有機化学実験

72CHEXP302

Experiment in Organic Chemistry

有機化学実験

郡司　天博、坂井　教郎、有光　晃二、酒井　健一、青木　大亮、石田　健人、山本　一樹

2022年度前期、2022年度後期

前期(火曜2限、火曜3限、火曜4限、火曜5限)、後期(火曜2限、火曜3限、火曜4限、火曜5限)

理工学部　先端化学科

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2.0単位

対面授業

　有機化学における基礎的実験手法を修得し、これまでの有機化学関連講義で学んだ内容について理解を深める。

　一連の基本的な有機化合物の合成、精製、構造決定を通して、有機化合物の取り扱い方や有機化学における実験手法を修得することを目的とする。　また、実験を通じて講義の内容を自ら確認・実証し、履修者の創意工夫による応用力を身につけられるようになる。
　本学科のカリキュラム・ポリシー「学生実験と演習により、学生自らが基礎から応用への展開を可能にするための基礎学力を培う。実験では、基本的な操作の会得と、最先端の測定装置を利用した技術力の鍛錬を目指す。」に該当する科目である。

１．有機化学実験を安全に実施できるようになる。
２．有機化合物を適切に取り扱えるようになる。
３．有機化学における基礎的実験（合成および精製）を行うことができるようになる。
４．有機化合物の構造決定および純度確認を自ら行えるようになる。

　２年次までのすべての学生実験を修得していること。
　集中して実験に取り組み、ケガや事故を予防するため、事前の体調管理に気をつけること。また、実験室内では適切な服装（保護メガネ・白衣・デッキシューズの着用）をし、荷物の持ち込みは必要最低限として、実験台は常に整理整頓するように心がけること。

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　毎回の実験にあたり、教科書および配布プリントの関連事項を熟読して内容を理解し、教科書をもとに実験ノートを作成すること。さらに、適宜、参考書等を活用して実験ノート内容の充実を図るとともに、実験の原理を理解しておくことが必須である。実験後はデータを解析し、実験の目的・原理・方法（操作）・結果・考察を記述したレポートを作成すること。このとき、実験を通じて学習した内容を，講義等で得た知識と照らし合わせて復習すること。

　平常点（予習状況・小テスト・実験態度・レポート提出の状況）（40％）、レポート内容（40％）および筆記試験 (20%) による総合評価。ただし、規定回数分のレポートがすべて提出されていることを前提とする。

[フィードバックの方法]
　「ベンゾインの合成」のレポートについては提出されたものを一度添削し、その後の授業中に返却・講評する。履修者は、講評に基づき加筆・修正し再度提出する。
　また全実験テーマにおいて、内容不十分のレポートと判断された場合は、随時返却し再提出（再レポート）を指示する。

・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している
・B：到達目標を達成している
・C：到達目標を最低限達成している
・D：到達目標を達成していない
・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している

・S：Achieved outcomes, excellent result
・A：Achieved outcomes, good result
・B：Achieved outcomes
・C：Minimally achieved outcomes
・D：Did not achieve outcomes
・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation

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・教科書を使用する場合は、MyKiTS(教科書販売サイト)から検索・購入可能ですので以下のURLにアクセスしてください。
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/
　
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教科書として次のものを使用する。
1. 総合化学実験編集委員会編,「総合化学実験（下）」, DTP出版 (1994)
ISBN-13: 978-4862111135
2. 総合化学実験編集委員会編,「総合化学実験（上）」, DTP出版 (1994)
ISBN-13: 978-4862111128

以下に参考書を挙げる。
1. L. F. Fieser, K. L. Williamson（磯部稔 他訳）,「フィーザー／ウィリアムソン 有機化学実験（原書８版）」, 丸善 (2000)
ISBN-13: 978-4621047347
2. 日本化学会編,「第５版実験化学講座（全31巻）」, 丸善 (2007)
ISBN-13: 978-4621096895
3. "Organic Syntheses, Coll. Vol.1-8”, John Wiley ＆ Sons, Inc. (New York) (2002)
ISBN-13: 978-0471264224
4. R. M. Silverstein, F. X. Webster（荒木峻 他訳）,「有機化合物のスペクトルによる同定法（第8版）」, 東京化学同人 (2016)
ISBN-13: 978-4807909162
5. 東京理科大学安全教育企画委員会編,「研究のためのセーフティサイエンスガイドーこれだけは知っておこう」, 朝倉書店 (2012）
ISBN-13: 978-4254102543　
など，有機化学および有機化学実験の関連書籍．

　2〜3名よりなるグループに分かれ、以下の2〜11のテーマについて実験を行う。ただし、後日の指示に従ってテーマ2〜4は一斉に、5〜10は2組に、11は7組に分かれてグループごとに行う。各項目の実験を通じて、有機化学における基礎的実験手法を理解・習得できる。各実験の開始前に、前週の復習として小テストを行う。また、実験の要点や操作のポイントに関する説明を受け、当日の予習状況を実験ノートのチェックで確認することで、有機化学実験における基礎的な事項を効率的に修得できる。

1 　ガイダンス【対面授業】
　本実験の目的、実験の日程、実験上の諸注意事項、実験ノートおよびレポートの書き方に関する講義を受けることで、有機化学実験の目標と実施方法を理解する。さらに安全教育とその実演を通じて、実験における安全の必要性を理解する。

2 　ベンゾインの合成【対面授業】
　ベンゾイン縮合反応により、ベンズアルデヒドからベンゾインを合成する実験を通じて、有機化学実験の基本的な単位操作のうち蒸留、還流、ろ過、再結晶、融点測定の各方法を理解し修得する。

3 　臭化ブチルの合成【対面授業】
　アルコールのハロゲン化反応を通して、有機化合物の求核置換反応を習得する。また、反応中に発生する腐蝕性有毒ガスの取り扱い方と直接水蒸気蒸留の方法を理解し修得する。

4 　Diels-Alder反応【対面授業】
　無水マレイン酸とシクロペンタジエンとの反応を通して、合成化学で重要なDiels-Alder反応を理解し習得する。この中で、化学反応における分子軌道理論の重要性について理解を深め、さらに精留、液体の乾燥などの単位操作方法についても理解し修得する。

5 　ベンゼン誘導体のニトロ化【対面授業】
　ベンゼン誘導体のニトロ化反応を通して、芳香族化合物の求電子置換反応における配向性、および反応速度への置換基効果を理解し修得する。

6 　アニリンの合成【対面授業】
　ニトロ基をスズ−塩酸により還元してアミノ基に変換する合成の具体的方法や類似の方法を理解し修得する。

7　ジアゾ化反応における生成物のカラムクロマトグラフィーや再結晶による分離精製と各生成物の分光学的構造解析【対面授業】
　アニリンからジアゾニウム塩を合成し、これとフェノール類とのカップリング反応によりアゾ色素を合成する反応について、実験を通じて理解を深める。また、カラムクロマトグラフィーや再結晶による分離精製法、およびアゾ色素の構造と電子スペクトルについても理解し修得する。

8 　安息香酸メチルの合成【対面授業】
　酸とアルコールとの反応によるエステルの合成反応を通して、平衡反応および化学量論について、実験を通じて理解を深める。また、撹拌、抽出、減圧蒸留などの単位操作についても修得する。

9 　Grignard反応【対面授業】
　代表的な有機金属化合物であるGrignard試薬とテーマ８で合成した安息香酸メチルとの反応によるトリフェニルメタノールの合成反応を通して、有機金属化合物の取り扱い方について理解し修得する。

10　シトロネロールのPCC酸化【対面授業】
　バラ等の精油成分として知られるシトロネロールを酸化して、そのアルデヒドであるシトロネラールに変換する反応を通して、酸化剤の一つであるPCC（クロロクロム酸ピリジニウム）による酸化反応を理解し修得する。

11　特別応用実験（アドバンストコース）【対面授業】
　後日発表される組分けに従い、これまでに学んだ実験の応用として以下の7つのテーマのうちの1つについて実験を行い、その内容を理解し修得する。

　11-1．Williamsonのエーテル合成における反応速度の測定とそのデータ処理
　11-2．カルボン酸塩とハロゲン化アルキルによるエステルの合成
　11-3．Wittig-Horner反応
　11-4．脱離反応と付加反応
　11-5．スチレンのカチオン重合
　11-6．アセチルアセトンの合成とそれを用いるMO試薬の合成
　11-7．コレステロールのエステル化とその生成物の液晶的性質

12　実験についての理解度の確認と解説【対面授業】
　有機化学実験を通して学習し、習得した内容に関する問題を解いて理解度を自ら確認する。

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