シラバス情報
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教員名 ： 和田 猛
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科目名称/Course title(Japanese)
有機合成化学
科目番号/Course number
3aBPCHP343
科目名称（英語）/Course title(English)
Synthetic Organic Chemistry
授業名称/Class name
有機合成化学
教員名
和田 猛
Instructor
Takeshi Wada
開講年度学期
2022年度前期
Year/Semester
2022/1st Semester
曜日時限
火曜1限
Class hours
Tuesday, 1st Period
開講学科/Department
薬学科、生命創薬科学科
外国語のみの科目（使用言語）/Course in only foreign languages (languages)
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単位/Course credit
2.0単位
授業の主な実施形態/Main class format
対面授業/On-site class
概要/Description
有機化学1-3では有機化学反応を化合物の種類や官能基別に学んだ。本講義では、有機化学を反応のタイプ別に学ぶ。これらは縦糸と横糸の関係にあり、有機化学を別の観点から学ぶことで反応の本質をより深く理解することができる。
目的/Objectives
有機化学1-3では詳しく学ばなかった分子軌道の概念や反応機構に重点を置き、有機化合物の構造と反応性についての理解を深めることを目的とする。
到達目標/Outcomes
有機化学1-3で学んだ全ての反応の合理的な反応機構を書くことができるようになる。
有機化合物の反応性や有機化学反応の選択性を分子軌道の概念で説明でできるようになる。 複雑な構造を有する有機化合物の合成方法を立案できるようになる。 履修上の注意/Course notes prerequisites
基礎化学・有機化学１・２・３を履修済であること。
アクティブ・ラーニング科目/Teaching type（Active Learning）
課題に対する作文/Essay
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小テストの実施/Quiz type test
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ディベート・ディスカッション/Debate,Discussion
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グループワーク/Group work
-
プレゼンテーション/Presentation
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反転授業/Flipped classroom
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その他（自由記述）/Other（Describe）
-
準備学習・復習/Preparation and review
学修簿に記載のある学修時間を満たすように、学生各人で各回の授業前に準備学習（予習）ならびに授業後に復習を行うこと。
成績評価方法/Performance grading policy
試験 によって評価する。
学修成果の評価/Evaluation of academic achievement
・S：到達目標を十分に達成し、極めて優秀な成果を収めている
・A：到達目標を十分に達成している ・B：到達目標を達成している ・C：到達目標を最低限達成している ・D：到達目標を達成していない ・-：学修成果の評価を判断する要件を欠格している ・S：Achieved outcomes, excellent result ・A：Achieved outcomes, good result ・B：Achieved outcomes ・C：Minimally achieved outcomes ・D：Did not achieve outcomes ・-：Failed to meet even the minimal requirements for evaluation 教科書/Textbooks,Readings
教科書の使用有無(有=Y , 無=N)/Textbook used(Y for yes, N for no)
Y
MyKiTSのURL(教科書販売サイト)/URL for MyKiTS(textbook sales site)
・教科書を使用する場合は、MyKiTS(教科書販売サイト)から検索・購入可能ですので以下のURLにアクセスしてください。
https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/ ・Search and purchase the necessary textbooks from MyKiTS (textbook sales site) with the link below. https://gomykits.kinokuniya.co.jp/tokyorika/ 参考書・その他資料/Reference and other materials
参考書・その他資料の使用有無 (有=Y,無=N)/Reference and other materials used(Y for yes, N for no)
Y
ウォーレン「有機化学（上）（下）」（東京化学同人）
友田修司著 フロンティア軌道論で化学を考える（講談社） 稲垣都士、池田博隆、山本尚著 フロンティア軌道論で理解する有機化学（化学同人） 授業計画/Class plan
回数
1
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
有機化学反応の原理
SBO
SBOコード
有機化学反応の起こりやすさを分子軌道相互作用の概念を用いて説明できる。
OEx3439xxx
フロンティア軌道について説明できる。
OEx3440xxx
軌道支配と電荷支配の反応の違いを化学構造に基づいて説明できる。
OEx3441xxx
3. ハードソフト理論について説明できる。
OEx3286AC3
備考
回数
2
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
有機化学反応の反応性と選択性?１
SBO
SBOコード
ハロゲン化アルキルの分子軌道を説明できる。
OEx3442xxx
求核置換反応（SN2、SN1）の機構を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3443xxx
脱離反応（E2、E1、E1cB）の機構を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3444xxx
備考
回数
3
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
有機化学反応の反応性と選択性?２
SBO
SBOコード
エチレンのπ分子軌道を組み立てられる。
OEx3445xxx
アルケンへの求電子付加反応の反応性と位置選択性を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3446xxx
ベンゼンのπ分子軌道を説明できる。
OEx3447xxx
芳香族求電子置換反応の反応性と位置選択性を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3459xxx
備考
回数
4
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
軌道支配の反応?１
SBO
SBOコード
電子環状反応の機構を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3448xxx
環化付加反応の機構を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3449xxx
備考
回数
5
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
軌道支配の反応?２
SBO
SBOコード
1. Diels-Alder 反応について説明できる。
OCx2072AC3
1. 代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。
OEx3289AC3
シグマトロピー転位反応の機構を分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3450xxx
備考
回数
6
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
カルボニル基の反応?１
SBO
SBOコード
カルボニル基のπ分子軌道を組み立てられる。
OEx3451xxx
カルボニル基への求核付加反応を分子軌道の概念から説明できる。
OEx3452xxx
カルボニル基への求核付加反応における立体化学を説明できる。
OEx3453xxx
備考
回数
7
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
カルボニル基の反応?２
SBO
SBOコード
カルボン酸誘導体の反応性の違いを分子軌道の概念を用いて説明できる。
OEx3454xxx
カルボニル化合物およびカルボン酸誘導体の官能基選択的還元反応について説明できる。
OEx3455xxx
備考
回数
8
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
炭素?炭素結合生成反応?１
SBO
SBOコード
エノラートイオンの性質、反応の位置選択性を、電荷分布と分子軌道の概念から説明できる。
OEx3456xxx
カルボニル化合物およびカルボン酸誘導体の官能基選択的還元反応について説明できる。
OEx3455xxx
3. 代表的な炭素-炭素結合生成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
OCx2074AC3
備考
回数
9
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
炭素?炭素結合生成反応?２
SBO
SBOコード
エナミンの反応を説明できる。
OEx3457xxx
3. 代表的な炭素-炭素結合生成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
OCx2074AC3
備考
回数
10
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
演習（その他）、講義
担当者
和田 猛
授業内容
炭素?炭素結合生成反応?３
SBO
SBOコード
共役付加を利用した分子内環化反応（Robinson annulationなど）を説明できる。
OEx3458xxx
1. 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる。（知識・技能）
OCx2075AC3
備考
回数
11
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
炭素?炭素結合生成反応?４
SBO
SBOコード
3. 代表的な炭素-炭素結合生成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について説明できる。
OCx2074AC3
2. 代表的な立体選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。
OEx3290AC3
備考
回数
12
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
官能基の保護・脱保護
SBO
SBOコード
11. 代表的な官能基選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。
OEx3288AC3
3. 官能基毎に代表的な保護基を列挙し、その応用例を説明できる。
OEx3291AC3
備考
回数
13
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
固相合成
SBO
SBOコード
5. 固相合成法の特徴を説明できる。
OEx3293AC3
備考
回数
14
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
光学活性化合物の合成
SBO
SBOコード
4. 光学活性化合物を得るための代表的な手法（光学分割、不斉合成など）を説明できる。
OEx3292AC3
備考
回数
15
授業タイトル
有機合成化学
講義形式
講義
担当者
和田 猛
授業内容
まとめと復習ー復習および上述の目標の達成度を確認する。
SBO
SBOコード
備考
教職課程/Teacher-training course
なし
実務経験/Practical experience
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教育用ソフトウェア/Educational software
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備考/Remarks
なし
993K190
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