応用有機化学２（反応有機化学）

Applied Organic Chemistry 2

991637F

16CHORC302

松田　学則

2023年度後期

水曜4限

理学部第一部　応用化学科

Department of Applied Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

2.0単位

講義

Lecture

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オンライン授業（非同期）/Online (asynchronized remote)

１．有機遷移金属化合物の構造、結合、および反応性についてその基礎を理解する。
２．遷移金属触媒反応の素過程について説明できるようになる。
３．様々な遷移金属触媒反応について、最新のトピックを学習する。
４．工業的に利用されている遷移金属触媒反応を学習する。

古典的な有機化学反応との対比に留意しながら体系的に学習する。
講義の中で行われる演習では曲がった矢印など、これまでの有機化学の復習も行う。

必修科目「有機化学１〜３」を基礎として、先端的な化学、発展的な内容、具体的には遷移金属錯体を触媒として用いる有機反応について、初歩的な内容からから最先端の研究例まで、広く浅く学習することを目的としている。
オリジナルの教科書、反応機構演習、小テストを通して、遷移金属触媒有機反応の有用性・可能性を理解する。

・遷移金属錯体の酸化数、電子数がわかるようになる。
・様々な遷移金属触媒反応を分類できるようになる。
・遷移金属の違いによる反応の特徴が理解できるようになる。
・触媒反応に含まれる素過程を説明できるようになる。
・目的の分子を合成するために必要な反応を挙げられるようになる。
・遷移金属触媒反応が実際にどのように活用されているのかを知る。

専門知識

この講義はオンライン（非同期遠隔授業）で行われます。
教科書に沿った講義動画（またはPDFファイル）を見た上で、小テストに取り組んでください。
小テストはLETUSの小テスト機能を使用します。
質問、間違いの指摘等は全てLETUSのQ&Aフォーラムを使用してください。メールでの問い合わせは全てこのQ&Aフォーラムに誘導します。

小テストは、講義日（水曜）の15:00~15:30の間に公開されます。第1回の受験可能期間は24時間ですが、回が進むにつれ受験可能期間は短くなっていき、第13回では1時間になります。各回20/13 (= 1.54)点満点ですが、受験開始時間、解答に要した時間も点数に影響します（早く開始して短時間で回答するほど高得点になる仕組み）。正答は締め切り後に公開されます。

到達度評価（ペーパーテスト）は、第14回に公開されます。締め切りまでに、PDFファイルでBOXに提出してください。

到達度評価（WEBテスト）は、第15回に行われます。模擬試験問題を第14回に公開します。

より詳細なルールについてはLETUS、資料でお知らせします。

課題に対する作文　Essay／小テストの実施　Quiz type test

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教科書（PDF）はLETUS上にリンクがあり、毎回学習範囲が公開される。
準備学習：教科書に目を通しておくこと。前回までの復習をしておくこと。
復習：教科書に目を通しておくこと。反応機構演習を理解できるまで繰り返し学習すること。

・小テスト(20%)および到達度評価(WEBテスト60%+ペーパーテスト20%)
詳細については、LETUSで説明する。

［参考］
2021年度：S 4名、A 6名、B 6名、C 1名
2020年度：S 9名、A 8名、B 6名、C 2名、未受験 2名
2019年度: S 9名、A 7名、B 2名、C 1名
2018年度：S 4名、A 6名、B 3名、C 1名
2017年度：S 6名、A 11名、B 11名、C 2名、未受験 1名

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

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教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

日本化学会 編、「CSJカレントレビュー：不活性結合・不活性分子の活性化」、化学同人
B5判、228ページ、ISBN 9784759813654、本体3,800円＋税

１．　有機遷移金属化学の基礎 ：18電子則、ハプト数、σ供与／π逆供与、トランス効果、原子価結合理論、遷移金属触媒反応の素反応について理解・説明できるようになる。
２．　水素化、ヒドロメタル化、ビスメタル化、カルボメタル化などの付加反応などについて理解・説明できるようになる。
３．　C–X、C–H、およびC–C結合の付加反応、ビニリデン錯体を経由する反応について理解・説明できるようになる。
４．　遷移金属触媒酸化反応と還元反応について理解・説明できるようになる。
５．　金、白金触媒を用いる反応について理解・説明できるようになる。
６．　金、白金触媒を用いる反応について理解・説明できるようになる。カルボニル化、脱カルボニル化について理解・説明できるようになる。
７．　脱カルボニル化カップリング、ヒドロホルミル化、ヒドロアシル化、カルボキシル化について理解・説明できるようになる。
8．　脱炭酸、メタセシス反応について理解・説明できるようになる。
9．　パラジウム触媒アリール化について理解・説明できるようになる。
１0．　ロジウム触媒によるアリール化について理解・説明できるようになる。
１1．　環化付加反応について理解・説明できるようになる。
１2．　環化付加反応、環化異性化反応について理解・説明できるようになる。
１3．　骨格転位反応、1~13に含まれなかった置換反応について理解・説明できるようになる。
14. 遷移金属触媒反応を駆使した天然物全合成について理解・説明できるようになる。
１５．　到達度評価

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