有機化学２

Organic Chemistry 2

991313B

13CHORC201

遠藤　恆平

Kohei Endo

2023年度前期

2023 first semester

月曜2限、金曜2限

Monday and Friday, second period

理学部第一部　化学科

Department of Chemistry, Faculty of Science Division Ⅰ

4.0単位

講義

Lecture

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対面授業

２年次で行う必修専門科目である有機化学２では、１年次の専門基礎科目である有機化学１を修得し理解していることが前提で授業を進める（教科書マクマリー（上）１１章までの内容）。有機化学２では、教科書マクマリー（上・中）１２章から１８章まで，各種スペクトル、芳香族化合物、共役ジエンと代表的な酸素を含む官能基であるアルコール/フェノール類、エーテル/エポキシド類とチオール/スルフィド類について学習する。

「有機化学１A、1B」にて使用したマクマリー（上）から開始する。
その後マクマリー（中）を使用するが入手法は問わない。

概要に記載された代表的な有機化合物の合成法（製法）やそれら化合物の反応を学び専門知識として体得し，理解できるようにすることを目的とする。

反応（機構）を理解する上で、「電子の流れ」や「分子軌道」について学習することにより、化合物の化学的性質や反応機構等について理解を深めることができる。また、有機化学の基本的で重要な道具の一つである各種分光法（質量分光法、赤外分光法、紫外分光法、核磁気共鳴分光法）について基本原理を理解し、例題や練習問題を通して基本的な有機化合物の構造解析をする能力を養うことことができる。

[ディプロマポリシーとの関係]
本講義内容は、特に本学科が規定する「化学および関連する分野の基礎学力」として必須となり、この世界を取り巻く現象の解明、それらを活用する社会基盤の構築などにつながっていく。それに付随して、講義のなかで、講義内容の応用や化成品に関する解説もする。

専門知識

有機化学１Aおよび有機化学１Bを修得済であること。

有機化学1A
有機化学1B

両方の単位を得ていない場合は履修できない。

課題に対する作文　Essay／小テストの実施　Quiz type test

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本授業は半期（前期）で４単位の授業なので２コマ（９０分）授業を週２回行い、演習の時間も別に用意されていない。従って、授業の進み方が有機化学１と比べて相対的に２〜４倍の速さになる（とにかく情報量が多く、有機化学１と同じ姿勢で臨むと、内容についていくことが困難になる）。

そのため方針として以下の点に留意して講義を進めるので充分な予習と復習を必要とする。少なくとも予習と復習でそれぞれ授業と同じ位の時間数。

（１）指定テキストを使用し、基本的な内容に加えて、必要と判断した場合には、応用例も追加する。
（２）テキスト中の代表的な練習問題に触れる時間は少ない。また、テキスト中の問題は、若干、難度が高いものもあるため、わかりづらい面もある。
（３）課題を成績の３０％とする。
（４）到達度評価を成績の７０％とする。

主に、課題および期末に行なう到達度評価に基づいて評価する。

課題で３０％
到達度評価で７０％

以上を基本とする。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

Y

マクマリー有機化学（上）東京化学同人、
マクマリー有機化学（中）東京化学同人

教科書および一部の参考書は、MyKiTS (教科書販売サイト) から検索・購入可能です。
It is possible to search for and purchase textbooks and certain reference materials at MyKiTS (online textbook store).
​https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/​​​

基本的に「マクマリー有機化学の（上）（中）」を使用する。マクマリー有機化学（上）は有機化学１で購入済み。

なお講義で説明する内容でも基本的な理解は可能。
教科書購入に慌てる必要はない。

その他：
モリソン・ボイド有機化学（上）（中）東京化学同人、フォックス・ホワイトセル有機化学I、II、III、丸善、ボルハルト・ショアー現代有機化学（上）（下）（第３〜６版）化学同人、ブルース有機化学（上）（下）化学同人

以下の内容は、進行速度の参考とすること。



なお、基本的にはテキストの順序に従い解説を進めるため、予習はテキストの順序に従えば良い。また、実際の解説の流れについては、授業時間内に示す。

［項目と内容］

1　有機化学２の授業を履修するに当たっての諸注意と方針の説明

2　　共役ジエン 　　
　　［内容］軌道、電子状態、求電子付加反応、ディールス-アルダー環化付加反応について理解でき、配向や立体選択性についても簡単な分子軌道法により解釈できるように理解を深める。

3 　ベンゼンと芳香族性
　　［内容］芳香族化合物と複素環化合物の命名、構造、共鳴、ヒュッケル則について理解できるようにする。

4 　芳香族求電子置換反応 (1)　
　　［内容］ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、フリーデルクラフツ反応について理解できるようにする。

5 　芳香族求電子置換反応 (2)　
　　［内容］反応性、電子効果、配向性について理解できるようにする。

6 　芳香族求電子置換反応 (3)　
　　［内容］置換基効果について理解できるようにする。

7 　芳香族求核置換反応
　　［内容］付加−脱離、マイゼンハイマー錯体について理解できるようにする。

8 　芳香族化合物の他の反応 　
　　［内容］ベンザイン、酸化と還元反応について理解できるようにする。

9 　芳香族化合物の反応　
　　［内容］合成的応用について理解できるようにする。（まとめ） 　

10　 前半のまとめ 　　
　　［内容］第１回〜第９回分のまとめを行い理解不足部分を把握することにより、達成度を向上させることができる。

11　 アルコールとチオール (1)　　
　　［内容］アルコール類の命名と物理的性質について理解できるようにする。

12　 アルコールとチオール (2)　　
　　［内容］アルコール類の製法とグリニヤール合成について理解できるようにする。

13　 アルコールとチオール (3)　　
　　［内容］アルコール類の反応と合成について理解できるようにする。

14　 アルコールとチオール (4)　　
　　［内容］アルコール類の反応と合成について理解できるようにする。

15　 アルコールとチオール (5)　　
　　［内容］アルコール類のスペクトルについて理解できるようにする。

16　 アルコールとチオール (6)　　
　　［内容］反応例をもとにアルコールとチオール について理解をさらに深める。

17　 エーテル (1) 　　
　　［内容］エーテル類の物理的性質と製法について理解できるようにする。

18　 エーテル (2) 　　
　　［内容］エーテル類の反応について理解できるようにする。

19　 エーテル (3) 　　
　　［内容］エポキシド、環状エーテル、クラウンエーテルについて理解できるようにする。

20　 エーテル (4) 　　
　　［内容］エーテル類のスペクトルについて理解できるようにする。

21　 エーテル (5) 　　
　　［内容］エーテル類のスペクトル、まとめと復習を行い理解不足部分を把握することにより、達成度を向上させることができる。

22 　構造決定（スペクトル）(1)　
　　［内容］分光法、質量スペクトルについて学び理解できるようにする。
　　
23 　構造決定（スペクトル）(2)　
　　［内容］赤外スペクトルについて学び理解できるようにする。
　　　　
24　構造決定（スペクトル）(3)　　
　　［内容］プロトン核磁気共鳴スペクトルの解析方法の基礎を学び理解できるようにする。

25　　構造決定（スペクトル）(4)　　
　　［内容］プロトン核磁気共鳴スペクトルの解析方法を理解できるようにする。

26　　構造決定（スペクトル）(5)　　
　　［内容］13C核磁気共鳴スペクトルの解析方法の基礎を学び理解できるようにする。

27　　構造決定（スペクトル）(6)　　
　　［内容］13C核磁気共鳴スペクトルの解析方法を理解できるようにする。

28　　構造決定（スペクトル）(7)　　
　　［内容］有機化合物の質量、赤外、プロトン核磁気鳴、13C核磁気共鳴スペクトルを実際に解析し、構造決定をできるようにする。

29　　紫外分光法 　　
　　［内容］紫外、可視スペクトルについて理解する。

30　 全章のまとめ
　　［内容］各章の内容とスペクトルに関する総合演習または総合成績評価を行い、解説を加える。

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ChemOffice Professional

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テキスト中の演習問題は学生の宿題とし、次回またはまとめのときまでに練習問題として解答しておくこと。　
有機化学は実際に書いてみないと身に付かない。
質問等：教員室５号館４階: kendo@rs.tus.ac.jp。