訳、東京化学同人、2015、ISBN: 9784807908721

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

有機化合物のスペクトルによる同定法（第８版）
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D.L.Bryce 著
岩澤　伸治, 豊田　真司, 村田　滋 訳
東京化学同人　2016　　ISBN 9784807909162

他の参考書については授業内で適宜お伝えします。

1 　ガイダンス　「有機化学を系統的に学ぶ上でのポイント」を聞き、学習の取り組み方について理解することができる。
命名法：アルカン、アルケン、アルキン、ハロゲン化アルキル、アルコールの命名法について説明できる
アルコールの酸性度pKaについて、立体効果、誘起効果、共鳴効果の観点から説明できる

2　アルコールの合成：　アルケンからの合成，カルボニル化合物の還元・グリニヤール試薬との反応などについて説明できる
アルコールの反応：ハロゲン化アルキルへの反応、トシラートへの変換などについて説明できる

3　アルコールの反応：　アルコールの脱水、酸化，保護基などについて説明できる

4フェノールの合成・酸化反応について説明できる
アルコールとフェノールの分光学：NMRやIRスペクトルについて解析することができる。
アルコールの合成・反応の復習：多段階有機合成反応の問題を解くことができる。
エーテル：エーテルの構造と性質，エーテルの合成反応について説明できる

5 エーテルの反応続き：Claisen転位（ペリ環状反応の１つ）について説明できる．
エポキシ化合物の合成と反応について説明できる．クラウンエーテルについて理解する．
チオールとスルフィド、スルホキシド、スルホンの構造を説明できる．
反応機構に関する小テスト実施予定

6 命名法：有機化合物の命名を行うことができる．アルデヒド、ケトンの命名ができる．
アルデヒドの製法：アルコールの酸化、カルボン酸誘導体の還元について説明できる
ケトンの製法：アルケンのオゾン分解、酸クロリドとGilman試薬との反応、アルケンから1,2-ジオールを経る方法について説明できる．
アルデヒドとケトンの求核付加反応：アミンとの反応によるイミンの生成、水との反応による1,1-diolの生成、HCNとの反応によるシアノヒドリンの生成、ヒドリド試薬やGrignard試薬との反応について説明できる．
カルボニル化合物の種類や反応性（概論）　カルボニル化合物の種類や反応性について概論を説明できる

7 以下のアルデヒドとケトンの求核付加反応における反応機構を曲がった矢印で説明できる：アミンとの反応によるイミン・エナミンの生成、Wolff-Kishner還元、1,2-diolとの反応によるアセタールの生成、1,2-エタンジチオールとの反応によるチオアセタールの生成、環状ヘミアセタールの生成
ケトンアルデヒドの保護基を用いた有機合成について考えることができる
反応機構に関する小テスト実施予定

8 アルデヒドとケトンの反応： Wittig反応について説明できる
α,β-不飽和アルデヒド・ケトンに対する共役付加について説明できる．
求核剤の硬さと軟らかさについて説明できる．

9 アルデヒドとケトンの分光学：NMRやIRスペクトルについて解析することができる．
マクマリー有機化学　アルデヒドとケトンの章の章末問題を解きながら、アルデヒドとケトン類の分子変換について説明できる．
反応機構に関する小テスト実施予定

10カルボン酸とニトリル：
（命名法）有機化合物の命名ができる．カルボン酸とニトリル類の命名ができる．
カルボニル化合物・ニトリルの赤外分光(IR)スペクトルについて解析することができる．
カルボン酸を含む有機化合物の酸性度pKaについて、立体効果、誘起効果、共鳴効果の観点から説明できる．

11 カルボン酸を含む有機化合物の酸性度pKaについて、立体効果、誘起効果、共鳴効果の観点から説明できる．
酸性度pKaの違いを利用した化合物の分液操作による分離について説明できる．

12　有機化合物の酸化度について説明できる．
カルボン酸の合成:　下記のカルボン酸合成法について説明できる． Grignard試薬とドライアイス(CO2)を用いる合成．メタノールから酢酸を合成するMonsanto法（ロジウム触媒）．遷移金属錯体を用いた有機合成の例について理解することができる．

13　カルボン酸の合成：酸化によるカルボン酸合成法について説明できる．
ニトリルの合成と反応：アミドから塩化チオニルを用いてニトリルを合成する反応機構を説明できる．ニトリルの塩基による加水分解、およびニトリルの酸による加水分解の反応機構を説明できる．
ハロゲン化アルキルからニトリルを経由して一炭素長いカルボン酸を合成する方法を説明できる．
以下のニトリルとの反応を説明できる： LiAlH4による還元。Grignard 試薬との反応によるケトンの生成．ハロゲン化アルキルから、炭素‐炭素結合を形成させながらケトンを合成する方法。

14 10〜13回のまとめと有機化合物のスペクトルによる構造決定のLETUS上課題

15　　到達度評価

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ChemOffice Professional／Discovery Studio, Materials Studio

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（注意）
重要な連絡をLETUSを通じて行うので、毎週必ず確認すること。
オフィスアワー：火曜日、土曜日　１4：００−１６：００